1995年，他出演萨姆·莱米执导的西部片《致命快感》。索尼影视娱乐对选派莱昂纳多这决定有所保留，当时已经红得发紫的好莱坞xing感女神莎朗·斯通最终决定自资莱昂纳多的片酬，指定莱昂纳多在该片中与她演对手戏，出演剧中镇长之子雷米。电影的票房成绩qiáng差人意，美国票房只达1850万美金，影评人对这出戏的评价也毁誉参半。
之后，他又相继拍摄了《全蝕狂愛》和《马文的房间》。在《全蝕狂愛》中他饰演了同xing恋诗人兰波。在《马文的房间》中，他饰演了一个烧毁自家房子的叛逆小子，和黛安·基顿和梅丽尔·斯特里普搭戏。1996年，在现代激qíng版《罗密欧与朱丽叶》中，他又塑造了一个崭新的“罗密欧”的形象。莱昂纳多也因此片而荣膺柏林电影节最佳男主角奖。莱昂纳多在《篮球日记》里饰演作家Jim Carroll。
1997年，莱昂纳多主演詹姆斯·卡梅隆执导的《泰坦尼克号》，饰演一名赢得两张泰坦尼克号三等舱船票、二十岁、穷困的威斯康辛州人杰克·道森。莱昂纳多起初拒绝出演，但詹姆斯·卡梅隆坚信莱昂纳多的演技，鼓励他出演这角色。出乎意料的是，《泰坦尼克号》成为当时票房最高的电影，打破了美国和世界各地的票房记录 （2010年，詹姆斯·卡梅隆的电影《阿凡达》打破了《泰坦尼克号》的纪录） ，全球总收入高达18亿，莱昂纳多成为电影巨星，并成为影史上第一位男xing万人迷。超过200名粉丝联络美国电影艺术与科学学会，对莱昂纳多不获提名第70届奥斯卡金像奖表示抗议。莱昂纳多也获提名一些广受关注的奖项，其中他第二次获提名金球奖。
在首次选角时，导演詹姆斯·卡梅隆对莱昂纳多并不是十分满意，在后来的访问中，詹姆斯·卡梅隆提到一开始莱昂纳多参与选角时只是坐在那里抽烟，整个人无jīng打采，他甚至怀疑莱昂纳多根本没有投入专注力，但一切在莱昂纳多演出剧本上的爱qíng剧时改变了，詹姆斯·卡梅隆表示“就像突然被阳光照到一样，我知道就是他了”。但莱昂纳多此时仍对接下Jack这个角色有些疑虑，他询问詹姆斯·卡梅隆，是否应该在Jack这个角色上加一点什么，让他更受人怜爱，但卡麦隆拒绝了：“我不会让这个角色变得忧郁或神经质，也不会让这个角色有任何缺陷（tic and limp），（比起演出有障碍的角色）演出一个完美的角色（Jimmy Stewart type）更加困难。”
《泰坦尼克号》之后他拒绝了大把可以充当少女心目中大英雄的角色（其中包括著名的蜘蛛侠和天行者）而接拍了小成本制作的文艺片《海滩》。
2000年，莱昂纳多的新片《海滩》中在泰国第一次公演就激起了当地环境保护人士的众怒，认为影片在拍摄过程中对当地菲菲岛造成了环境破坏。莱昂纳多从此投身做环保先锋，访问美国总统克林顿，大谈环保问题，以推动环保活动。2002年莱昂纳多出演了史蒂文·斯皮尔伯格执导的《逍遥法外》和马丁·西科塞斯执导的《纽约黑帮》，前者票房极好，得到3.5亿美元票房，莱昂纳多的表现广获好评，更提名金球奖男主角。得到权威影评人罗杰·埃伯特等广泛赞赏。至2004年和马丁·斯科塞斯合作的《飞行者》更为莱昂纳多赢来一个金球奖最佳男主角奖和奥斯卡最佳男主角提名。2006年的《无间行者》和《血钻》给他带来了一个金球奖最佳男主角的双提名，他也是历史上首个获得最佳男主角双提名的演员，同时在次年奥斯卡上凭《血钻》获得最佳男主角提名。2007年上映的环保记录片《第十一个小时》是一部莱昂纳多独立制作的电影，除了导演另外邀请他人担任，其余皆出自李奥。
———啊啊啊，这些内容我看了不知道多少遍还是百看不厌，呆林果然是莱昂的真爱粉呢——如果大家看了这些有写同人或者小段子的冲动，千万别忍着，小段子发上来也和呆林同乐哈！
第86章 晋见凯瑟琳·赫本
作者有话要说： ——这里是晋见凯瑟琳传奇影后的正文——
凯瑟琳·赫本，近六十年的演艺生涯横跨数种表演类型，她是好莱坞活着的传奇，有“美国影坛第一夫人”美誉，她亦是美国奥斯卡金像奖自1929年创立以来，唯一一位能四度摘下奥斯卡影后的女星。1998年，也就是去年，美国电影学会从20世纪美国电影界明星中评选出“百年百大明星”，凯瑟琳·赫本以无可争议的领先票数成为百年来最伟大女演员，这一成就已然将仍然还活着的凯瑟琳·赫本推上了巅峰神坛，这就是一尊不可超越的大神！而莎拉即便曾经和莱昂开玩笑，说梦到和凯瑟琳喝茶云云，但她从不曾想到有朝一日自己竟然真的可以坐到这位传奇影后对面，在温暖的午后安静品茶。
这是一次极为低调的私人拜访，莎拉并没有对外宣扬，所以即便有传言她得到了凯瑟琳·赫本女王的召见，但没有一家报刊媒体将其报道出去，这其中很大一部分是莎拉公关团队的qiáng势压制，另一部分原因则是媒体对凯瑟琳这位传奇影后自动自发的尊重。至于在这次短暂会面中两人究竟说了什么，恐怕只能在几十年后莎拉的回忆录里翻阅了。
“你很好，和我想象的几乎一样，看起来是个很有主见的女孩，并不是那种被大制片厂捧红的花瓶傻妞。”凯瑟琳·赫本是个直慡的女人，即便上了年纪也依旧如此，她崇尚自由、厌恶束缚，对自己的事业拥有掌控权，所以她也喜欢更有主见的后辈，才见到莎拉不久她便露出了满意的笑容，以她九十年人生的丰富阅历在第一眼就看出了莎拉不是个任人摆布的傻妞，这让她有了和莎拉多说两句的兴致。
而莎拉则全程像个小学生，认真听讲、乖乖点头，即便沉稳如她在面对凯瑟琳时也忍不住汗湿了手心，相较而言曾经和罗伯特·德尼罗共进晚餐的经历已经显得那么稀松平常。
凯瑟琳毕竟已经是九十高龄的老人，所以这次会面总共也不到三个小时，其中还有近两个小时花在了观看《男孩不哭》上，虽然莎拉很希望一分一秒都不làng费多听听传奇前辈的教诲，但观看《男孩不哭》却是凯瑟琳亲自要求的，这位九十高龄的老人甚至已经看过了她的《莎拉》和《梦之安魂曲》，如今要求再看一部显然是想对莎拉的演技做出更准确的评估，看着老人专注观影的侧颜，莎拉不禁有一股敬佩之qíng油然而生，这就是老一辈电影人的专业和执着，而她何德何能可以有此殊荣。
在略显悲伤的片尾曲中，凯瑟琳依旧保持着目视屏幕的姿势，她的嘴巴小小地砸吧了一下，似乎正在回味，而莎拉的心已经提到了嗓子眼。
“很不错……”似乎过了足足半辈子那么久，凯瑟琳苍老的声音简单吐出了这么几个单词，却足以让莎拉激动得热泪盈眶。
YES!莎拉用力握了下拳头，这一句“很不错”仿佛就是老皇帝的认可，不是“很棒”、不是“jīng彩”，只是“不错”而已，但说出这个单词的可是好莱坞百年来最伟大的女演员！莎拉一瞬间甚至感觉自己可以凭借这句话拥有全世界！她吸了吸鼻子涨红了小脸激动道：“有您一句不错，我比拿下奥斯卡小金人还要荣幸！”
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