托比·马奎尔在《泰坦尼克号》上映之前就决定改变自己的选剧本偏好，以便跟莱昂纳多区分开，他俩经常会参与同一部电影的试镜竞争。之后他开始专注一些更独立的影片，取得了不错的成绩。
几年前，詹姆斯·卡梅隆着手开发漫威漫画《蜘蛛侠》的剧本，当时他就属意让莱昂纳多来出演彼得帕克，但是剧本写完之后，当时的制片公司并不满意，项目停摆。之后蜘蛛侠的电影改编版权转到索尼哥伦比亚公司手里，在考虑了李安、托尼·斯科特、大卫·芬奇等知名导演之后，他们找了《致命快感》的导演山姆·雷米，男主角的备选名单上有莱昂纳多、希斯·莱杰、小弗雷迪·普林兹等。
莱昂纳多虽然是个漫画FANS，但对出演一个超级英雄并不感兴趣，拒绝了试镜，转身推荐了小伙伴托比去试镜。山姆·雷米看了托比在《苹果酒屋法则》中的表演后，拍板签下了他作为男主角。《蜘蛛侠Spider-Man》2001年1月在纽约开机，拍了5个月，托比更是提前几个月就开始健身练腹肌。
跟3个小伙伴相比，卢卡斯·哈斯很有点胸无大志。度过青春期后，他的相貌跟童星时代没有太大的变化，还是娃娃脸，这样一张脸正太期和少年期都很可爱，但年过24岁之后就不太适合转型成为成年男子的角色了，局限性太大，他也就放弃治疗了，每年接1、2份打酱油的工作表示“哥还是混好莱坞的”，大部分时间都用来玩。
莱昂纳多对小伙伴很好，花钱又大方，基本走哪儿都带着卢卡斯。从小就认识的好处就是，一般情况下做妻子的都会很讨厌丈夫跟小伙伴们太亲近，可在萨莫这儿就没有这个顾虑；当然也是因为他俩都有钱，不在意为卢卡斯和其他玩伴们支付账单。
萨莫因为从小家境富裕，花钱也是很爽快的，小夫妻俩身边总是围绕着很多玩伴，在卢森堡还结识了扮演屠夫儿子彼得的爱尔兰演员希里安·墨菲。
希里安·墨菲1976年5月出生，比莱昂纳多小1岁半，10月初刚拍完丹尼·博伊尔的科幻电影《惊变28天28 Days Later》。丹尼·博伊尔在拍完《海滩》之后就开始计划开拍《惊变28天》，编剧是《海滩》的作者亚历克斯·加兰。
同样是被丹尼·博伊尔开过光的男人，俩人还挺有共同语言的，莱昂纳多很快就接纳了希里安成为他的小伙伴中的一员，希里安表面上看着害羞腼腆，其实内心里也是个狂野小青年，居然很好的融入了这个小团体。
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大忙人史蒂芬·斯皮尔伯格终于在11月定下了《逍遥法外Catch Me If You 》的拍摄日期，将在2002年2月的第二个周一，2月11日开拍。前期制作在11月初就开始了，其中包括选择拍摄外景地，按照拍摄日程表，拍摄周期12周，预计将在5月的第一个周五杀青。去掉周末的话，全部拍摄时间不超过60天。
之后在采访中，莱昂纳多表示，从来没有见过这么密集的拍摄日程表和转场，他原以为需要3天的镜头只用了1天就拍完了。
在洛杉矶开机，待了两周，便转去纽约。
萨莫只跟着他在纽约待了三周，等他转场去了新泽西，她仍然留在纽约。
拍摄日程是如此紧张，要在60天时间里辗转147个场地，这就意味着通常上午他们在某大道拍摄，下午就要转场到某俱乐部，有时候晚上还得连轴转，继续转场。密集转场考验的是导演的控场能力、团队的合作协调能力、以及工作人员和演员的身体素质。
莱昂纳多在《纽约黑帮》之后留了几个月长发，到2000年圣诞节之前就剪短了，之后也没有再将发色染深，现在就是本色的深金棕色。进组后，发型师将他的头发修剪到耳上，是规规矩矩的少年发型，他将在影片中扮演一个16岁的男孩，而他的实际年龄是27岁。
工作很辛苦，但好在拍摄场地都在纽约附近，这样他就能在周末的时候返回纽约。
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3月的最后一个周五，晚上，12点刚过，萨莫已经睡着了。
迷迷糊糊觉着有人开了门，关门声，脚步声，有人走进了卧室。
她困极了，睁不开眼，只迷迷糊糊的觉着那人上了床，躺在她身边，手臂搭在她腰上，脸贴着她后脖颈。
她动了一下。
“baby，吵醒你了吗？”莱昂纳多轻声说。
“Leo。”她呢喃。
“接着睡吧。”在她脖颈上蹭蹭。
“几点了？”
“不知道，大概过了12点。”
“我有点口渴。”
他立即起身，“我给你拿一杯水过来。”
他去厨房开了橱柜，拿出一瓶矿泉水，拧开盖子，倒在她的水杯里。她不喜欢直接饮用水管里的水，觉得有异味，家里常备各种价位的各国产的天然矿泉水，比如依云矿泉水。
等他端了水杯回到卧室，萨莫已经枕着靠枕半靠在床头。她接过水杯，朝他微笑，“累了吗？”
“不累。”他看着她，她眼睛有些浮肿，看上去很有些楚楚可怜。看着她一口气喝了大半杯水，将水杯放在床头柜上，才说：“快躺下——”
但又十分着急，“下午……医生怎么说？你怎么不给我打电话？我整个下午都心不在焉，一直在想这件事。”
萨莫神情慵懒的冲他笑了一下，“你就惦记这个？而不是惦记着我？”
“当然是惦记你！这本来就是同一件事情。”他凑近她，胡乱吻着她的脸和唇，“快告诉我，到底怎么样。”
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