成婚之后没多久，贾宝玉后来就开始留恋章台楚馆，他倒不是真的会跟那些青楼女子发生什么实质意义上的关系，但是呢，无非就是放浪形骸，纵情声色罢了！京中那些青楼女子之后争相以与贾宝玉，或者说是怡红公子春宵一度为荣，若是能够得了贾宝玉的一首诗词，那更是要声名大振，身价上涨的。
贾宝玉一贯怜香惜玉，与这些青楼女子厮混，并无半点鄙薄之意，反而颇为理解她们的心思，他后来瞧见这些青楼女子，年轻的时候恩客如云，年老色衰之后，如果不能赎身的话，就得沦落到最次一等的地方，而就算是赎身了，日子也未必好过，说不得日后还要被卖上一回。
贾宝玉那时候就跟一帮青楼女子合作，搞出了一些胭脂水粉出来，做成了品牌，然后让这些青楼女子将来无处可去的时候，可以通过制作胭脂水粉谋生。毕竟，对于这些青楼女子来说，从良很多时候就是一场笑话，看看那位杜十娘就知道了，说不定没能得到新生活，反而进了更大的火坑。何况，绝大多数人都没杜十娘那样的玲珑心思，能够积攒那么多的钱财呢？
因此，贾宝玉后来除了怡红公子的名头之外，还有好事之人称他为惜花公子，就是说他怜香惜玉的。
贾宝玉因为这段经历，写出来的诗词愈发靡丽侬艳，几乎是哄传天下。摊上这样一个风流之名传遍天下，到处都是红颜知己的丈夫，史湘云也觉得很苦逼，贾宝玉依旧对她很好很体贴，即便在外头一大堆所谓的红颜知己，但是也仅仅就是在外头罢了！他没有拿了家里的钱在外面挥霍，反而，因为他的名气，那些青楼倒贴钱也愿意让他过去，只要他去过，那里的姑娘身价都要涨不少，何况，贾宝玉真不是那等好色无度的人，一般情况下，就是听那些姑娘弹琴歌唱，喝喝茶，聊聊天罢了，不知道多少人自荐枕席，贾宝玉也并不动心。因此，在外头，贾宝玉声名愈盛，但是在家里头，史湘云却是很难接受。
史湘云情愿贾宝玉留在家里，哪怕家里多几个小妾姨娘也行，但是贾宝玉一个月大半个月在外头，到了王氏嘴里，就是史湘云连丈夫都拢不住，实在是废物、无能。贾珠倒是劝过贾宝玉几句，但是贾宝玉哪里是会随便听劝的人，嘴上答应了，实际上还是一如既往。何况，在大多数男性看来，贾宝玉这样并没有什么道德上的瑕疵，他没有宠妾灭妻，就算是在外头玩，那也没有影响到家里，从来没有让他那些红颜知己闹到史湘云面前来。
便是史氏，也觉得史湘云不懂事，真名士自风流，贾宝玉又没有真的贪花好色，无非就是跟这些烟花女子往来比较多而已，甚至根本没有发生实质上的关系，原本要贾宝玉娶史湘云，无非就是觉得她不是什么喜欢耍小性子，比较疏朗开阔的人，哪知道如今竟是这般狭隘呢？
一直到史湘云后来有孕，这样的情况才缓解了一些。贾宝玉还算是个有责任感的人，妻子有了孩子，再老是在外面浪荡就显得太过了些！而且，史湘云有孕之后，变得有些多愁善感起来，这也让贾宝玉有些忧心，因此，在外头的次数少了一些，就算是跟那些红颜知己有什么约定，也多半就是白天，晚上都是要回去过夜的。
这让史湘云产生了一种错觉，史湘云觉得，用孩子可以拴住贾宝玉。
史湘云身体很健康，她顺利给贾宝玉生下了一个儿子，然后，等到身体稍微恢复了一些，瞧着贾宝玉对于自己的孩子果然很耐心，更是坚定了自己的信念。等着琢磨着贾宝玉又要往外头跑了，史湘云很是顺利地又怀上了！没办法，贾宝玉在外头可以拒绝那些青楼女子，但是呢，回到家里，总不能拒绝名正言顺的妻子。
史湘云就这样重复着怀孕，生孩子，恢复身体，再怀孕，再生孩子的生活，但是，一开始的时候，贾宝玉的确还算是比较宽容，等到孩子多了之后，贾宝玉甚至觉得有些恐惧。
就像是没有一个女人天生懂得该怎么做母亲一样，贾宝玉呢，他的心理年龄其实还一直停留在少年的时候，所以，他看待绝大多数的女性都是宽容的，他可以看到这些女性的美丽之处，愿意为了她们委屈自己。
但是史湘云这样子，却让贾宝玉有些受不了了！尤其，史湘云自以为自己的身体已经恢复好了，做好了再次怀孕的准备，但实际上，并不是真的如此。每一次的生产，对于一个母亲来说，都是对健康的一次摧残，不管是生理上，还是心理上的。
生活在贾家这样的人家，还算是好的，孩子出生，就好几个奶娘候着，可以省去许多带孩子的痛苦，但是呢，身体上的损伤，并不是那么容易恢复的。尤其，史湘云缺乏锻炼，这也让她的身体其实更加难以恢复到健康时候的状态。
几次之后，她自己没太多感觉，贾宝玉却看出来，史湘云简直如同一朵正在枯萎的花一样，他劝史湘云，孩子已经有好几个了，儿女双全，再生也没什么必要，不如先好好调理一下自己的身体，就算是喜欢孩子，再等几年又怎么样。
史湘云之后看到了清晰的玻璃镜中的自己，然后，她只觉得，这是贾宝玉在嫌弃自己了！
史湘云陷入了严重的抑郁，加上身体的确受到了影响，可以说是雪上加霜。
那时候，贾代善夫妻已经去世，贾政这一房已经搬出了荣国府，贾宝玉他们夫妻两个虽然依旧跟着贾政夫妇住，实际上呢，已经属于分产不分家的状态。
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