都把他当做罪大恶极的刽子手去恨了，没想到这个新军阀竟也是打游击出身。
1916年，29岁的何键毕业于保定军官学校第三期步科，分配到湖南陆军第一师。师长赵恒惕嫌他岁数过大，不想接受，后见其体格魁梧，才勉强任命为少尉排长。
何键与蒋介石同岁，皆生于1887年。这年29岁的蒋已做到中华革命军东北军参谋长了，29岁的何键才刚刚出任排长。
如果没有军阀混战，其军旅之途绝非光明。
1918年3月，北洋军阀张敬尧进攻湖南，湘桂联军战败。何键在战斗中连枪都丢了，逃到长沙后，赵恒惕给他一纸手令，叫他去湘东收集溃兵散枪。
他创造性地发挥了赵恒惕的本意。他回到家乡醴陵之后，打起“保境安民”旗号，联络同乡、保定军校同学刘建绪等人，组织起游击队来了。
他看准了时机。对张敬尧在湖南的暴行，当地人民恨之入骨。当时上海《民国日报》报道说：“醴陵全城万家，烧毁殆尽，延及四乡，经旬始熄；株州一镇，商户数百家，同遭浩劫；攸县黄土岭一役，被奸而死者，至女尸满山，杀人之多，动以数万”；“人民流离转徙，死不能葬，生不能归”。何键未到前，当地一些青壮年已聚集起来，以梭镖、鸟铳、锄头、竹竿等为武器之行自卫。听说何键组织游击队保卫家乡，便纷纷投效。何键这支山地游击队发展很快，依托醴陵西南险要山地，还多次挫败了张敬尧的进剿。
队伍的迅速扩大，引起退驻衡阳的湘军总部重视。1918年5月31日，湘军总司令程潜任命何键为“浏醴游击队司令部”司令兼第一支队队长。
何键做起了20世纪湖南游击武装的开山鼻祖。
这位游击司令游击了不到两年便被收编，从此在唐生智部下飞黄腾达。
醴陵以东，即著名的罗霄山脉。后来离当年何键游击区不远的罗霄山脉中段，另一支游击武装迅猛发展起来，震动了整个中国。它的领导人是毛泽东。
当年何键被张敬尧“围剿”，后来何键则加入了对毛泽东的“围剿”。
对何键来说，也许终生最为艰难的任务，就是对红军的“围剿”。
现在他带领湘军布防于湘南良田、宜章间的第三道防线，阻止朱毛红军西进。
湖南有过长沙失守的例子。这在全国各个省会之中，是唯一的一例。得知中央红军向西南方向突围，湖南统治阶层上上下下极为紧张，皆认为数十万蒋军都不能将红军剿灭，现在让湘军完成正面防堵，风险太大。此时不光是何键，连蒋介石也最担心中央红军在湖南重建根据地，与贺龙、萧克部会合。正因考虑到这一招，结果湘军主力集结得过于靠北，在粤汉线南段兵力配置较弱，反而违背了蒋介石的初衷。
由于前述原因，红军通过前两道封锁线很快，致使何键部因时间局促，散于衡阳以南的粤汉铁路、湘桂公路线上各要点的兵力，来不及向湘粤边境靠拢。
何键转而期望陈济棠予以积极配合，设法弥补。
在这种问题上，国民党内部从来是一个靠一个，一个推一个的。
虽然粤军云集粤北边境，但陈济棠不向北面的何键伸出接力棒。周恩来亲自布置红一军团一师抢占郴州以南、坪石以北湘粤两军的接合部白石渡。距白石渡仅数十里的坪石即有粤军重兵驻守，但陈济棠不为所动，不向北面延伸入湘协防。随后红军攻占郴州以南的良田及粤汉线西侧的宜章；尤其是宜章县城，仅有些地方保安队在驻守，这确是湘军防线上的严重漏洞。
何键叫苦不迭。
11月15日左右，红军全部越过良田至宜章间的第三道封锁线。
第四道封锁线是桂北全州、兴安间的湘江防线。
这是蒋介石真正清醒过来、腾出手来布置的第一道防线。
蒋介石对第五次“围剿”的结局想过很多，就是没有想到红军会置经营7年之久的苏区于不顾，贸然突围。在江西全部解决的计划落空了，他只有对身边幕僚说：“不论共军是南下或西行、北进，只要他离开江西，就除去我心腹之患。”
从内心深处，他最希望红军留在被围成铁桶一般的江西，等待覆灭。
1934年9月是蒋介石剿共以来最为轻松的一个月。他认定江西围攻的大势业已完成。
国民党的《中华民国史事日志》记载：“7月25日，前红军湘鄂赣军区总指挥第十六军军长孔荷宠向驻泰和之剿匪军第七纵队周浑元投诚。”
8月7日，红六军团九千七百余人，在任弼时、萧克、王震等率领下，从江西遂川之横石、新江口地区出发，开始突围西征。
蒋介石迅速把这两件事联系在了一起。他得意扬扬地对部属说：“湘赣边红六军团是在西路军围攻下站不住脚才不得已西移的。孔荷宠投降是红军瓦解的先声。”
他认定江西中央苏区的红军已是穷途末路了。
9月2日，蒋介石踌躇满志地严令各路将领，于12月中旬召开国民党四届五中全会前，肃清江西红军。
9月4日，蒋介石电西路军总司令何键：从速绵密构成碉堡线，坚密守备，以防红军向西突围。
这一时期，蒋介石周围可谓捷报频传。
9月11日，北路军薛岳部之第九十、第九十二、第九十三、第五十九师，以堡垒推进之法，向兴国和古龙岗地区发动进攻。
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