前一阵子，友谅带着瑚儿、大林和小林抽空回了一趟陈蓬山老家，一方面探望父亲、一方面想把家小全部接到黄州。友谅满以为父亲看到自己已经成了八面威风的三军统帅，应该是欣喜不已，谁知父亲的反映仍是十分冷淡，只是对磕头拜见的瑚儿和大林兄弟露了一下笑脸。友谅提出要请父亲搬去黄州一同居住，可父亲坚决不肯，说是在家蹲惯了，离不开这一方水土、这一方乡亲。友谅一想也好，现在去黄州，局势不能说有多么稳定；而呆在乡间，生活也许更加安定一点。人上了年纪怕离家，这也在情理之中。而夫人潘氏考虑到已经十七岁的儿子陈理、十五岁的女儿陈惠需要父亲的教导，故坚持跟友谅来黄州。友谅一想也是，便将父亲再次托付给了两位兄长、两位嫂嫂，并赠送了不少的银两，还专门留下了一个卫的兵马驻守陈蓬山，这才带着潘氏夫人和陈理、陈惠等一同回到了黄州。
潘氏夫人来到黄州和瑚儿相处很是融洽，陈理和大林兄弟小弟兄仨之间也很投机，整日里在一道谈诗论文、舞枪弄棒，一家人相安无事，倒也了却了友谅的一块心病，所以这次出征便不再带上瑚儿，只带上了大林兄弟。
船过江州，接近湖口县城的光景，友谅在船上闻陆上行军的前哨部队发出联络信号——有要事禀报，友谅即命放下小舟，原来是巢湖义军头领赵普胜率部来投。
赵普胜乃巢湖西侧庐州路无为州庐江县人氏，至正十一年冬，徐寿辉起义不久，即会同俞廷玉父子（俞廷玉子通海、通源、渊三人）、廖永安兄弟（廖永安弟永忠）一同在当地起义。至正十二年，徐寿辉遣将第一次东进之时，赵普胜等曾配合天完军攻占太平路（今安徽当涂），后元军大举反攻之时，赵普胜等退入巢湖，并未随徐寿辉西去湖广。数年来，一直以水师见长，在巢湖一带已积聚水军战船千余艘。至正十五年春，朱元璋连克滁州、六合、和州，正在准备渡江之时，俞廷玉、廖永安等投向了朱元璋，而赵普胜不愿投朱，仍留在了巢湖。原来，在赵普胜的心目中，以朱元璋和徐寿辉相比，觉得朱元璋远不如徐寿辉。故此番一听说陈友谅率天完军来攻安庆，便急急率领自己的直接部下三千余众、战船四百条来投友谅。
赵普胜一见友谅纳头便拜，口称：“庐江赵普胜拜见陈都元帅”，友谅连忙起身将赵普胜扶起，口称：“将军免礼，将军请坐！”随即朝赵普胜望了一眼，只见赵普胜和自己年龄相仿，三缕美须飘荡在胸前，友谅在心中暗自赞道：“好个堂堂一表的汉子！”两人随即攀谈起来，甚有相见恨晚之感。
当日，又有饶州（今江西波阳）义军头领祝宗援率兵来投，友谅不禁大喜，大叫一声“天助我也”，随即和赵、祝二将商定攻打安庆的日期及相关事项，而后才让两人分别回去准备发兵。
次日凌晨，友谅前军抵达小孤山，与元军守将胡伯颜遭遇。小孤山坐落在宿松县境内的大江之中，与江西行省江州路彭泽县澎浪矶隔江相望。小孤山山高三十多丈，周长约一百五十丈，山上名胜众多，一直被誉为长江绝岛、“江上蓬莱”。由于它的独特位置，形成了安庆西侧的重要屏障，故镇守安庆的元廷淮南及江北行省左丞余阙特命手下大将胡伯颜在此驻防。
胡伯颜区区数千兵马岂是友谅数十万大军的对手？张定边指挥水军在江上向小孤山元营只发起了一阵不大的攻势，胡伯颜就吃不消了，便匆匆丢盔弃甲逃回了安庆。友谅随即指挥大军一路向东，第三日上午，天完大军即已抵达安庆城下，赵普胜、祝宗援率兵已先前到达。
祝宗援报说，余阙命部将陈兵于城外观音桥，被祝宗援击退之后，祝宗援随即对西门发起进攻，一时未破。赵普胜率军于昨夜抵达后，今日凌晨赵、祝二将率部分东西两路又开始了攻城，但一时尚未得手。看来余阙防守甚是严密。友谅言道：“我军远道而来，将士疲劳，不宜立即开战，尔等各自安营扎寨为是。”并立即派出细作潜往安庆城中。
三日之后，细作回来报说，城中元军主帅余阙，字廷心，祖居河西武威，后随父移居庐州。元统元年考中进士，先后任泗州同知、中书刑部主事、中书礼部员外郎、湖广行省左右司郎中。至正十二年，调任淮南及江北行省参知政事，至正十七年秋，刚刚升淮南及江北行省左丞，从行省分兵四万专守安庆。眼下城中兵马仍有不足四万之数，粮草也比较充足，城上擂木砲石准备得很多，城墙之上日夜都有兵勇值守。
友谅思之，余阙虽然精细，亦绝难抵挡我之大军。现城中仅有四万之数，而我军三个方面一加，总数为三十多万，是敌人的不足十倍，《孙子兵法》云：“故用兵之法，十则围之。”完全可以组织强攻。友谅即命赵普胜攻东门、祝宗援攻南门、陈普文攻北门、张定边攻西门，一声令下，四门同时开始了攻城行动。
刹时间，天完军阵地上响起了一阵震耳欲聋的火砲声。元代末年，火药用于作战已经很是普遍，火砲的制造也已达到了一定的水平，比较出名的襄阳砲以及七梢砲的应用已经很是普及。这一次跟随友谅东征的一个砲兵卫，共装备襄阳砲一百门、七梢砲多达三百门，此外还有大大小小的火铳、火箭等。时间不长，只见安庆城上已是多处浓烟滚滚，东、南、西三门碟楼先后起火，只是城上不见一个元军身影。
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