而另一方面，２８日早晨，正当家康照原计划要乘船出巡时，却不知为什么原因被德川秀忠阻止了，而是派遣本多正纯代为巡查。苦等了一夜的幸村等人发现了这一变化之后无比失望，当即有士兵提出狙击本多正纯，但幸村断然拒绝道：
“我是为了狙击家康而来的，杀死其他人又有何用！”
说罢，便带兵悄然撤退了。
当年１２月，七十五岁的德川家康亲自视察了阵地之后，认为正面强攻大阪会使本方遭受很大损失，于是对联军将领之一的前田利常说道：
“对于大阪城，强攻之策不可取。请贵殿在本队的阵地前挖掘壕沟，并在后面累起高台，通过大炮射击打破对方的防御工事。”
前田利常得到命令，当天就指挥本部人马展开行动，挖掘壕沟构筑土台。但这一切行动，都被真田丸内的望楼上的哨兵观察得一清二楚。真田幸村很快理解了前田军的意图，为了阻止敌人的行动，幸村向前田阵地正对面的筱山增派了士兵，并命令他们向前田军修建土台的工匠和士兵射击。这样的袭击一连持续了数日，每天都会给前田军造成近百人的伤亡，前田利常的工程根本无法进行下去，只得作罢。
１６１４年１２月３日，了解到这一情况的德川秀忠感到无法再忍耐下去，于是派遣近侧谋臣本多正信作为使者来到前田阵中，向利常下达了主动出击、“将阵地推进至冈山，夺取筱山”的命令。
本来被真田军骚扰得不胜其烦的前田利常当即整饬人马，与另一路诸侯本多政重一起，于第二天凌晨两点向筱山阵地出发。两队人马本来预想在筱山会发生激烈的抵抗，却没想到真田幸村早已把部队撤回了真田丸。前田利常急忙派遣横山长知与山崎长徳两队人马追赶，但两人不了解地形，在黑夜里迷了路，队形散乱士气低落，一直来到了真田丸之前还没发现真田军的踪迹，因而也没有对真田丸展开攻击。紧接着，本多政重队也来到真田丸之前，准备展开攻城。
看到德川军的人马在城外乱糟糟的情形，真田军的将士纷纷请战，想要出城迎敌，但幸村没有同意，而是命令大部分士兵作短暂的休息以养精蓄锐。又过了不久，当城外的德川军已经整顿下来，幸村便派一名士兵战在城墙上向外面喊道：
“前田家的诸位，深更半夜包围筱山意欲何为呀？莫不是为了狩猎？可诸位如此鼓噪，附近的鸟兽都要被枪炮声吓跑了吧。诸位闲暇之余，不如来做我的对手。难道是不敢进攻这座弹丸小城么？”
听到这种挑衅的言语，前田家的众将都压抑不住心头的怒火。前田军部将奥村栄頼率先带领本队士兵冲上真田丸的城墙，但很快被真田军密集的火枪射击打退，前田军死伤无数，奥村栄頼本人也身受重伤。紧接着，本多政重也率队展开攻城，但同样被真田军的枪林弹雨打了回来。这之后，前田军第三队大将富田重政赶到，也加入了对真田丸的攻击，仍然不能攻破城墙。
在此战之前，前田利常为攻城准备了许多竹盾，以防备真田丸内的火枪打击，但这一夜计划外的盲目攻击使得这些竹盾根本没有派上用场，反而是前田军死伤甚重。对于部下这种不听从指挥的擅自行动，前田利常非常愤怒，下令全军停止进攻，撤出筱山，把本阵驻扎在了木野村。
发现真田丸战斗打响，德川联军中的井伊直孝与松平忠直两军也不甘落后，向真田丸西侧的八丁目口方向进军，进攻大阪城，并突破了城外的第一重栅栏。与此同时，丰臣军中也发生了事故——石川康胜的士兵碰倒了火药箱，引发了剧烈的爆炸，而城中作为德川军内应的南条元忠也伺机作乱，想把德川军放进城来，但幸好被守卫发现，当即予以逮捕，几天之后处以了斩首之刑。而城外与南条元忠勾结的藤堂高虎并不知情，见城中火起，当即指挥本队向谷町口发动进攻。随着藤堂、井伊、松平三路人马开始攻击，大阪城南驻扎的德川联军各路人马也纷纷展开总攻！
但大阪城中的着名军师、浪人兵法家后藤基次早已预料到了德川军的进攻路线，并预先做好了兵力调配和防守计划，从八丁目到谷町口一带守备的如铜墙铁壁一般，德川军根本无法攻破！
在激烈的战斗中，年轻的武将木村重成身先士卒，率队与冲至第二重栅栏之前的井伊、松平两军先锋交战，甚至亲自跳进护城沟豪中与敌军的士兵厮杀。同时，井伊军的侧翼也遭到了来自真田丸的狙击，以至于腹背受敌，不得不狼狈撤出栅栏，留下了五百多具死尸。
战斗一直持续到正午时分，大阪城中的后藤基次、长宗我部盛亲、北川宣胜、明石全登等队与真田丸的守军一起以猛烈的火力向城外反复射击，德川军死伤甚重。但由于德川方的各路人马都被愤怒冲昏了头脑，再加上碍于颜面，谁也不愿先行撤退，仍然不顾一切的冲锋，战局几乎变得难以收拾。最终，还是德川家康派来使者下令撤兵，而德川家的谱代重臣井伊直孝也率先领兵撤退，其他各路人马才纷纷撤出战场。
这一战，德川军战死超过两千人，事后，德川家康、秀忠对盲目出击的松平忠直、井伊直孝两军的将领进行了严厉的呵斥。
这场被称作真田丸攻防战的战斗，也是大阪东之阵中最激烈的一场战斗，以丰臣方守城获胜而结束。而胜利的取得，则应该归功于真田幸村机智的诱敌之计，后藤基次敏锐的洞察力和运筹帷幄的指挥，以及木村重成等将领奋不顾身的作战。
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