从后来曹操的事迹来看，他确实非常聪明机警，做事不拘一格，行为举止也常常不符合传统的思想规范。历史上留下了许多关于少年曹操事迹的传奇，比如《世说新语》里有一个故事说到年轻的曹操和袁绍都很喜欢胡闹，有一次看到别人家在娶亲，就想出了抢新娘的恶作剧。结果半路上被人发现，许多人追赶过来，曹操和袁绍慌忙逃窜，结果袁绍一不留神掉进了大坑里，无论如何也爬不出来。于是曹操站在坑边大喊：“抢新娘的毛贼在这里！”袁绍一着急，自己奋力从坑里跳出来，两人这才脱险。从这里能充分看出曹操的机智要胜出袁绍一筹，假如这个故事属实，官渡之战的结果大概从那时起就已经注定了。
当时并不是只有许子将一个人看出了曹操的潜力，素来很有知人之明的太尉桥玄看到曹操后也很惊奇，对他说：“如今正是乱世，非有雄才大略的人不能平定天下。莫非这个人就是你吗？”曹操本来就很有决心和能力，又有了这些人的鼓励，从此就更加相信自己是个能够做大事、成大业的人，人生志向也更加远大而坚定了。
初露锋芒的年轻官员
虽然有了时人的高度评价，但曹操还需要以实际行动来证实他的能力。东汉灵帝熹平三年，也就是公元174年，二十岁的曹操刚一登上政界，就以出色的表现让所有人刮目相看。当时曹操被举为孝廉，随后出任洛阳北部尉一职，洛阳是东汉的首都，城里皇亲国戚汇聚，几乎人人都有后台势力，一般的官员都难免束手束脚，不知所措。但初出茅庐的曹操却毫无忌惮，一上任就让人做了十几根五色大棒悬挂在衙门两侧，声明如果有人敢触犯法律禁令，立即棒杀勿论。当时有个皇帝很宠幸的宦官名叫蹇硕，他的叔父违禁夜行，撞在曹操手里，曹操立即下令处死，这一下震动了京城，从此首都风气肃然一变，再没有人敢违禁行事。
到了汉灵帝中平元年（公元184年），黄巾起义爆发，曹操以骑都尉之职参与镇压，结果大获全胜，受命担任济南相。济南国本是个法纪混乱的地方，管辖的十几个县风气极坏，贪污徇私一类的事情屡见不鲜，却从来没有人过问。曹操上任之后，又拿出当年在洛阳时的作风和手段，一下奏免了八名县级主管，结果又在当地掀起了一场风暴，贪官污吏们闻风丧胆，纷纷逃到其他郡县，当地风气立即大为好转。但一个人的力量毕竟扭转不了整个时代的风气，曹操也知道自己这些年来的行为触动了太多利益集团，如果再在政界里待下去，在当时混乱的社会环境下，恐怕总有一天会为自己招来祸患。于是他干脆告病回家，在家乡建设田园，修葺房舍，春夏读书，秋冬游猎，倒也过得清闲自在。
三国时代的许多风云人物都有隐居的经历，但隐居绝不是他们的目的和归宿，只是一种休养生息、更有效地洞察世事的手段。一旦机会来临，他们就会从隐居的山野茅舍间走出来，走进更广阔的人生舞台。《三国演义》里隐居在南阳卧龙岗草庐中的诸葛亮是这样，此时的曹操也是这样。
中平五年，由于有镇压黄巾起义时的军功作基础，三十三岁的曹操被汉灵帝任命为西园八校尉之一的典军校尉。第二年董卓之乱爆发，天下大乱，属于曹操的时代从此来临。刚开始时，董卓看重曹操的名声和能力，还想要和他合作，但曹操已经看出凭董卓的人品和能力绝没有发展前途，于是改名换姓，逃回家乡。在回家的路上，曹操因为误会而杀死了吕伯奢一家人，这段故事经过《三国演义》的渲染已经广为流传。正是在这时，曹操说出了着名的“宁教我负天下人，休教天下人负我”的话，言语中流露出的冷静与狠辣使他身边的人感到毛骨悚然。在即将开始人生大业的前夕发生了这样一段插曲，似乎已经预示了曹操一生的功业都要在一种独特的方式下完成。
英雄时代的开端
回到家乡后，曹操变卖家产，招兵买马，很快组织起一支五千人的队伍，当地许多有志向的年轻人都跑来投奔他，还有不少曹操的亲属，像后来成为魏国着名将领的夏侯惇、夏侯渊、曹洪、曹仁等都在其中。
第二年，因为不满董卓的悖逆无道，关东众多州郡牧守一起起兵讨伐董卓，其中有后将军袁术、冀州牧韩馥、豫州刺史孔伷、兖州刺史刘岱、河内太守王匡、渤海太守袁绍、陈留太守张邈、东郡太守桥瑁、山阳太守袁遗、济北相鲍信等人。大家各自带着自己的军队前来，共同推举家世显赫、号称“四世三公”的袁绍为盟主，这就是着名的“十八路诸侯讨董卓”。曹操也率部参加了义军。
董卓听说众人起兵的消息，就把汉献帝带到长安，一把火烧掉了洛阳的宫殿。当时董卓的军事势力很强大，而各路诸侯又各怀打算，大家驻在河南延津北边的酸枣一带，踌躇犹豫，不敢前进。曹操看到他们这样缩手缩脚，感到非常无奈。在他看来，如今董卓劫掠天子、暴行无道，正是天人同愤、海内共怒的时候，各路诸侯竟然不抓住这样的好机会一举消灭董卓，真是不可理解。于是他独自行动，率兵西行去打董卓，结果作战不利，死伤了许多军士，自己也中了流箭，差一点逃不出来，幸亏曹洪把自己的马给他，对他说：“天下少一个我不算什么，但天下可不能没有你！”又一路步行跟随，总算找了艘船一起逃回来。
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