崇明岛，地处长江口外浅海上，长江奔泻东下，流入河口流变缓，所挟大量泥沙于此逐渐沉积，逐渐形成一个的河口沙岛，从露出水面到最后形成大岛，经历了千余年的涨坍变化。形似春蚕，头西尾东，卧伏于长江入海口的金涛碧波之上。全岛地势平坦，土壤肥沃，林木茂盛，岸线绵长，物产富饶。明太祖朱元璋曾称之为"东海瀛洲"。崇明历来为军事重地，被称为"大江门户，十郡屏藩"。在明朝反击倭寇侵扰中，作为江防重镇，设有水师，而且崇明沙兵就以英勇善战著称，这应该也是个英雄的岛屿了。
自嘉靖以来，大明海禁政策形同虚设，沿海水手上岸为商，下海为盗，顾三麻子也并非全靠打劫为生，有时也客串商人，而嘉靖年间的海盗王直则不同，他本是一科举不第的官场失意青年，（有没有官二代富二代的猫腻已不可考，但在明朝朋党勾连，宦官专权，厂卫横行的现实中，一个没有好老师，没有背景，又不甘心做奴才的人是没有仕途出路的）为生活所迫出海经商，他们徽商也是因为人丁兴旺土地短缺才足迹遍四海，到处都是老乡，本来生意很好做，可是朝廷以禁海的名义，官商垄断，不许私商出海贸易，所以不得不转向走私，走私规模扩大后，就变为武装走私，于是在官府眼里就成为海盗，被蔑称为倭寇，他讲义气，重信用，慷慨好施，对下属有严格的纪律，因而广泛博得部下的信任和推崇，海里的法则是大鱼吃小鱼，小鱼吃虾米，海上的法则同样如此。
王直一开始只是鱼群中的一条，但他知道怎样利用明朝这条巨鲨的威力。比起许栋和其他海商集团，王直更具备政治眼光，总设法和明朝的海道、卫所拉近乎，换取他们的好感和支持。在浙江海道的授命和协助下，王直剿灭了卢七、沈九几伙小海盗，打败并吞并了另一支势力较大的陈思盼集团。
这以后，挂着“五峰”旗的船通行大海，纵横无阻，“海上之寇非受王直节制者，不得自存，而直之名始振聋海舶矣”。
黑白两道通吃的王直终于成了最大的那条鱼。
有资料显示，王直所在的家乡人穷地薄无以聊生，经商遂为一条主要生计。王直先做盐商，跟同伴说：“中国法度森严，动輒触禁。科第只收酸腐儿无壮夫，吾侪孰与海外倘佯乎，何沾沾一撮土也。”遂于嘉靖十九年（1540）南下广东出海贸易，贸易对象是西班牙葡萄牙琉球日本。站在现代的角度这叫国际贸易；站在明朝的角度这叫非法走私，奸商倭寇。有人说为啥到广东出海贸易呢？因为在没有蒸汽机发明的时代，海船的动力主要是风力和洋流，我们中国近海，有一条世界第一大暖流-黑潮，中国人民在历史上是中国周边海洋的主宰者，渔民们靠口传心授，熟知如何顺应适应海洋的规律，利用海洋的宝藏和力量，在长江口附近的洋流是加利福尼亚寒流，顺大陆南下顺洋流是顺风顺水，到了南海后，就很容易加入黑潮，从台湾东部直达琉球日本，据称乘上黑潮后势若奔马，万里之外，旬日可至。
在严禁民间海外贸易的同时，中日官方之间实行着朝贡贸易，众所周知，朝贡贸易从来都是我们中国吃亏的，朝廷对来朝贡的国家一般都有相当丰厚的回赐。这种"贡"和"赐"的关系实际是不等价的，对朝廷来说是得不偿失的。朝廷之所以明知亏本而乐此不疲，是因为对这种交易怀有一种政治目的，是一个政绩工程。正因为如此，朝贡贸易的存在完全取决于朝廷。礼部给前来朝贡的藩属国发放“勘合凭证”，史称“勘合贸易”。这种贸易缺陷很多。一是只能在浙江市舶司所在地宁波港展开；二是政府对于朝贡贸易的次数、船数、人数限制较多，双方冲突不断；三是日本时有内乱，勘合贸易经常中断；四是嘉靖二年（1523）发生恶性争贡事件，两个日本朝贡使团血拼，宁波几被屠城，政府一气之下于嘉靖六年（1527）关闭了宁波市舶司。这一切导致民间走私贸易越来越红火。
在这种情况下，王直也下海开始了他走私生涯。嘉靖十九年（1540年）王直偕同徐惟学、叶宗满等在广东打造海船，“置硝黄丝棉等违禁货物，抵日本暹罗西洋诸国往来贸易”，牟取暴利。由于海外贸易在当时为非法活动，一开始汪直加入徽州府歙县同乡的许栋集团，召“诱佛郎机夷，往来浙海，泊双屿港，私通贸易。”许栋和李光头相继被明军朱纨剿灭，王直遂另起炉灶，自立为船主。“遂起邪谋，招聚亡命，勾引倭奴多郎、次郎、四助四郎等，造巨舰，联舫一百二十步，可容二千人，上可驰马。”
到嘉靖三十年（1551），汪直的私人贸易武装已成为中国沿海势力最强的海商集团，拥有兵众20余万人及载重120吨以上巨舰百余艘。这规模，堪与后世的郑芝龙、郑成功父子俩的海上郑氏王国相媲美。这期间，汪直不断地向政府提出开放海禁的要求，期求做一个合法的商人。朝廷不仅未答应，反而派总兵俞大猷围歼，汪直退至日本。此后，汪直开始报复明王朝，沿海抢掠，明政府竟抵挡不住。后来，汪直再次提出开放海禁、通商互市的要求。明政府难以在军事上战胜汪直，就采取了诱降策略。浙江总督胡宗宪将汪直的母亲及妻儿作为人质，汪直引颈受降。政府翻脸不认人，对其先囚后斩。
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