从这段中，我们可以知道高俅的确曾是苏轼的小史（也就是小秘书一类的角色），也倒聪明伶俐，抄抄写写倒也称职。苏轼从翰林侍读两学士（翰苑）外调到知定州（也就是中山府），这是发生在元祐八年（1093年）九月的事情，东坡先生在十月就已经到任了。而曾布（曾文肃）此时却是在知瀛州（也就是河间府），他是在来年初才回到东京的，这就引出了一个时间和地点的问题，即是苏轼何时何地要把高俅送给曾布？这里俺不妨分析一下。河北的定州与瀛州相比邻，苏轼完全可以很方便地与曾布通信。虽然苏与曾布分属新旧两派，但曾布是属于新党中比较非主流派的，与王安石、吕惠卿等的关系都处坏的，而他与旧党的关系却颇为微妙。曾布在元丰年间一直不得志而被外放，恰恰是在元丰末年神宗死后，政局发生变化时，这才回到汴梁出任翰林学士，甚至连司马光也想拉拢他。而苏轼也绝非门户之见很深的人，二人在元祐年间是有所交往的，而且还比较客气。还有一点值得重视的是，《挥麈录》的作者王明清，他的外祖父乃是曾纡，而曾纡就是曾布的儿子，曾家的事情（不涉及党争等大的是非）他还是可以信赖的。所以，我以为苏轼就是在元祐八年十月至绍圣元年初期间，于定州写信给曾布要转让高俅的，同时也可以推断高俅应是也随苏轼去了一趟定州。但是曾布婉拒了，于是苏轼又把高俅推荐给了他的好友王诜（王诜，字晋卿。既是《水浒传》中的小王都太尉），这回办成了，于是高俅又回到了东京。
《水浒传》中虽没明说，但实际上指王诜是个浮浪无行的人物，事实上也的确如此。这王诜是宋神宗的妹夫，端王（徽宗）的姑夫，王诜虽然是堂堂驸马，但却是一个招蜂引蝶之辈，冷落蜀国长公主。公主后来郁郁而死，气得神宗把王诜在公主葬后立刻贬谪。不过王诜却是一个丹青书法的好手，徽宗在潜邸时，就常与之切磋，关系很好。元符末年（或是指元符三年，即1100年），高俅的人生因为一次偶然事件而发生了重大转折，这就是与端王赵佶（所谓‘祐陵’，就是指徽宗，这是他‘永祐陵’的简称）的相识。王诜与赵佶在等候上朝时期相遇，赵佶忘了带篦子刀，于是向王诜借了一个，修理了一下鬓角。赵佶用后对王诜说：“这篦子刀的样式非常新鲜可爱”。王诜回道：“我最近做了两个，还有一个没用过，稍后就派人给你送去。”晚上，王诜就派高俅到端王府去送篦子刀。碰巧，赵佶正在园中踢毬，高俅便站在一旁看，微有不以为然之色。或许是赵佶注意到了这个小厮的神情，便问道：“你也会踢吗？”高俅倒也年轻气盛，回答说能。于是二人对踢，结果甚合赵佶的口味。赵佶大喜，当即派人传话给王诜：“谢谢你给的蓖刀，连同派来的人，我一起收下了。”于是，高俅终于变成了端王赵佶的亲信手下。事情更巧的是，很快哲宗就死了，赵佶幸运地被选中为继位者，位登大宝，成为了大宋皇帝。而高俅这个搭上末班车的潜邸“旧臣”，也鸿运当头，一下子从一个闲散王爷的玩伴儿，一跃进入了大宋王朝的官场。
（二）高俅的飞黄腾达
赵佶即位以后，高俅这个新受宠的潜邸“旧臣”，便被特别恩宠，开始了直升飞机般的升迁。
宋朝是采用“右文左武”的政策，不过这是针对权力和威望而言的，武臣的俸禄和品级实际并不低。既然文臣的权力占先，自然对其的要求也就要高。有宋一朝，文臣体系基本上完全被进士（及第）出身的士大夫所掌控，对于像高俅这般的闲杂人等，要想要挤入这***是极不现实的。不过，武臣体系虽然望低权小（相对而言），但是在俸禄等实惠方面一点也不差，升迁的伸缩性也大。显然对于高俅这类人物来说，这才是仕途的捷径，于是高俅便就此“从戎”了。
对于高俅在徽宗朝早期的官职和升迁过程，史无具载，只是知道至迟在政和七年（1117年）正月前，高俅已经身为殿前都指挥使这样的高位了。那么高俅在此期间都做过什么呢？这得从《宋南渡十将传》卷一“刘錡传”说起，其文载：
“先是高俅尝为端王邸官属，上即位，欲显擢之。旧法，非有边功，不得为三衙。时（刘）仲武为边帅，上以俅属之，俅竞以边功至殿帅。”
宋朝的制度倒是不错，没有边功，就不得为三衙的长官。但是上有政策，下就有对策，古时亦然。徽宗把他的红人高俅下放到基层，托给大将刘仲武，以此来“镀金”，这样就不愁没有升迁的理由了。徽宗崇宁年间，西边的战事又起。要想探求高俅在西边的事迹，还要从刘仲武入手。刘仲武在崇宁三年（1104年）约十月，吐蕃赵怀德等叛宋，刘仲武指挥恰当，大胜而使赵怀德等复降。崇宁四年四月，随高永年西征。高永年轻敌败死，刘仲武差点也被流放岭南，经侯蒙的搭救，以及他的战功，得免。那么是否高俅也参加了以上战役呢？这只能说很有可能，但并没有史料能证明这点（事实上，高俅在西边的具体征战事迹，史书上一概没有。），我们也只能根据其他资料来推测。高俅在此段时间内并没有一直待在西边，他于崇宁四年五月随林摅一起出使了辽国，而林摅的此次出使的目的就是为了回绝辽对宋夏战争的所谓“调解”，显然这个使团需要有对西边战事比较了解的人。以宋徽宗的角度来看，加入一个熟知西事的亲信显然是比较放心的。既然选中了高俅，似可以反推高俅是已经在西边有所经历的了。在大观二年（1108年），童贯及刘仲武在西边取得了一次较大的胜利，他们成功地招降羌王子臧征仆哥，收复了积石军。徽宗对此十分高兴，亲自接见了刘仲武，颇为恩宠，并悉命仲武的九子为官。从徽宗的表现来看，他是认为这是一次很大的胜利，我怀疑高俅也参与了其役，这从高俅与刘仲武家的密切关系，以及刘仲武之后的征战经历可以推出，应该对他的升迁起了很大的作用。大观二年后，宋夏战争一度较为缓和，到了政和五年（1115年），大战再起。正月，童贯命刘法发动古骨龙之战，秦凤经略使刘仲武率兵出会州牵制。九月，王厚、刘仲武进攻臧底河败北。次年二月，童贯命刘法、刘仲武率大军攻克仁多泉城。
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