外交方面，除了已是盟友的织田信孝外，伊势藩国的泷川一益也被拉入反秀吉阵营。柴田胜家还派遣前田利家去和曾是织田家仇敌的毛利氏，长宗我部氏，本愿寺显如，甚至德川家康暗通款曲，希望引为外援。羽柴秀吉闻讯后，也派出军师黑田孝高去和老奸巨滑的丹羽长秀池田恒兴商谈，让他们务必做壁上观，不要轻易答应柴田氏什么，羽柴秀吉甚至允许他们等到羽柴和柴田胜负已定的时候再来押宝，只要他们不提前襄助柴田氏即可。如此大度的条件，让两支老狐狸深感佩服，并一口答应下来，绝不襄助柴田，这样虽然京都东侧柴田氏蠢蠢欲动，可羽柴秀吉的大后方就此安定下来。
10月1日，两家使者各自回归本位，该办的外事都办好了，两家剑拔弩张的气氛似乎稍有缓和，估计是都以为自己必胜了，狂妄的柴田胜家竟然向羽柴秀吉主动伸出了橄榄枝，柴田军大将前田利家携不破胜光，金森长近将胜家的议和书面呈羽柴秀吉，秀吉在山崎天王山上新筑的宝寺城隆重接见了三位使者，并约定化干戈为玉帛，继承信长的遗志，精诚团结统一天下。待使者走后，羽柴秀吉哂笑着对黑田孝高说道，“老匹夫没有拉够盟友，是打算拖延会战时间，不过小儿方才信他，传令三军，更要加强戒备，防他偷袭，另外我观他之使者多往东去，只怕对上杉氏和德川氏也有拉拢之意，上杉小儿乃吾弟昭德之徒，不会襄助，可德川老乌龟（秀吉当时是给家康起了个外号，是讽刺他懦弱和体型肥胖的，具体是不是乌龟，难以考证）便难说了，此人地处东海要冲，如果联络美浓尾张，可以片刻抵达京都，他不是吾弟对手，却能战胜长秀，你可速去信给吾弟，让他暂缓攻打北条，主力操持防御德川，和做通上杉氏的工作，让他不要襄助柴田！”黑田孝高领命办了，所以孟昭德这才安抚众大名，留下阿部定秀引兵一万镇守馆林城，雄视北条，支援各国，而自己班师回朝。
孟昭德返回踯躅崎馆之后，德川家康对于支应柴田氏便小心多了，也撤兵回国，不和真田昌幸纠缠，并大力发展军备，从三河人中抽调男丁三分之一从军，由远江和骏河二国支应粮草，一时间也有两万之众，孟昭德闻讯后，将全军移至信浓，从北俯瞰德川氏，又或震慑尾张美浓，如此大战一触即发。转眼进入12月冬季，地处北方的倭国大雪纷飞，道路被厚厚的积雪压住，各地之间往来困难，特别是从柴田胜家的越前藩国通往京畿一带须翻越崇山峻岭，在冬季一不小心就有雪崩的危险，人马根本不可能通过。柴田胜家本想移师近江，可佐佐成政觐见，说大军怕的就是这个冬季两家开战，如果真是这样，越前藩国的援兵主力将只能眼睁睁地看着羽柴军将柴田家在京畿附近的势力逐一消灭，但如果等到春暖花开，柴田军杀入京畿联合织田信孝，泷川一益等，胜负就未可知了。柴田胜家听闻后觉得有理，也不敢冒险放弃一部分主力，就打消了先带一万人进入近江的想法。
前田利家闻讯后，大惊失色，他快马从近江奔回越前，对柴田胜家进谏道，“老爸爸何必如此惧战，若我军先出一万控制近江，那么京畿左右的支持势力方能放心，可以平安度过冬季，现在我军萎缩于越前而不敢进，势必让支持我方的豪强心寒，且大战在即，难道是我方不出兵就能不打的么，秀吉颇善用兵，多诡诈，若是他乘此机会出兵，在我无法救援的情况下，那么各地支持我方的豪强必降，那时大势晚矣！不如就出兵一万，由我掌握，也可威慑秀吉，拖延至春季开兵。”柴田胜家听罢，知道前田利家和羽柴秀吉私下叫好，颇不痛快，不过没有说出口，只是推诿道，“大军交战，乃在士气，我若分兵，因为大雪不能救援，让秀吉一口气吃掉我一万人马，来年我就想报仇也人手不足，且刚经历战败，人心思变，不如等到开春，就算各地势力被秀吉攻伐，我也可哀兵必胜，出兵为他们报仇，军有战意，则必胜也！”前田利家听罢无语退下，出城后挥泪对奥村永福说道，“羽柴秀吉岂是如此轻易便能对付的，更何况他还有孟昭德这位帅才相助，老爸爸不能抢占先机，必然让羽柴氏得逞，只怕你我要捐躯尽忠了！”
果然，前田利家所担心的事情终于发生了，听说柴田胜家不肯在冬季向近江增派援兵，羽柴秀吉仰天大笑，他立刻召集各地武将回家，在12月10日趁着天降大雪，突然向柴田军发动了全面进攻！12月12日，羽柴秀吉命部将宫部继润防守山崎，蜂须贺正胜会同美作备前两藩国的大名宇喜多秀家负责山阳道，看住了羽柴军后方的毛利氏，以防其有任何异动。12月13日，羽柴家主要武将齐集京都，听从秀吉调遣，15日，羽柴军主力以迅雷不及掩耳之势进驻近江佐和山城，兵锋首先指向秀吉的故居长浜城。不巧的是守将的柴田胜丰因为近江苦寒，此时正身染重疾卧病在床，根本不能迎战。再加上长浜城是秀吉一手扩建起来的，他对城池布防了如指掌，指挥部队全从弱处下手，守城军完全没有战胜的机会。思前想后，苦撑了两日的柴田胜丰决定投降，长浜城又回到了秀吉手里，这样，羽柴军就在柴田氏的领地里插入了一颗钉子，建立了大战必须的前线补给站。
秀吉一战得胜之后，留下羽柴秀长驻守佐和山城，部将蜂须贺家政（正胜之子）驻守横山城，监视刚归降的柴田胜丰，而主力则继续东进，目标美浓藩国的织田信孝，织田信孝见状，只好大军全数退往歧阜城。考虑到将来还要和柴田胜家大战，羽柴秀吉不愿在此消耗过多兵力，于是对京畿下达了总动员令，见羽柴军占优势的丹羽长秀，筒井顺庆，细川藤孝，池田恒兴，蒲生氏乡等相继加入秀吉一方，天下最能打仗的几人之一的细川和蒲生加入，羽柴军如虎添翼，优势愈加明显。织田信孝见状只好向兄弟求助，可位于尾张藩国的织田信雄因家督问题深恨信孝，不但不出兵援助，反而派兵加入羽柴军，协助攻城。
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