然而，进军校后，蒋介石的处境并不好。在学生们当中，蒋介石是惟一没有辫子的人，这使他一人校即成为大家瞩目的中心。人们对蒋介石侧目而视，议论纷起，还有人怀疑他是“革命党徒”，不少人甚至明日张胆地当面侮辱他。蒋介石身处如此逆境，不动声色，暗中常以“时加警惕，深自韬晦”自省自励。这种大异于幼时尚勇好斗性格的“韬晦”之术，得益于宁波箭金学堂主讲顾清廉的苦心栽培--曾文公正的那套养性修身之术，看来已深植于蒋介石的心中了。
忍辱负重、韬光养晦的同时，一种越来越强烈的民族感情也渐生渐蓄，充满于蒋介石的胸膛。有一次，一位日本籍军医教官来讲卫生课，他拿出一块事先准备好的泥，对学生们说：“这块泥巴里可以容纳4万万个微生物，就好比你们中国有4万万人寄生在这里面。”座中听讲的蒋介石一听此言，当即离座奔上讲台，把那块泥掰下八分之一来，向日本教官提问：“日本有五千万人口，是否也像你所说的微生物一样寄生在这一小块泥巴里？”那位日本教官被问得张口结舌，好一会儿才指着蒋介石那没有辫子的脑袋大声责问：“你是否革命党？”
蒋介石毫无怯意，立即忿然回答：“我只问你这个比喻对不对，请不要扯到题外去！”
日本教官无言以对，闹到校总办那里，要求严惩蒋介石。
按当时的校规，凡反对教官者，轻则除名回籍，重则监禁治罪。但军校总办赵理泰也是一个深明事理、有民族感情的人，他知道这件事错在教官，不应究办蒋介石。为敷衍日本教官，赵理泰命监督曲同丰对蒋介石进行了一番训斥，未予深究。通过这件事，反而使赵理泰对蒋介石产生了极好的印象。
连蒋介石本人也没有想到，自己与日本教官的这一番争执反而对自己日后的命运产生了积极作用。世事如棋局，难以逆料，实足令人一叹！
这一年的冬天，清政府陆军部从学堂中选拔赴日留学的学生，但规定只以日语班的学生为限。按这个规定，蒋介石根本没有报考的资格。可是他不甘心放弃这一难得的机会，于是大着胆子越级向学堂总办赵理泰呈上赴日留学的申请报告，申明自己曾赴日专门学习过日语，所以入校后没有参加日语班的学习，请求总办特准应考。
呈文递上去以后，蒋介石天天盼着批复。可是直到考试的前一天，仍不见下文。蒋介石彻底绝望了，沮丧地躺在宿舍里睡大觉。昏昏沉沉睡到半夜时分，忽然来了一个提着灯笼的人把他唤醒，说是赵总办派他来通知，已特准蒋介石参加考试。蒋介石一听，大喜过望，恍惚间还以为自己是在做梦呢。直到那个手提灯笼的人告辞离去，他才清醒地意识到，幸运之神正在向他招手呢。事后他才明白，正是因为他在课堂上公然与日本教官争执这件事，使总办赵理泰对蒋介石这个不留辫子、敢与日本人当堂争辩的学生产生了极为深刻的印象。蒋介石刚毅、执拗、敢为别人所不敢为的作风使赵理泰暗中称许不已，“这样的学生，不应让他失去任何发展的机会！”基于这种考虑，赵理泰特准了蒋介石的呈请。
经过严格的考试，发榜时，考前未曾作过半点预习和准备工作的蒋介石又是榜上有名！与蒋介石同时上榜的还有张群、杨杰、王柏龄、马晓军、陈星枢等人。根据陆军部的规定，录取生将于第二年春天启程赴日本军校学习军事。
蒋介石又一次金榜题名，自是得意非凡。他匆匆赶回溪口，向母亲报告这一喜讯。可是蒋介石万万没想到的是，母亲这一次却坚决反对儿子再赴东京去学习什么军事。个中原由，一是因为蒋介石第一次赴日后给她造成的精神苦楚记忆犹新，她不愿再忍受离别之痛的精神折磨；二是因为这几年来，女儿出嫁、儿子求学，本已萧条困窘的家业差不多已被淘干了底，儿子若是再度赴日，她实在是供不起了，第三个原因，蒋母不好明说，但却是最根本的：蒋介石成亲已五六年之久，却很少同妻子毛福梅在一起生活，整日东奔西走求学读书，眼见得媳妇毛氏已是24岁的人了，在乡间，这种岁数的女人有三五个孩子都不是稀奇事，可是蒋介石至今膝下犹虚。媳妇不言不语，当婆婆的还盼着隔辈人呢。所以，这一次蒋母决意阻止儿子东渡。
蒋母的意思，正合毛福梅的心意。于是，她也乍起胆子劝说蒋介石放弃东渡计划。两个女子的阻拦，当然不可能动摇蒋介石东渡求学的决心。这个机会他等待已久，得来不易，又怎能因为母亲和妻子的反对而一朝放弃、功亏一篑呢？
然而，决心固然不可动摇，实际的困难却也不能不切实考虑。蒋介石明知家中经济拈据，东渡川资无着，情不得已，他想了一个变通之法，把妻子毛福梅当年的陪嫁之物--一个首饰箱--托人送到宁婆森顺杂木行孙家舅父孙琴凤处，内附一诗，委曲言明困窘的处境，却没提告贷求助的事。蒋介石生性心高气傲，像这种低眉垂首求助于人的事，他平生也没做过几次，如果不是自幼与孙家舅父的感情较为亲近，他是断断不会这么做的。
孙琴凤经事较多，一见这首饰箱，立即明白了蒋介石的隐衷。他当遣人送还了首饰箱，并附上川资400元，送给蒋介石，作为他赴日留学的费用，并书嘱蒋介石要安心读书，溪口家里的一切有孙家舅父代为照拂，无须挂念云云。蒋介石得孙家舅父赞襄，得以顺利东赴日本求学，对于孙家舅父的大恩大德，蒋介石始终不忘，何况蒋父肃庵公临终前曾再三叮嘱蒋母王采工“把孙家当自己的娘家走动”，因此，蒋介石发迹后，对待孙氏舅父母胜过葛竹亲娘舅。每次回乡，必先到肖王庙镇探望。蒋经国受父亲影响，对孙氏舅婆也很尊敬。蒋经国每一回乡，必到肖王庙探望其孙氏舅婆蒋妙缘，谈笑相聚，十分亲热。蒋氏父子离开大陆时，蒋妙缘已届八旬高龄，由于不愿漂泊异乡，故仍留在老家。
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