坚守上海的作战计划，是蒋介石亲自制定的。虽然有前敌总指挥，但作战的主要部署都要由蒋介石亲自决策。按原作战计划，上海抗战如果失利，到10月底，我军主力应撤退到吴江。福山一线，并以有力的一部占领江阴、无锡、海盐之线。这两条线是蒋介石于1934年至1936年投入四个师的工兵团，用两年的时间构筑的阵地，轻重机关枪掩体星罗棋布，全是钢筋水泥做的，还有许多半永久性的工事。如果及时撤守到这两条线，一方面可以节约兵力，使部队得到补充和整训；另一方面还可以迟滞日军的前进，以空间换取时间。这样，虽然丧失了上海等部分领土，但我们是个大国，有足够的回旋余地，可与敌人进行持久战，争取最后胜利。按照当时的情况，这是我国抗日战争的上策。
参加上海作战的中国军队，到了1937年10月中旬，每个师大部分伤亡过半，每师所存人数，多的不过三四千人，少的只有两三千人。这时上海的浏河、阂行、江湾、闸北、真如等地已被日军占领，中国后方又无兵力增援，敌我战斗力悬殊，我军疲惫不堪，已很难支持。再苦撑下去，只是徒然消耗兵力而已，对战局不利。但蒋介石严申命令：擅自撤退，军法从事。前线指挥官都不敢报告真情实况。蒋介石偶以电话盘询前方战况，部下多诡士气旺盛。倘有直陈实情者，即遭蒋介石训斥。到了10月末，守卫上海的中国军队已无法支持。在这种情况下，大本营副参谋总长白崇禧和作战组组长刘斐向蒋介石再三苦谏，说明上海会战应适可而止，即时向吴福线和锡澄线既设阵地转移，以便更好地打击敌人和保存我军的战斗力。蒋介石这才同意了这个意见。
但在下达转移命令后的第二天，即11月1 日，蒋介石突然召集一次紧急会议，说根据外交部的意见，九国公约国家要开会了，只要我们在上海继续顶下去，九国公约国家就可能会出面制裁日本。因此，蒋介石要收回撤退成命，要各部队仍回到阵地死守。白崇禧、刘斐表示反对，指出部队已开始转移，在敌人的强大压力下要部队再回到原阵地，一定会引起混乱，后果将不可收拾。蒋介石坚持不肯，并于当天夜里带领着白崇禧、顾祝同等人，坐火车到了南翔，在一个小学校里召开了师长以上将领参加的会议。蒋介石讲了40分钟的话，他首先对前线官兵的英勇作战加以表扬和鼓励。紧接着他就说：“九国公约会议将于11月3日在比利时首都开会，这次会议对国家的命运关系甚大。我要求你们做更大的努力，在上海战场再支持一个时期，至少两个星期，以便在国际上获得有利的同情和支援。”同时他又说：“上海是政府的一个很重要的经济基地，如果过早放弃，也会使政府的财政和物资受到很大的影响。”蒋介石反复地阐述这番话，语气很坚定，不容旁人插言，说完他掉头就走了。
所谓九国公约，即《九国关于中国事件应适用各原则及政策之条约》，是1922年2月6日美、英、法、日、意、比、荷、葡和中国北洋军阀政府在华盛顿会议上签订的。条约规定：“维护各国在中国全境之商务实业机会均等”和“中国之门户开放”的“原则”。这个条约是对中国主权、独立、领土完整的粗暴侵犯。如今，日本要独吞中国，蒋介石认为其他8国在中国“机会均等”的利益受到损害，就会出面制裁日本。
这时，上海战场第一线的各部队已在撤退途中，忽接蒋介石的命令又要返回原阵地，还有的已经撤退在途而没有接到返回原阵地的命令的部队，仍照旧后撤。加之战斗激烈，后撤的部队已很难脱离敌人，让后撤的部队返回原阵地自然更难。指挥错乱，引起整个战场的混乱。由于中国军队没有及时的后撤，来调整战线，给日寇调集增援部队造成了良机。11月5日，日寇3个师团在80余艘军舰的配合下，在杭州金山卫登陆。登陆后日寇兵分两路对上海战场进行侧面迂回，企图对我军加以包围歼灭。这样就迫使我军不得不仓促撤退。由于撤退来不及计划，几十万军队同在一条公路上行进，极度拥挤。这时，地面有日寇机械化部队的追击，上空复有敌机投弹轰炸、扫射，后撤的中国军队不能不尽量疏散。这就使已经混乱的部队更不好掌握。由于仓促撤退，事前布置失当，既没阵地上没有留守部队和向导人员，也没有给后撤部队工事位置图，因些造成极度混乱，撤下来的部队找不到工事位置，有的找到了工事，却又没有打开工事的钥匙。这样在日军紧追不舍的情况下，后撤部队没有占领并利用工事的足够时间，只得继续后撤。于是，蒋介石苦心经营了多年的吴福线和锡澄线国防工事就白白放弃了，丝毫没有起到阻击敌人前进的作用。
由于蒋介石朝今夕改，致使中国军队有计划的后撤一下子变成了溃逃。军队建制混乱，官找不到兵，兵见不着官，各部队各行其是，一溃千里。上海保卫战就这样结束了。
依靠九国公约会议制裁日本的幻想破灭了，而为了这个不切实际的幻想，蒋介石付出了巨大的代价，中国军队也由此蒙受了巨大的损失。
从卢沟桥事变前的“不抵抗”主义到“8·13”上海抗战中的“坚决抵抗”，蒋介石在抗战问题上的确前进了一大步。但是，即使在“坚决抵抗”的同时，蒋介石仍然寄希望于国际社会的干涉，期待着局部抗战使日本帝国主义停止进一步的人侵。在这种错误思想的主导下，蒋介石没能按计划实施既定的作战方针，临时收回命令，将战略转移改为死守，这种盲目的拼死抵抗，终于导致了上海大溃败。可以说，如果按原计划执行战略转移的命令，中国军队撤至吴福线和锡澄线国防工事对日寇进行阻截，那么，国民政府的首都南京至少不会陷落得那么早。
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