不过，陈其美这个人毕竟还算个英雄人物。复杂的人生经历，十里洋场摸爬滚打的经验，加上孙中山等人的支持，使陈其美抱定了“知其不可为而为之”的信念。陈其美自己也曾说过，他素来是“以冒险为天职”的。所以，在根本无法像“第一次革命”那样动员光复会、民团、商界和会党力量的情况下，虽然讨袁义军势孤力单，他还是下令起事了。
7月23日凌晨，陈其美一声号令，指定制造局为首攻目标，起义开始了。
在陈其美的统一指挥下，蒋介石率九十三团的一营兵力向高昌庙进攻，松军向龙华守敌进攻，陈果夫的学生奋勇军主攻西炮台。双方在黑暗中激战数小时，由于守军枪械精良，弹药充足，且人数也大占优势，讨袁义军虽付出了较大的死亡，仍未能获胜。攻击开始后，海军的三艘兵舰也协同守军开炮猛击讨袁部队，战至大亮，讨袁义军终于无功而返。
7月24至25日，讨袁军再次发动攻击。可是守军占据有利地形，加上明显优于讨袁军的火力支持和随后赶来的援军参战，所以，尽管讨伐袁世凯是义军全体官兵同仇敌汽的精神支柱，尽管大家不畏牺牲，个个奋勇，却到底未能越过雷池一步。
至8月上旬，全国讨袁的形势的日益艰难，袁军乘胜挥师南下，将上海讨袁部队重重包围。8月13日，讨袁失败了。
在历时一个多月的二次革命中，蒋介石从上海举事开始到讨袁失败，一直跟随陈其美“躬赴火线，往来指挥”。
二次革命后，国民党被袁世凯宣布取缔，刚刚组建一年的年轻的国民党面临着土崩瓦解的危险，革命陷入了低潮。
但是，蒋介石本人也未曾预料到的是：二次革命讨袁的迅速失败，反而成为他接近革命领袖孙中山的契机。
讨袁失败后，孙中山等革命党人在国内无处安身，只得再度流亡日本。蒋介石和陈其美在上海东躲西藏了一阵子，因为袁世凯悬赏5万元缉拿陈其美，陈其美在上海也难以容身，遂于1913年9月偕同蒋介石到了宁波，企图运动浙军起义，但未能成功。10月初，陈其美奉孙中山电召去了日本，留下蒋介石负责上海讨袁事宜。蒋介石坚持了两个月，工作无法开展，袁世凯又缉拿得紧，无奈，也去了日本。
蒋介石这一次赴日本，完全是流亡。但是，由于孙中山、陈其美也在日本，在陈其美的引荐下，他与孙中山相识、相熟、相知，由此逐渐取得了孙中山的信任。
蒋介石第一次面见孙中山，是1910年的事。那时，蒋介石加入同盟会还不到3年，能面见同盟会总理，完全得益于陈其美。这一次，又是因为陈其美，蒋介石才接近了孙中山，得以追随左右。所以，说陈其美是蒋介石的“革命引路人”，是一点也不夸张的。
头一次与孙中山见面之后，孙中山对蒋介石的看法就颇令人鼓舞。孙中山曾对陈其美说：“我们的革命运动实在需要这样的人，对同盟会来说，是很难得的人才，他一定会成为革命的实行家。”
初次见面就留下了如此印象，殊为难得。二次革命失败后，蒋介石在孙中山的眼里变得更成熟、更坚强了。
短暂的二次革命讨袁行动遭到惨败，刚组建的中国国民党被袁世凯抓的抓、杀的杀，弄得七零八落。辛亥革命的胜利果实成了袁大总统政治餐桌上的一盘菜，而苦心孤诣制作了这盘“菜”的“厨师”们--孙中山及其一大批革命党人都不得不亡命海外，眼睁睁地看着袁世凯在中国大地上为所欲为。一句话，二次革命给中国的革命者们除了留下遗憾、沮丧和血的教训之外，任何有益的东西都没有留下。
可是，对于蒋介石来说，他应当感谢袁大总统镇压二次革命的果决和迅猛。因为，如果不是二次革命的失败，他也许永远没有机会接近孙中山。
因此，我们可以说：二次革命的失败，使蒋介石成为最大受益者。
2．誓为第二化身
1927年，北伐军打到上海后，蒋介石曾以北伐军总司令的名义举行了一个“陈英士先生殉国十一周年纪念会”，并亲自到会主持。
在上海各界为欢迎北伐军而举行的集会上，蒋介石还发表了一篇题为《纪念陈英士同志》的演说，十分动情地说：“我们追溯前源，我们的成功，也就是陈烈士遗留下来的”，“我们追溯国民党领导国民革命的成功，我们第一纪念总理，第二要纪念陈烈士。没有陈烈士就没有国民党！”“诸位今天来欢迎我，不是欢迎我，是欢迎陈烈士的化身。我希望大家都做陈烈士的化身”。
“第二化身”，是蒋介石为向陈其美表忠心而说的一句名言。1915年初，袁世凯为了复辟帝制，准备接受日本政府提出的“二十一条”。消息传出，举国愤怒，反袁、讨袁的呼声日益强烈，革命时机日趋成熟。这时，留在上海等地的一些革命党人纷纷催请陈其美回国主持讨袁斗争。孙中山这时正在抓紧筹划建立中华革命军的事，于是命令陈其美赶回上海，召募革命队伍，建立中华革命军东南军，准备再举讨袁义旗。形势虽然有利于革命，却并不利于陈其美回国工作。因为当时陈其美是袁世凯的北京政府悬赏5万元重金通缉的“国事犯”，他一旦回国，处境必将万分危险。
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