国民党退台后，对于重要人选都经蒋介石亲自核定。当他深思熟虑之后，并不事先告知当事人，就在报告纸上发表，使有些调动工作者颇为被动。有一次，一个宪兵团长出缺，“宪兵司令部”推选该部第二处上校处长盛先熙出任。蒋介石亲自如见盛。当他走进“总统”办公室时，蒋介石看到他的仪表不错后颇有好感。当即和颜悦色按所写资料询问各项情况，仍觉满意。最后问到盛的家眷在何处时，盛答在大陆湖南湘潭故乡。蒋听后告盛先回去，最后任命迟迟未能发表。蒋介石之所以不同意盛先熙调任宪兵团长，最大的原因就是因为盛是湖南湘潭人，与毛泽东是同乡，同时盛氏的家眷又留在故乡引起蒋的疑虑。蒋介石这个人素喜疑心，逃台后尤甚。他在大陆被毛泽东领导下的中国共产党打败，心胸狭隘的他，从此对毛泽东的一切都恨之人骨，连毛泽东的同乡竟也难辞其咎。
到了晚年，蒋介石也特别喜欢和孙子、曾孙一起戏耍，宣享天年之乐。同时，他对戏剧也颇有兴致。1956年蒋介石70岁寿诞时，适有香港粤剧界艺人白玉堂组团来台“祝寿”。蒋早年在广州多日，对粤语比较了解。当白玉堂等上演剧目时，白饰演薛仁贵，演得非常卖力。但白玉堂怕蒋介石听不懂粤语，改用普通话，但稍不留意又走了腔。有人到后台传话说：“蒋公对粤语能听懂百分之百，不必用普通话，以免弄巧成拙”。白玉堂听后如释重负，拿出平生所学为蒋介石表演，深受蒋介石的赞许。
蒋介石不仅喜欢粤剧，更喜欢听评剧。但据蒋的部下说，蒋到台湾从来没有听过评剧，蒋介石曾说：“不回大陆，不看评剧”。
蒋介石在儿子蒋经国的心目中；是个“伟大”的父亲，没有人比他更“伟大”。蒋介石生前及死后，蒋经国发表了大量文章，肉麻地吹捧他的父亲。在蒋经国的笔下，蒋介石的作为和“贡献”超过了历代有作为的君主。
进入七十年代后，台岛愈发陷入了一种无可挽回的孤独与凄凉境况中。随着中华人民共和国重人联合国，蒋家小“朝廷”的“外交”急剧走人困境；美、日等大国领导相继访问中国大陆，并与中国共产党领导下的中华人民共和国交好。在一连串沉重打击之下，86岁高龄的蒋介石终于被打倒了。1972年3月，蒋介石因前列腺肥大做了手术，身体机能从此减退，后转为前列腺宿疾。从这次手术起，蒋介石的身体健康状况一蹶不振。
1973年7月，台湾报刊发表了一张蒋介石与其孙儿蒋孝勇夫妇新婚合影的照片，意在向公众表示蒋介石身体尚健。1974年8月，台湾当局再也瞒不住事实真相，只好宣称：因蒋健康状况不佳，减少政治活动。这一年12月，蒋介石因感冒而转肺炎，再度人院。1975年2月下旬，蒋病情渐危。3月下旬，蒋自感来日无多，遂召“五院”院长来听他口授遗嘱。4月5日，蒋介石撒手西去。
蒋介石死后两小时，台湾“政府”新闻局发布的死亡公报，称蒋介石的死亡为“崩”，这是不折不扣地把蒋介石当作了封建帝王。当局明令从四月六日起历时一月为“中华民国”的“国丧”期。蒋介石的遗体停在台北市的“国父（孙中山）纪念馆”5天，供人们瞻吊。
当时的美国总统福特对蒋介石的去世反应冷淡，只拟派个农业部长去台北吊丧。经台湾要求，始改派副总统洛克菲勒。在参加葬礼的外国来宾中，较为显赫者要首推南朝鲜的总理金钟泌了。日本的两位前任首相佐膝荣作和岸信介去台北吊丧，为避免中华人民共和国方面抗议，连自民党代表的名义都不用，仅称友人代表。葬礼的场面十分冷落。
宋美龄和蒋经国决定暂居蒋介石之“灵枢于慈湖，以待来日“光复大陆”，再奉安于南京紫金山”，以完成蒋介石的“心愿”。
慈湖是蒋介石于1961年间在距离台北市60公里处的大溪镇福安里村，为自己选择的一处坟地。蒋介石之所以选中这块“风水宝地”，原因是这里的风景很象故乡浙江省奉化县溪口镇。蒋介石母亲的坟庐他起名为慈阉。蒋介石在这里筑建了一座中国四合院式的“行宫”，起名“慈湖”。他生前常来此小住，并嘱在他死后灵枢暂借此地。
1975年 4月 28日，台湾国民党全体中央委员举行会议，修改党章，规定国民党最高领导人的称呼改用主席。党总裁的名义，永远保留给蒋介石，他人不得再用。如同“总理”的名义永远保留给孙中山一样。至此，国民党最高领导人的称呼三易其名。会议还推举蒋经国担任了国民党主席。
蒋介石去世后，宋美龄去了美国，隐居在纽约市效长岛拉丁敦区的孔令侃的别墅里。
停放蒋介石灵枢的“慈湖行宫”，不断有人去参观。蒋介石的尸体经防腐处理，身着长袍马褂，胸前佩戴勋章，装在一个黑色大理石棺廊里，停放在正厅。接连正厅的厢房，保持着蒋介石生前卧室的原样，供人参观。卧室的茶几上放着一张便条信纸，上面是蒋介石生前用红铅笔写的四个行书体的字：
“能屈能伸。”
这“能屈能伸”四个字是什么意思呢？《蒋总统秘录》的作者古屋奎二解释为“顺应环境，当忍则忍，应屈则屈，以待未来伸展之意”。蒋介石死于孤岛，可谓“屈尊”，但他还有“光复大陆”之“伸”吗？不会有的。
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