1918年3月5日，蒋介石来到了广州，孙中山立即委派他赶到汕头，担任援闽粤军总司令部的作战科主任（授上校军衔）。
蒋介石近两年的时间没做什么事，现在忽然成了孙中山大元帅麾下的“上将军”，心绪顿然开朗。实际上，孙中山1917年8月当选陆海军大元帅。11月 1日就已正式任命蒋介石为大元帅府参军，并没有忘了这位陈其美的义弟。只不过蒋介石一直看不上“参军”这种可有可无、有虚名无实权的职位，没有及时到任罢了。这次的“作战科主任”算是“实授”之职，所以蒋介石欣然领命。到任之后，他踌躇满志，几天内就向孙中山呈上了一份《今后南北两军行动之判断》。不久，蒋介石随援闽粤军行动，参与了大埔攻防战的指挥。这一仗，粤军获胜，蒋介石在部队中也立住了脚，博得了陈炯明的信任。当年9月，蒋介石被提拔为粤军第二支队司令官（相当于团的建制）。
由“参往军务”作战科主任而升为统领上千人马的军事主官，这种变化对蒋介石来说是至关重要的。但是，也就在这个时期，蒋介石已明显察觉了粤军内部的派系之争竟是十分严重。他以一个外省人的身份而统率粤军的一个支队，已经觉得困难；又夹在陈炯明、邓控和许崇智这三大派系之间，更感到左右为难，进退失据。而且，当时孙中山也因陆荣廷等人的排挤而被迫辞职，蒋介石愈发觉得前途渺茫，在粤军中很难再有什么作为，于是，他于1919年6月离开了粤军，跑到厦门的鼓浪屿闲居起来。后又于7月12日正式辞去了粤军第二支队司令官的职务，并且明确表示：“我入幕系为服从中山先生而来，并非为帮陈炯明而来。”
辞职之前，蒋介石并未向孙中山报告。但辞职后，他立即离开了鼓浪屿，于1919年10月3日赶到上海，面见孙中山，详细陈述了自己辞去职务的理由，进而表示要到欧美去留学。
孙中山被陆荣廷的“七总裁制”排挤，被迫辞去在广州军政府中的职务之后，即转赴上海致力于中国国民党的改组工作。当此多事之秋，孙中山身边正需要一大批忠于革命又忠实于他本人的得力干部。因此，他当即表示不同意蒋介石长期离开中国，而是希望蒋介石留下来，帮助他工作。
蒋介石赴欧美留学三年的计划实际上只是虚晃一枪，是用来试探孙中山对自己的“重视程度”的，以他当时所处的环境而论，他是不可能远涉重洋一去三年不回头的。因为蒋母当时已是疾病缠身，次子纬国又才只有3岁，认了姚恰诚为母，在奉化城内居住。国事的牵连当时还轮不到蒋介石的头上，但家事的纷扰却是蒋介石想摆脱都摆脱不开的。何况他本来就十分眷恋家乡，挂念母亲的身体，又哪里肯抛妻别子，置年老体衰的慈母于不顾，一个人跑到欧美去“留学三年”呢？所以，孙中山一表示挽留，蒋介石立即“就坡下驴”，表示放弃赴欧美留学的打算，就此留居上海，读书自进，时刻准备为革命领袖孙中山效力。
蒋介石的这种小手腕要起来十分得心应手，他正是凭藉了这种政治手腕一步步取得了孙中山的信任，一步步爬上了权力的顶峰的。孙中山素有君子之风，大度能容，根本不可能对蒋介石的这种小伎俩有所觉察。所谓“君子可欺以方”，是之谓也。
接受了孙中山的挽留，蒋介石便在上海住了下来，一面读书，一面参与股市经营。
蒋介石的一生当中，始终对清代湘军首领曾国藩怀有深深的敬意。自从在宁波箭金学堂师从顾清廉学习《曾文正公集》之后，这部文集就从未离开过蒋介石的案头。此外，对明朝理学大家王阳明所著《王文成公全集》，蒋介石也同样推崇备至、尊为座右。在上海赋闲“韬光养晦”的日子里，蒋介石每天细读精研的就是这两部书。此外，这一段时间内，蒋介石还广泛涉猎了其它书籍，举凡中外军事典籍、政治、经济著作以及中国传统的“资治”之类的古籍等均在其列。说蒋介石是个职业军人，这在当时恐怕没有人提出异议；但若说蒋介石是个读书人，则于历史不符。无论从哪个角度来衡量，蒋介石都不能算是读书人，充其量也只能说他是个读过一些书的军人。这也正是蒋介石日后成为“政治家”而不单单是一介武夫的重要原因和显著标志。正因为是军人而且又读过一些书，所以在当时的孙中山左右，蒋介石是最喜欢以书面形式向孙中山提出军事方面的建议的人，这也是蒋介石之所以在很短的时间内就成为孙中山的股脑之臣的原因之一。虽然是纸上谈兵，毕竟比不谈的人好，也比不会“纸上谈兵”的人更容易受到重视与重用。蒋介石悟出了这个道理，所以愈发专心地读起书来。
读书之余。蒋介石也不忘发财。他在交易所与人合伙经营股票，手风颇顺，几个月的时间居然净赚了数十万元，“俨然富商矣”。
转过年来，陈炯明制下的粤军扩编为两个军，兵员达到两万余人。因为扩编，孙中山手下的军事干部就派上了用场，许崇智被任命为粤军第二军军长，蒋介石被任为参谋长。
1920年9月21日，曾任广州大元帅府军事联络官并掌管机要文书的朱执信在策动桂系虎门炮台守军反正时不幸遇难。朱执信曾帮助孙中山撰写《建国方略》，是孙中山的主要助手。他的死亡，顿时使孙中山“如失左右手”，是继失去陈其美之后的又一重大损失。
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