“真没想到，大姐你也那么俗气。”宋美龄撅起嘴说道。
不过，宋美龄嘴上说来蔼龄俗气，心里却动了情。是啊。自己也老大不小，不能再这样晃荡下去了。蒋介石虽然有些毛病，但人无完人，只要他对我真心。再说，以目前的形势来看，蒋介石很可能会成为国民党新的领袖毛少他现在掌握了军权。能做一个国家领袖的夫人，成为众人瞩目的贤内助，这是多少才女和姑娘梦寐以求的目标。再说，正如姐姐讲的，宋家的基业是父亲含辛茹苦创下的，不能砸在我们手里。嫁给了蒋介石，就等于给母亲、给宋家带来了护身符……但刘纪文怎么办，怎么对他讲这件事？他是那么爱我，那么真诚，他若知道我要嫁给蒋介石，非气得上吊……
宋子文和宋美龄的担心不是没有道理的，蒋介石不但好色，而且已经结过3次婚了。
1901年，蒋介石只有15岁时，其母就为蒋包办娶了一个大媳妇，叫毛福梅，是岩头村富商毛鼎和的女儿，年芳19，比蒋介石大4岁。那时蒋介石还小，觉得母亲是为了自己好，再说当时乡下都这样。那毛鼎和在那一带开着铺子，是远近闻名的富老板。蒋当时是个孝子，便随了母亲心愿和那新娘拜了天地。新婚蜜月不久，蒋介石到保定读书，毛福梅在家孝敬公婆，操持家务，倒也相安无事。1910年毛福梅临产，生下了蒋经国。本来，有了儿子夫妻更应恩爱，但蒋介石却相反。随着他不断在外面闯荡，视野不断开阔，野心日益膨胀，便越来越瞧不起这位没有文化却十分贤惠的乡下妻子。当时，他几乎不回家，妻子来了信也不回，终年在上海滩鬼混。中间还几度赴日本留学，并在日本和其他女人同居，终于导致1931年正式和原配妻子离异。但蒋介石和毛福梅的离异还不能叫离婚，而是蒋介石“休”了毛福梅，抛弃了毛福梅。按当年旧中国农村的风俗，蒋介石写了一份“休妻书”，经村里乡里的名门望族认可，就算结束夫妻关系。据载，当时蒋介石的休妻书是这样写的：
“十年来，闻步声，见人影，即成刺激。顿生怨痛者，亦勉强从事，尚未有何等决心欲夫妻离也。不幸时至今日，家庭不成为家庭，夫固不能认妻，妻亦不得认夫，甚至吾与吾慈母水火难灭之亲情，亦生牵累，是则夫不夫，妻不妻，而再加以母不认子，则何有人生之乐趣也……吾今日所下离婚决心，乃经十年之痛苦，受十年之刺激以成者，非发自今日临时之气愤，亦非出自轻浮之武断，须知我出此言，致此函，乃以至沉痛悲哀的心情，作最不忍心之言也。高明如见，谅能为我代谋幸福，免我终身之苦痛。”
蒋介石就用一纸体书将毛福梅抛弃了。
蒋介石的第二位女人是姚怡诚。
蒋介石好色，经常光顾技院。在一次嫖妓中，见到了一位妓院的“房侍”姚怡诚，当即又被姚的姿色所迷惑，于是半夜三更的前来寻情。
那姚怡城当时觉得能得到蒋的青睐是自己的福分。自己一妓院“房侍”，地位低下，巴不得找一个正经人家嫁了过去。但这姚恰诚也有几分心计，为了试试蒋对她是否真心，数次未让蒋介石得手。谁知蒋介石也是风月老手，对姚竟紧追不舍，任凭她对蒋介石怎么冷淡也无济于事，最后只得成了蒋介石的“俘虏”。
当时在一段时间里，因讨厌毛福梅，蒋只得把自己全部的感情寄托在姚身上。这令姚激动不已。但由于姚的身份，蒋介石不愿使他们的关系公开，所以二人还得常常装得如同路人一般。这又令姚怡诚十分痛苦，好在姚并不太计较，并对蒋介石有充分的信任和理解。当时姚怡诚总想，自己一个女流之辈，能好好服侍一条汉子，将来他若真能成大事，自然有一分光彩。即使成不了大事也无妨，两个恩爱一场，也并没有辜负青春时光。
于是，姚怡诚对蒋介石百依百顺，言听计从，这是事实。当蒋把姚玩够了之后，又想换换口味，就提出让姚回奉化老家做蒋纬国的养母，姚亦欣然答应。
1912年冬，蒋带着姚怡诚“光明正大”地回到了浙江奉化。这时，蒋和毛福梅还没有“离婚”，却又带回了另一个老婆和一个男孩儿。
然而，在宋美龄之前，还有一个女人，和蒋介石生活了很久且和蒋介石感情最深，并正式在上海举行了结婚庆典的，就是陈洁如。
陈浩如原名陈凤，小名阿凤，上海人。其父是一位纸商，家庭颇为殷实，母亲受过教育，因此在陈清如10岁时将其送到上海海宁路的爱国女子学校上学。这所学校是著名教育家蔡元培先生办的，因此收女生。1918年陈洁如13岁，却已长成一个亭亭玉立的少女。有人说陈洁如是一个高级妓女，蒋介石是在一家妓院和陈洁如相识的，但这只是传闻而已。据团结出版社出版的《陈洁如回忆录》一书中介绍，陈洁如是1919年春在张静江家中和蒋介石初次相遇的。蒋对其一见钟情，紧追不舍，而那时陈洁如尚不足14岁。此后，蒋介石通过张静江等向陈的母亲施加影响和压力，最终促使其和蒋结婚。在此之前，蒋向陈洁如和陈母坦白了以前的两次婚姻，并保证说以前的两位夫人均已同意接受一笔财产后与蒋了却关系，放弃对蒋的一切要求。
蒋介石在向陈洁如求婚时曾对天发誓，说海枯石烂、山崩地陷，对其爱永远不变。并从口袋里拿出一只发亮的刀片说，为了证明其心意，愿在陈面前断其一指。陈洁如那时才15岁。对蒋的表态感到紧张和满足。也许从那时起，她就已经决定将一生托付给蒋介石。所以，当蒋介石要为她改名“洁如”时，她欣然接受。
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