进入欧柏林大学后，孔祥熙在此学习了4年，从1901年到1904年。在校学习期间，孔祥熙称得上是一个积极向上的好学生。他读书用功，孜孜不倦，恐怕落在美国人后面而让人看不起。本来在潞河学院读书时，孔祥熙的英语已具备了一定的根基，每次考试在所有考生中成绩一直名列前茅。但是现在环境变了，条件也变了，孔祥熙掌握的那点英语单词不够用了。在学习理化课程时，由于专业名词太多，孔祥熙感到非常吃力。但他咬牙坚持拿出比其他同学多几倍的时间去补习英语，拿出所有的课业时间，甚至放弃了一切课外活动和节假日休息时间，去钻研课堂上没有听懂的内容，“功夫不负有心人”，经过努力，孔祥熙终于彻底地攻克了语言关。
孔祥熙最初主攻的是自然科学，选择的是理化专业。从他的朴素爱国之心出发，孔祥熙想将来学有成就，走一条实业救国的道路。当时他认为中国之所以贫穷落后，主要是因为中国的工业和科技比西方国家落后，落后就要挨打，强大了就可以不挨打甚至可以打人。这就是当初孔祥熙的朴素想法。
两年以后，孔祥熙的兴趣变了方向。这期间孔祥熙外出听的演讲多了，阅读的课外书多了，所以改变了自己以前的看法。他认为一个国家要想真正强大，最关键的是人。所以改造一个国家，要从改造社会制度人手，使人民都安居乐业，民智开化后，才能真正热爱自己的国家。这样国家才能慢慢强大起来。
基于这种想法，孔祥熙后两年选择的是社会科学。其最后的结果是，理化不曾修完，社会科学也不曾学好。
孔祥熙每每总结这段经历时，都会痛切自悔地说：“一个人要学商便学商，想学工就学工，必须就个人志趣之所在，早早拿定主意，万万不可脚踏两只船，犹豫不决。脚踏两只船的结果，准定是跌到河里成了落汤鸡。”
1901年孔祥熙赴美留学，是他的第一次出国。虽然他在国内从小上的教会学校，受的是新式教育，思想上和生活方式上受美国的影响很深。但是孔祥熙初到美国还是感到很不适应，中国和美国判若两个世界，清政府给人民带来的生活中的两大累赘--男人的辫子和女人的缠足，在西方人的眼里真是太可笑也太落后了。孔祥熙决心在生活上先做一个反叛者，他当机立断地剪掉了那条拖在脑后的长辫子。
1905年，孔祥熙4年的欧柏林大学生活结束了。他取得了毕业文凭。可这文凭对他来说又有什么用呢？理化和社会科学，二者平分秋色，都是半途而废。谈什么学以致用呢，回去之后又拿什么来报效祖国呢？毕业文凭对孔祥熙来说只是一张废纸。只能说明一个人喝过“洋墨水”或“镀过金”了，实际能力一点也说明不了。
因此，孔祥熙决定继续留在美国深造。经教会批准，这年秋天，孔祥熙考人了著名的耶鲁大学研究院，专攻矿物学。
为什么专攻矿物学呢？孔祥熙经过再三考虑，结论是“中国人只知道自己的国家地大物博，人口众多，殊不知中国矿产蕴藏量之丰实，甲于全球。有这么丰实的宝藏委弃于地，而全国处处仍在闹穷，这是多么的愚不可及。”
孔祥熙决心学好矿物学，将来回国以便开发地下的诸多宝藏，以此来拯救国家之贫穷。
耶鲁大学位于美国康纳狄克州的钮海文市，创办于1701年。在美国当时的二千余所高等学府中，其校龄仅次于美国的哈佛大学（哈佛大学创办于1636年），声望则与哈佛齐名，在某些方面甚至还超过了哈佛大学。有人曾对美国500名杰出工商领袖的出身作过统计，发现其中36名是耶鲁大学的毕业生，占美国高等院校的第一位。又有人对美国的1万名大学生的收人作过调查，结果是哈佛、耶鲁、普林斯顿位居前三位。由于耶鲁大学是一所师资力量雄厚、学生素质优良的著名大学，所以一旦考取便身价倍增。当时耶鲁大学的东方学生很少，中国学生只有孔祥熙一人。
孔祥熙赴美留学时期，正是美国经济经过长时间恢复，工农业生产迅速发展的时期，但孔祥熙认为当时的美国比不过他的老家太谷。1907年他回国后，对铭贤学校的师生发表留学感想时曾说：“6年前，我到美国的时候，我发现纽约的房屋建筑，普遍的不如太谷之华丽而坚固。”
人们当时都觉得不可思议，孔祥熙进一步解释说：“当我儿时，太谷一县拥家资300万两以上的富户，即有13家之多，七八层楼的大宅院，到处可见--太谷县城里有一家姓孙的修盖花园，竟用汉代的白玉铺砌地面，因而引起县里一名秀才藉词勒索敲诈。姓孙的不理，秀才使向朝廷举发，说孙家庭园规模胜过皇宫，诬他谋叛造反。皇帝三次派钦差来查办，孙家便拿金银财宝出来打点，清朝官吏爱钱的居多数，回奏的时候都说孙家是良民，并无叛逆事情。最后一次皇帝命人将姓孙的拘到北京，同时掘出铺地的汉玉呈上朝廷作为证物，由皇帝亲自审问。姓孙的到达北京，有人面授一计。在审问时皇帝问他花园里地面是用什么铺的？姓孙的假痴假呆，答道：“都是这些白石头子。”皇帝见他土头土脑，错把白玉当石子，也便哈哈大笑而了之。”
但是，孔祥熙毕竟接受了西方人的生活方式，尤其是美国人爱干净、勤洗澡这件事给他留下的印象最深，回国后他大加提倡，并常常对自己的学生和部下发牢骚：
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