不久，曹操在建安十三年由“自为司空”而“自为丞相”，想起了这位架子大的司马懿，于是又派人去。这时候，曹操已经知道了他上次并非真有风瘫；所以，就吩咐这一次被派去的人：“倘若他再不肯来，就抓了他来。”
于是，司马懿也就不敢再装风瘫，而“敬酒不吃吃罚酒”了。他跟随曹操的“行者”来到了许县，曹操却也暂时不给他官职，而把他当作一个晚辈（世交的子弟）看待，叫他与儿子曹丕在一块儿住、一块儿玩。
司马懿很有办法，花不了多少时间便把曹丕侍候得十分舒眼。曹丕舒服了，曹操也很舒服。曹操任命司马懿作黄门侍郎，然后一升再升，作议郎、丞相东曹“掾属”。掾是处长，属是处长下面的职员。再过了一阵，司马懿就当起丞相府的“主簿”来了。
曹操在建安二十年三月。去陕西打张鲁，带了司马懿同去。
张鲁很快便投降了。司马懿劝曹操一口气由汉中向南，越过大巴山，抢刘备从刘璋之手所夺到的今日四川省。曹操不太欣赏司马懿的这种拍马屁而不切实际的建议，却不愿意向司马懿示弱，说没有把握一口气又打刘备，抢四川。曹操只是轻描淡写，向司马懿说：“人苦无足，既得陇右，复欲得蜀”。
曹操在建安十八年当魏公，二十一年称魏王。魏国等于是汉朝内部的另外一国，自己有一个小朝廷，设了丞相以下的宮。“太子中庶子”是这些官之中的一个。“中”的意思，是“內”。“庶子”的意思在这里不是嫡子以外、庶出的子；而是“众多的子”，“众多的、与太子年龄相仿佛的年轻人”。换句话说，是太子的“宾客”，他们住在太子公馆之“内”，与太子生活在一起。
本来，司马懿早就在担任黄门侍郎以前，与曹丕一起生活过，而不曾有什么名义。现在，建安二十一年，曹操叫他当正式的“太子中庶子”。
于是，司马懿的一套“媚”的功夫，有了更确定的对象。他常常被曹丕邀请“参与机密”。他每次参与机密，都拿得出“奇策”来。因此，他越久越被信任。
陈群是曹家的“老臣”，陈群的地位被司马懿赶上了。陈群与司马懿，加上吴质、朱铄，被人们称为“四友”。
司马懿一方面做了曹丕的亲信，同时也保持了与曹操的接触。他做了太子中庶子以后不久，曹操就把他调回，放在自己身边当“军司马”。他常常对曹操有所建议。这些建议，也颇有被曹操采取的。
他的最重要的一次建议，是在建安二十四年，曹操于关羽掳了于禁之时，有意思放弃许县，迁都到黄河以北、邺县之类的地方，司马懿恳切谏阻，说千万不可迁都，一迁都人心就会动摇。曹操对司马懿的建议，欣然接受。迁都的念头，立即打消。
曹操与司马懿处得很久了，对司马懿的才干，有进一步的了解；同时，对他也生了一种恐惧之心。曹操看出了司马懿有一种“狼顾”的特征。“顾”是回头看；“狼顾”是像狼那样能够身体不动，两肩不动，而头与颈项可以向左右转一百八十度。凡是有这种“狼顾”的特征的人，曹操知道，心术一定很坏，坏得像狼一样。曹操这个学问，是从看相的书上得来的。
曹操而且做过一个梦，梦见有三匹马，同在一个马槽里吃草。这是“三马吃一曹”（预言了司马懿、司马师、司马昭，父子三人，将要把曹家的天下吃掉）。曹操因此对司马懿更不放心。他向儿子曹丕说：“司马懿不是能够给别人当臣子的人。他会干涉到你的家事。”曹丕这时候早已被司马懿迷住，像被狐狸迷住了一样。曹丕不仅不遵照父亲的意思，对司马懿疏远，反而替司马懿说了许多好话。
司马懿也觉察到曹操对自己颇不放心，就更加在办公之时特别卖力，一天到晚办公，办到深夜，应该睡觉之时，仍在处理公事。而且他大事肯做，小事也肯做，奉了命令的事，他一定去做；不曾奉到命令而似乎不妨一做的事，他也自动去做。例如喂曹操所骑的马，如此的小忠小信，使得曹操渐渐感觉到自己的看相术可能有问题：这样的一个忠心耿耿、办事卖力的司马懿，也许没有什么不可靠罢。
结果，曹操终于也像曹丕那样，对司马懿放了心。
孙权在关羽打胜曹军之时，派吕蒙偷袭关羽的后方，是一件很奇怪的事。孙权与刘备，本是反曹的战友，虽则在赤壁乌林之战以后，为了荆州南三郡的问题一度几乎翻脸。然而这关于南三郡的争执，已经获得和平解决，为什么孙权要在关羽可以长驱直捣中原之时，对关羽施展出这偷袭后方的绝招呢？原来，这是司马懿的安排。司马懿向曹操说：孙、刘二人“外亲内疏”。刘备的关羽打胜仗，不是孙权所希望的。不妨派人叫孙权偷袭关羽的后方，关羽就不得不放弃对樊城的围攻了。
曹操听到司马懿的这一番话，觉得此计甚妙，就立刻派人去说动孙权。孙权也果然依照曹操的吩咐，做出那丧心背理、出卖盟友的事。
事后，孙权把关羽的首级迭到洛阳，献给曹操。曹操接到以后，很快便旧病复发，头痛难忍，一命呜呼。于是，司马懿又得到了一个重要任务：替曹家办理丧事。他把丧事办得井井有条，“内外肃然”。
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