李典是巨野县人（巨野在今天属山东省，在汉朝属兖州山阳郡）。他的“从父”（伯父或叔父）李乾，在灵帝末年聚集了几千家老百姓在巨野的邻县乘氏县，筑寨自保；其后点齐了若干壮丁，跟随曹操打黄巾，在（东平西南的）寿张打了一个胜仗。曹操打袁术，打陶谦，这位李乾也追随了。
吕布偷袭兖州，叫人劝李乾背叛曹操，李乾不肯，被害。
李乾的儿子李整，为父报仇，帮助曹操击溃吕布，被曹操任命为遥领的青州刺史，可惜活了不多久便死去。
李整死后，曹操把欠给李乾的一份情意，转还给李典，叫李典以中郎将兼颍阴县县令的名义，接管李整的兵；很快就又把李典升为所谓“离狐郡”的太守。
离狐本是济阴郡的一个县，在今日山东单县之西。曹操因人设政，临时把离狐县升格为郡，为的是奖励李典。
后来，李典不断地立功，不断地升官，当不当这离狐郡太守已无所谓，曹操就又恢复了离狐的县的地位，废掉了这个所谓离狐郡。
在曹、袁对垒于官渡的期间，李典的贡献是率领了李家与亲戚各家，以及摩下的兵，向曹操的大营输送军粮及其他物资。
当时曹操左右的军官，最重要的是夏侯惇和夏侯惇的堂兄弟夏侯渊。
夏侯惇是沛国谯县人，曹操的小同乡，他从初平元年开始，在曹操作“奋武将军”的时候，就已经当了曹操的“司马”。其后，由司马而升为“折冲校尉”、东郡太守、陈留太守、济阴太守、河南尹。他的军阶也早就由校尉升为将军，先后做了“建武将军”、“伏波将军”与“前将军”。而且，封为“高安乡侯”，属于“乡侯”的一级，比县侯小，比亭侯大。
夏侯惇可说是武人之中曹操最得力的一员。曹操打陶谦，叫夏侯惇在濮阳留守。曹操打袁绍，叫夏侯惇作大军的“后拒”（后拒用现在的军事术语来说，是“总预备队”的指挥宫）。很久以后，曹操在建安二十一年打孙权，带了夏侯惇去；在撤退的时候，留下夏侯惇在居巢（安徽巢县）“都督二十六军”，对孙权监视（所谓二十六军，在当时是二十六个大小不同的单位，与现在的”军”不同）。
曹操对夏侯惇特别亲近，常常和他乘坐一辆马车，也让他自由进出于自己的卧房。任何别的军官，都不曾受到如此的信任。
什么缘故？是不是仅仅因为夏侯惇在打吕布的时候，被流矢射中了一只眼睛？当然不是。
最重要的理由，是他从小就和曹操在一起，为人忠勇可靠，文才武艺又高。
有人说曹操与夏侯惇本来就是一家人一一堂兄弟，曹操的父亲曹腾，原姓夏侯，是夏侯惇的叔父。最先把这个传说写下来的，是三国时代吴国的一位无名氏著者；这个人留下了一部《曹瞒传》，是裴松之见到过，而引用了不少在《三国志》注文里的。另一本书，晋朝郭颂所写的《世语》，也如此说。
对不对呢？不对。因为，曹操把女儿嫁给了夏侯惇的儿子夏侯懋。倘若曹嵩、曹操这一支姓曹的，与夏侯氏本为一家，这就违反了同姓不婚（与其后同氏也不婚）的传统了。
曹操的父亲曹嵩，原来不姓夏侯。姓什么？我的假设是：姓曹。
曹嵩的父亲曹腾，有兄弟四人，曹腾最小，字叫做季兴。他的三个哥哥的名字，无考，据说他们的字，是伯兴、仲兴、叔兴，挺整齐。
这四个兄弟的父亲，司马彪在《续汉书》里面写作“曹萌”，裴松之在注文里加以引用，抄错了字，写成“曹节”（也可能不是裴松之抄错，而是刻书的人与印刷术发明以前，抄写的人弄错了的）。
曹萌的子孙如此之多，曹腾的兄弟与侄儿如此之多，曹腾要选一个人当养子或嗣子，又何必在姓曹的以外，去选别人家的子弟呢？
话归本题，夏侯惇对曹操是真够卖力的。
夏侯惇的堂弟夏侯渊，对曹操也极其忠心。曹操在年轻的时候，“曾有县官事”（犯了法，应该吃官司，坐牢），是夏侯渊情愿吃亏，挺身而出，把罪名都承认在自己身上，被判刑坐牢。曹操也很够意思，虽则是逍遥法外，却并没有把这位替他坐牢的夏侯渊忘记得一干二净。他到处去找有力量的亲友，可能也花了不少的钱，把夏侯渊救了出来。
夏侯渊在官渡之战的时候，职务是督战官，官位是“督军校尉”。
这官渡之战，是曹操一生最得意的一战。他以很少的兵对抗袁绍很多的兵，对抗了一百多天，终于获胜，胜得确也不易。
袁绍曾经有一次全军移垒，逼近在官渡的曹营，曹军也出垒交锋，曹军战败，退回。
此后，袁军尽管挑战，曹军只是给他一个不理。袁军堆砌了一排土山，又建筑了很多没有屋顶的木制高楼（高橹）。从土山与高橹之上对曹营俯射。曹军的兵士只能每人拿了盾牌当伞，才能在营中走动。曹操想出了用一种特制的车子，加上杠杆，把石块抛掷到对方，打毁高橹。
袁军又掘了若干地道，以垂直线指向曹营。曹操叫兵士掘了若干横的深壕（长堑），在壕中等候从地道钻来的袁军，射死他们，砍死他们。
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