以当时项羽的实力而言，没有任何一个军阀可以与之抗衡。正因为如此，也使得项羽变得傲慢自大、刚愎自用，种下了失败的种子。
鸿门宴后，项羽并未向刘邦动武，而是西向咸阳，杀了秦王及其家属，焚烧秦宫，抢掠珠宝，挖掘秦墓，“所过无不残破”。项王由此而开了一个极坏的无例，每一次王朝更换，新的继任者都要做出一些否定前朝的过激行为，其中主要的一项就是一把冲天大火烧掉前朝的宫殿、毁掉前朝的政绩、抹掉前朝的痕迹。殊不知，他们毁灭的这些成果乃是属于人类、属于中华民族的文明积淀。人类发展，只有立于前人的基础、站在前人的肩膀上才能有所突破、有所超越，中华封建帝国几千年来总是徘徊不前，老在一个地方颠来倒去地兜圈子循环不已，与这种典型的项羽式的虚无主义行径不无关系。
刘邦虽然流氓，但他流氓过后，毕竟宽大为怀地处理了前秦遗产。两相比较，项羽的全盘否定则使他在民众心中的印象与地位大大地打了一个折扣。
秦王朝像一股云烟转瞬间飘散在深处，项羽再也不必担心它死灰复燃了。仇已报，气已消，接着面临的就是建立一个新型的政体与政府。既然是全盘否定，项羽就不以秦始皇的中央集权作为帝国的政体模式加以考虑，而是意图恢复大一统以前的七雄并峙状态，采取分而治之的政策。正是在这样的原则指导下，项羽对灭秦的有功之臣大加封赏，他一共封了十八个王位，每人一块地盘，建立一个小国，再由这些小国组成庞大的联合体。而他，就是这个联合体的盟主，他自封为西楚霸王，也有一块属于自己的地盘，他就以故乡彭城作为新型政府的中心与首都向全国诸侯发号施令。公元前206年阴历二月，项羽将这一措施正式付诸施行。
项王构想的新型政体颇有一点美国联邦制的意味，当然与其民主化、现代性不可同日而语。周朝正是因其“联邦制”而走上了末路，它显然不适合于中国当时的现实与土壤，秦始皇所建立的高度中央专制集权统治虽然是走了一条极端的路子，但实则有着中华发展的必然性包孕其中。秦始皇将专制、集权的模式一旦奠立确定，要想回到西周的分封时代，已大不可能了。也就是说，项羽的政体并不适合中国的“国情”，也有悖于当时的时代潮流。
在分封中，刘邦虽然也捞了个王者之称，但项羽并没有把他留在关中为王。这次，项羽耍了一点小小的聪明，将他派到关中南面、封闭偏远的汉中之地，封他做了个汉王。
刘邦对项羽的负约自然心存怨言，但是，能够弄个大王当当，也是蛮不错的了。在即位南下时，他命人烧毁栈道，既防诸侯偷袭，也是一种划地为王心满意足的表现，当然也不乏故意麻痹项王以示他无意东进的谋略在内。
刘邦一到汉中，那些跟随他的士兵全都想起家来，并一个劲地鸣冤叫屈，明明说好了谁先进入关中谁就当关中王的，却把咱们一个个给派遣到这么一个闭塞的鬼地方来了。大伙儿一鼓噪，刘邦的心也就动了。既然当了王，就不能只想着自己一人，也得替大家分忧解愁才是。心一动，就有了谋反项王之意，并开始了积极而又隐秘的准备工作。
公元前206年阴历八月，刘邦趁项王北上平息齐国之乱时，用韩信计谋，突然进军关中。一场旷日持久、历时四年的楚汉之争由是拉开帷幕。在凌厉的攻势之下，被项王封立的三个王很快被打败或投降，刘邦心安理得地收回了本应封给他的关中之地，并废除秦社稷，代之以汉社稷。与项羽的怨仇已结，两人就成了不共戴天的生死冤家。当年阴历十月，项羽谋杀楚义帝于江南。于是，刘邦又在众人的怂恿下以讨伐弑君之名，挥师东进，攻击项羽。抵达洛阳后，又向其他王侯发出共襄义举的倡议。并趁项羽困于齐国战场的当口，以迅雷不及掩耳之势攻入西楚核心之地彭城。
项羽得知，赶紧放弃齐国战事，率军援救。楚军与汉军在彭城灵壁东睢水相遇，展开激战。项羽出身于楚国职业化的军人贵族世家，冲锋陷阵、布阵谋局于他家族而言，不过是一种习以为常的谋生手段而已。两军正面交锋，刘邦根本就不是项羽的对手，楚军“大破汉军，多杀士卒，睢水为之不流。”如果不是遇上了一场突如其来的狂风暴雨侥幸逃命，刘邦恐怕早就成为堵塞睢水的一具尸体了。
刘邦逃出彭城时，跟随左右的只剩了几十名骑兵。在逃归途中，他偶尔碰上了自己的一对宝贝儿女，赶紧将他们拉着一起载上马车逃命。不一会儿，后方突然卷起一股滚滚黄尘，强大的楚军盯住刘邦紧咬不放追逼而至。车上载人一多，速度自然减慢。这时，刘邦的流氓习性在生命的关键时刻又开始“抛头露面”了。为了自己活命，他竟然不顾自己的血亲骨肉，猛然一把将一对儿女推下车去。亲随滕公见了，不禁大惊失色，马上跳下车去将他们抱回；刘邦又将他们俩推下车去，滕公又下车抱回；如此反复三次，滕公说道：“事情虽然急迫，怎么能将亲生儿女抛弃不管呢？”刘邦这才生出一丝慈父之心，没有再次将他们推到车下。一对儿女虽然捡了一命，但他的父亲太公、妻子吕雉却在这场战斗中被项羽俘虏生擒。
楚汉之战，刘邦要不是处境艰难，就是仓皇逃命，总是扮演着失败者与逃跑者的双重角色。在艰难困窘之时，也是最能表现、反映一个人的本性之时，刘邦的流氓习性往往在这种时刻暴露无遗。
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