袁世凯自“肇和”举义后，不但毫无悔意，且变本加利，一面积极进行帝制自为，一面多方消灭革命党势力。袁世凯日事伪造民意，以伪“国民代表大会”投票，决定变更国体，拥袁世凯为“中华帝国皇帝”，定民国5年为洪宪元年。而由革命党与进步党合作策划的云南起义于民国4年12月25日成立护国军，分两路向四川、广西进兵。陈其美已自日本回到上海，策划讨袁。袁世凯虽然于民国5年3月22日被迫取消帝制，但国人决不容许这种毁约法变国体家天下的独夫，以其负国，反袁讨袁，更是积极。为阻止陈其美回国，袁世凯派人找到陈其美，声称只要他不再过问国内政治，便可资助他50万元赴欧考察。陈其美要求一次付清，而说客坚持分期付款。陈其美对说客说道：“我个人不需要这么多的钱，我想要这笔钱，无非是为了国家。一次付清，可以用作革命经费。”说客说：“你错了，这笔钱不是想让你拿去革命，而是让你不要革命了，你如果拒绝，那袁世凯就要把这笔款用于杀你。”陈其美断然拒绝。
陈其美回到上海后，袁世凯又许以重金，要其离开上海，又为陈其美拒绝。收买不成，袁世凯决定用重金雇人将陈其美暗杀。
陈其美回上海后，首先运动海军第二舰队开往沪淞一带，未能成功。随后又商定于4月12日零时发炮为号，海陆军同时响应起来。不巧，晚上正逢天降大雨，号炮潮湿，不能放响，直到凌晨3时，才放响一炮，海陆军都无法响应。次日，改为海军开炮发动，陆军响应。然而海军未能发炮，举义未成。后来蒋介石、杨虎虽然率军攻占了吴淞要塞，但未能坚持多久，遂告失败。
陈其美在上海革命屡屡受挫，但其革命意志丝毫没有动摇。他多方筹措经费，等待时机。
袁世凯党徒探知陈其美正苦于革命经费难筹，便派爪牙许国霖和程子安设立一个鸿丰煤矿公司，然后收买同盟会会员李海秋，让他告诉陈其美，说鸿丰公司有一块矿地，准备向日本抵押借款。如果除其美能帮助介绍签约，公司可以拿出贷款的4／10约40万元，支援革命。陈其美正为筹款事犯愁，当即答应由李海秋与鸿丰公司办事人带合同底稿来签字。
黄郭、吴文藻等革命党人对此事表示怀疑，均表示应该弄清虚实后再说。但陈其美要钱心切，他说：“我们湖州人有句俗话：‘和尚要钱连经也卖’。革命需要，财政枯竭，眼前悠悠万事，该冒的险也就得冒了。”
5月18日，陈其美来到法租界萨坡赛路14号寓所等候。李海秋等人不久也驱车赶来。坐定不久，李海秋声称合同底稿忘带，需返回取来。李海秋刚出门，两个彪形大汉持枪冲了进来。陈其美不及防，头部连中数弹，倒地身亡。黄郭、吴忠信等人闻声赶来，与暴徒展开枪战，其中一人被击毙。
陈其美死时，经济相当窘困，检查身边遗物，仅有款项20元。陈其美临终时，黄郭抱着他，他还说：“惜乎讨贼未成，身死小人之手，此为憾事！”
陈其美死后，孙中山要求国葬，但迟迟没有下文。
蒋介石听到陈其美被刺杀后，痛哭失声，立即赶到出事地点，冒险将陈其美的尸体载回自己在上海的秘密寓所人殓，并亲自撰写祭文悼念陈其美，他以极悲伤的语调说：“自今以往，世将无知我之深，爱我之笃，如公者乎。”由此可见蒋介石对这位盟兄兼恩师的情意之深了。
4．投机场上小试身手
陈果夫辍学回到故乡，办了一个刊物《碧浪》，自已写文章在刊物上发表。岳父劝他经商，陈果夫特地写信给蒋介石，征求意见。蒋经国在上海求学，蒋介石在给蒋经国信中嘱咐道：“每月可于果夫哥哥处，挪零用钱3元，如果想买各种书籍，并与果夫兄商定为要”。其后不久，陈果夫卷入投机场中。
1911年到1916年秋，陈果夫在上海一过6年，完全是靠陈其美的荫护。陈其美一死，身体虚弱，肩不能挑、手不能提又患有严重肺结核，累一点就要吐血的陈果夫，马上就陷入了窘境。
最初陈果夫是和他的三叔陈其采一起住。这时的陈其采虽然名声很大，做过清朝军治所第三厅厅长，和江浙财团也有些联系，但基本上是在赋闲，并没有太多的收入。二人坐吃山空，没有经济来源，开销又大，不久便维持不下去了。陈果夫挣不到钱，自己养活不了自己，在革命党人中，又无足轻重，派不上什么用场，没人拿钱去接济他。不得已，只好回湖州老家。回到湖州，先为友人代课，做一个多月教员。陈果夫后来在《偶忆》的文章中回忆说：“我毕了业，在家无事。恰巧有一位老同学沈鲁夫，在菱湖教体操，有病找不到代替的人，他邀我去代课，我才到了菱湖。他所教的有三个学校，其中两个初小还容易教，一个高小就困难了。听说他们的体操教员，……大都不会教这些器械操的，那末，自然是教不下去。好得我对于此道，尚非外行，所以我去的第一天，就自己操了一套给他们看，他们因此对我无异言，并且我于军事操极重纪律，他们也无人反对，我代了一个多月，彼此感情极好，这是我第一次做教师，而且我代沈鲁夫一个多月课，第一次得到代课费24元。我从这里，才知道真有本领的人才能教人。”这是陈果夫首次自食其力，把得到的代课费，买了许多儿童用书给弟妹们看，自称图书室。在代课时，有两件事给陈果夫印象最深：一是这两个初级小学都有乡土教材，所以这些小学生大概能懂得本地的地理历史。二是当辛亥五月二十日是分龙日，菱湖地方各救火会都将水龙集在一处，比赛其训练成绩，学生自动放假，不来读书。陈果夫认为他们是学习，而在那位南栅小学的校长，则认为学生不守规则，拟各予记过一次，因此，他与其他两位先生辩论了二小时以上。主张处分学生的虽然在教育理论上辨论失败，但为赞成校长的主张，还是不承认失败。陈果夫主张每逢这些日子，反不如由学校的先生带学生去看，并且学习。因为这是实地教育，不一定读书才是教育，陈果夫以后一贯主张生活教育，始终不变。
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