刺杀陶成章之前，上海已有陈其美要刺陶成章的传闻，陶成章听到后，更换了几次住所。由于当时陶成章正处在病中，最后移人法租界金神父路广慈医院。1912年1月13日，蒋介石对陶成章的部下张伟文、曹锡爵说，他和陶成章本没意见，想对陶成章说明，以解除误会。下午4点陶成章约见了蒋介石，二人谈论得非常投机。谈完后，蒋介石询问陶成章的住址，陶成章写了一个纸条告诉了他。在探明了路径后，第二天深夜，蒋介石派人刺杀了陶成章。
陶成章被刺后，孙中山严令缉拿凶手，直接行凶者王竹卿被捕获判处死刑，蒋介石为躲避攻击，离开上海，前往日本。
1913年陈其美在上海起兵讨袁。7月18日，宣布上海独立。陈其美在上海宣布独立，是在迫不得已的情况下宣布的。当时袁世凯的上海镇守使郑汝成和海军总司令李鼎新都反对上海独立，上海江南制造总局也拒绝了陈其美和平接收制造局的计划。而孙中山又急催陈其美在上海响应已宣布独立的江西李烈钧和南京黄兴。陈其美不得已，被迫命实力不足的讨袁军进攻制造局。
陈其美的讨袁军由沪防各营、刘福彪的敢死队、钮永建的松军、镇军、浙军第六十一团和三十七团组成、总共只有几千人。上海宣布独立以前，蒋介石被陈其美派往辛亥革命时曾由蒋介石任团长的原沪军第五团，此时为北军的第三十七团去做发动工作，但该团团长陈其蔚取消极态度，避而不见蒋介石的面，蒋介石只说服了九十三团的张绍良营参加讨袁。
1913年7月23日凌晨，按照蒋介石预定的作战计划，各路讨袁军分头进攻制造局。不久，松、镇两军攻击望道桥，初战告捷。但北军不久反攻，海军总司令李鼎新命令停泊在黄浦江上的兵舰炮击讨袁军，松镇两军被迫后退。此后，讨袁军又多次进攻，损失巨大，进攻毫无收获。27日，讨袁军各部退往闸北。不料当晚英租界当局应闸北士绅夏粹芳请求，突然派万国商团和租界巡捕开进闸北南海会馆讨袁军总司令部，并将退往闸北的奋勇军和松军全部缴械。陈其美被迫将司令部转移到吴淞。
陈其美退到吴淞后，一直跟随陈其美的福字营司令刘福彪，经程德全策反，密谋叛变。此事被吴淞要塞总监和司令白逾恒、居正所知，8月6日，二人击败刘福彪。此后，在海军总长刘冠雄和海军总司令李鼎新指挥下，海军围攻吴淞炮台。在弹尽粮绝、士气衰颓的情况下，8月12日，钮永建代表讨袁军接受红十字会的调停，双方停战，钮永建、居正等率讨袁军千余人，退往嘉定，上海二次革命讨袁失败。
上海讨袁失败后，陈其美流亡日本，善后工作。交由蒋介石处理。不久，蒋介石也流亡日本避难。
1913年M次革命失败后，孙中山检讨失败原因，认为关键在于国民党内部意见不一，众说纷纭，行动不一致，因此强调加强纪律。陈其美也认为需要振奋精神，加强纪律。这样，在陈其美大力支持下，孙中山于1914年7月在日本组织成立中华革命党，孙中山自任总理，陈其美任仅次于总理的总务部部长。
由于蒋介石精通军事，长于策划，越来越得到陈其美的倚重。1914年初，陈其美特将他介绍给孙中山，受到孙中山的单独接见，蒋介石头脑清楚，见解深刻，孙中山对他大为赏识。这为蒋介石以后政治上发迹准备了非常有利的条件。
由于陈其美的大力扶持和孙中山的赏识，1914年夏，孙中山亲命蒋介石回上海策动武装起义。蒋介石于上海小沙渡设司令部，自任第一路司令官，准备兵分三路，夺取上海。但未及行动，计划就被上海镇守使郑汝成侦知，郑汝成下令立即搜查蒋介石的司令部，一些革命党人被捕，四人殉难，为起义准备的枪械、弹药、文件、旗帜都被搜去。
这次起义失败以后，蒋介石不仅在中华革命党和孙中山的眼中地位大为提高，在北洋政府和袁世凯那儿也挂上了号，袁世凯立即向全国下令，通缉蒋介石等主谋。蒋介石被迫躲到革命党人张静江家中，不敢露面。
不久，张静江家中也住不下了。秋瑾的战友、辛亥革命时著名的革命党人之一王金发，指挥密探夜间到张静江家来捉蒋介石。碰巧这天蒋介石到朋友家小坐，回来时看到张静江家周围有很多可疑的人在活动，蒋介石向来机警，立即逃脱，才未被王金发捉住。由于在张静江家的暴露，蒋介石在上海已无处藏身。这时正好陈其美从日本发来电报，要他前往东北，去策划和领导东北革命。这样，蒋介石在第一次独挡一面失败后，又接受了孙中山和陈其美交给的第二项任务。
蒋介石在上海进行革命活动期间，孙中山接到东北一位名叫宁孟的革命党人的报告。宁盘声称，吉林、黑龙江两省的军队已经运动成熟，倾向革命，请孙中山即派得力人员前往主持工作，孙中山对此深信不疑，即派蒋介石和丁景梁前往东北。
蒋介石、丁景梁二人到达东北后，发现东北在张作霖统治下根本不存在革命条件，宁孟说东北革命条件成熟，纯属谎报军情，骗取革命经费。8月，蒋介石回到日本。
1915年10月，孙中山委任陈其美为抛沪司令长官，在法租界霞飞路渔阳里5号安家，作为反袁活动的总部。陈其美便邀蒋介石回上海，帮助策划起义。蒋介石回到上海后，出任参谋长，首先和陈其美筹划，利用11月10日上海镇守使郑汝成前往日本领事馆，祝贺日本大正天皇登基的机会，刺杀了郑妆成。随后，蒋介石拟定“淞沪起义军事计划书”，计划先发动海军兵舰起义，然后占领上海江南制造局，控制上海。
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