对蒋介石，日本采取的办法是又拉又打，诱降加逼降，企图使之归顺日本从而瓦解中国的抗战。1939年12月中旬，日本陆军派驻香港的特务头子铃木卓尔中佐，通过香港大学教授张治平同宋子良取得了联系。宋子良为前国民党政府行政院院长宋子文的弟弟，曾任广东省财政厅厅长，时任西南运输公司董事长，住在香港。铃木企图通过宋子良了解蒋介石集团有无求和的意图。宋子良迅速上报国民党中央，蒋介石遂批准由军统特务曾广冒充宋子良与铃木进行具体接洽。
12月27日，铃木与"宋子良"进行首次面谈，这是日蒋在中国抗日战争期间第二轮接触的开始。1940年1月下旬至2月上旬，铃木与"宋子良"连续举行了3次会谈。2月14日，日本中国派遣军又派出今井武夫大佐到香港会见一宋子良"。今井武夫在回忆录中写道：眼前这个自称"宋子良"的男子，年龄在40岁上下，肤色白皙，身材不高，约1.6米左右。英语说得很好，时常把雪茄烟拿在手上，态度很谦逊。由于铃木武夫以前也没有见过"宋子良"本人，因而他只好相信张治平，心想不管此人是不是"宋子良"，只要能通过这一关系与重庆挂上钩就行。
铃木与"宋子良"见过面后，"宋子良"向他建议："日华两国政府在正式和平会谈前，希望2月底首先在香港举行两国私人名义代表各3名的圆桌预备会议，对和平条件进行商讨。"并称："重庆政府对此次秘密会议寄予莫大的期望，所以命其代表都携带着委任状。另外，宋美龄也准备来香港从侧面给予援助。"双方商定在2月末各派3名代表在香港会谈。2月19日，今井武夫回东京向陆军省汇报了与"宋子良"接触的情况，认为日、蒋会谈有几分成功的希望。2月21日，日本陆军相烟俊六同意继续与"宋子良"接触，并将它命名为"桐工作"。日本大本营规定，"桐工作"的目标是诱导重庆政府屈服乃至崩溃。
3月7日至10日，日、蒋代表在香港举行首次会谈。蒋介石对此次会议极为重视，派出"宋子良"、重庆行营参谋处副处长陈超霖、国防最高会议秘书主任章友三为正式代表，侍从次长陆军少将张汉年为预备代表，张治平为联络员。陈超霖和章友三还持有中国国防最高会议秘书长张群的证明信。日方出席会议的代表是大本营第八课课长臼井茂树大佐、今并武夫大佐、铃木卓尔中佐，持有陆军大臣（火田）俊六的证明信。双方围绕着承认伪满洲国、在华驻兵、蒋汪合作问题进行了讨论。随后，各自回国向上级汇报。
本来蒋介石走这步棋有两个目的，一个是寻找与日本妥协的机会，另一个目的是阻挠汪精卫南京伪国民政府的成立，因此在他的代表回到重庆后，迟迟没有给日本方面回信。因为汪精卫南京政府预定3月30日成立，重庆方面遂选择24日给日本回信。信中说道："关于承认满洲国问题，政府内部意见分歧，形成对立，很难作出决定。因此，确切的答复希望延期到4月15日。"由于日本方面害怕再延期南京政府的成立会引起参加政府人员的动摇，不得已最后还是决定不管重庆方面有什么意见，预期成立伪国民政府。这样汪精卫的汉奸政府就于3月30日开张了。
为了配合"桐工作"，有必要在军事上维持对重庆蒋介石政府的压力。从1939年第二次世界大战爆发到1940年秋，日本在华中、华南等地对国民党守军发动了大规模的进攻。5月1日，武汉日军第11军发动宜昌战役，于6月12日攻占宜昌，然后以宜昌为基地，空袭国民党政府临时首都重庆和四川其他大城市。从6月到8月，日机对重庆等地进行了4000多架次的持续轰炸，造成要进攻重庆的气氛，向蒋介石施加压力。同时，日本还向英法施加压力，迫使英国宣布关闭滇缅公路3个月，法属印度支那当局宣布停止运输援华物资。日本企图利用这种对中国不利的内外形势，迫使蒋介石动摇。
4月11日，"宋子良"回到香港。这次他又提出了新的方案，即重庆政府准备派最高国防会议秘书长张群或军政部长何应钦参加会谈。日方代表听后感到高兴，可是他们对自称宋子良的人却总感到不放心。于是便决定对宋子良再作深入的调查。他们网络了一些与宋子良相识的汉奸，在特务冈田芳政中佐的指导下，搜集情报，查阅文献资料，但没有找到任何可下结论的材料，仍然搞不清宋子良的情况，只知道宋子良当时43岁，独身，身材不高，约为1.6米左右，面貌平庸，左手曾患过类风湿病，活动受限，四方脸形，肤色微黑，唇厚有黑痣，说话快，特别嗜好雪茄。为了弄清这个问题，他们还精心策划利用会谈之机，暗中从门锁锁孔拍摄了他的照片，拿到南京给汉奸陈公博、周佛海等人识别。但仍没有说出一个所以然来，最后还是相信了他的身份。
6月16日，"宋子良"从重庆返回香港通知铃木，蒋介石同意举行蒋、板（板垣征四郎，日本中国派遣军参谋长）、汪会谈，时间预定为7月中旬，地点长沙。蒋介石的这一动向，使日本当局大喜过望，立即同意举行蒋、板、汪会谈，并决定对蒋介石让步，不再把承认伪满洲国和华北驻兵问题作为停战的先决条件。
6月24日，板垣征四郎同汪精卫见面，协商谈判之事，汪精卫可耻地向其主子献媚说："板垣总参谋长不顾重庆军明显的败北，为了与蒋介石直接会谈将亲自奔赴敌占区，这事本身就是给蒋以面子，将会促使他容易转向和平。对于日军给予的关注，作为一个中国人不胜衷心感谢之至。"当第三天今井武夫去见他时，他再度说道：
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