当然，支仓六右卫门和菲利浦三世的交涉，也许会产生许多意想不到的情形，甚至因而横生枝节，出现许多不利的后果及值得深思之处。
船只固然打造得非常气派、豪华，但是能否抵得过狂风巨浪的吹打，却在未定之数。此外，六右卫门也可能因为罹患疾病而无法与菲利浦三世见面。
总之，由于在冬之阵时必须做许多不合时宜的打算，因此没有必要特意带着忠辉前去搅和。
要避免此一情况的最好方法，就是由政宗自己提出不愿意在冬之阵时与忠辉同行的要求。等到第二次战争爆发时，则改口表示：
“这次政宗将会善尽监督之责，请将军答应让忠辉殿下与我同行……”
如此一来，也可以成为到时候的借口。
一旦到了那个时候，则不论是和西班牙军的折冲或与秀赖之间的交涉，政宗都可以名正言顺地指使忠辉了……
秀忠当然不像政宗那么深谋远虑，因此一听政宗的话后，立即产生心有戚戚焉的共鸣，甚至情不自禁地拍膝叫好。
“啊!真是令人感动!伊达大人，你的不安事实上也正是我的不安。”
“喔?将军的意思是说，你也希望由上总大人担任留守的工作……?”
“老实告诉你吧!我不但有这个打算，而且已经暗中把我的意思告诉骏府了。”
“哦!这么说来……”
“在这次战役中，我特地挑选的一批元老重臣，共同担负留守的重责大任。其中，负责留守本丸的是鸟居忠政、蒲生忠乡、奥平家昌及最上家亲等四人；至于西之丸，则由松平忠辉、村上义明及沟口宣胜三人共同留守。对于这些人选，我相信大御所十之八、九会表示赞成的。”
政宗佯装吃惊地瞪大双眼说道：
“真下愧是万人所景仰的将军，伊达政宗深感佩服。”
他深深地朝秀忠施上一礼。
“这次战争对将军而言，是毕生的大事。因此，如果因为令弟轻忽你的命令而输了这场战争，那么将军你在面子上也挂不住。由此看来，最好的方法就是派上总介大人留守西之丸……有了这么好的安排以后，我就不会感到不安了。而且，为了和本丸的鸟居竞赛，我相信他一定会全心全力去做的。当然，政宗也会不时地从旁监督，务必使他安心地留在此地……”
“那样最好!我知道对你而言，忠辉是非常重要的女婿。”
“那么，将军打算派谁担任庶务工作，负责每天与留守居役会面，共同商讨城中事务呢?”
“是酒并重忠父子及内藤清次父子。”
“那町奉行又是谁呢?”
“是米泽由政及岛田利正。”
政宗再次拍膝叫好。
“真是佩服之至!将军果然天纵英明，居然能将这种人事安排做得如此漂亮。”
忠辉的个性豁达而容易冲动，因此对于即将每天在城内及市中和他碰面的人，政宗必须事先私下向其贿赂，以便做好充份的准备才行。
所以，如果能够事先知道对方是谁的话，那么事情就好办了。既是如此，政宗当然打铁趁热，一气呵成地将所有人名都问出来了。
在另一方面，政宗并没有见到特意出府来迎接他的忠辉，就和上杉景胜（率兵五千）、佐竹义宣（率兵一千五百）等人，一起率兵于二十一日由江户出发西上。
至于将军秀忠，则于二十三日率领五万余名精兵从后追赶而去。
三
家康自骏府出发的日期，是在十月十一日当天，足足比秀忠早了十二天。
骏府城的留守居役由么儿赖房（即后来的水户藩主）担任总大将；至于大军的总指挥，则和关原之役一样，由本多上野介正纯担任。
“在这场战役之中，我不会发表任何意见的。你们就把我当作一个行将就木的老头子吧!有关军队、作战等一切事宜，全部由将军负责指挥、执行。”
事实上，尽管嘴里这么说，但是一切的指示及细枝末节处，则仍掌握在家康的手中。
甚至连政宗一再击节赞赏的秀忠军法，家康也不太喜欢，并且另外订定了一套行军时的”定规”。
他将板仓内膳正重昌召至面前说道：
“内膳!光是这样绝对不能获胜，因为胜败是从意想不到的人情机微处所产生的。所以，将军家的定规必须再加上几项条文之后，才能正式公布、实施。”
而他所交给内膳公布的定规，果然使得惯于驰骋在千军万马之中的战国勇士个个神经紧绷。
定规
一、四处散播谣言者，必须详加调查。
二、诸如人质、女子及孩童出入军队时，亦需详加盘查。如有可疑之人，则需当场扣留，交由江户留守居役深入调查。
三、除大道之外，其它道路一概禁止通行。
四、留守期间若有百姓欲往东行，必须详细调查其确切人数。
五、若有年轻武士、家使、挑夫擅自自军队中脱逃，则主家必须立即调查、逮捕。
附记--若有藏匿逃兵或借宿者，一律处以重罚。
六、家仆，挑夫自阵中外出时，必须持有主家出具之凭证，否则应详加调查。
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