一五九三 文禄2年
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三月十日，接到秀吉渡海前往朝鲜之命令。三月二十二日，与浅野幸长一起自名护屋出航。当时伊达军的将领包括原田宗时、伊达成实、留守政景、片仓景纲、亘理重宗、桑折点了斋、远藤宗信等人。四月十三日，到达釜山。四月十八日，立下救出在金海城陷入苦战的浅野长政、幸长父子之大功勋。四月二十一日，攻击蔚山城。九月十二日，率领伊达军出航。九月十八日，抵达名护屋。闰九月，在伏见城拜领住宅。（二十七岁）
一月五日，正亲町上皇逝世，享年七十七岁。一月六日，小西行长自平壤退兵。三月十日，秀吉发布撤退命令。四月十一日，前田利家、蒲生氏乡中止渡海。五月十五日，石田三成、小西行长等人陪同明使谢用榨抵达名护屋。八月三日，秀吉之子阿拾（秀赖）诞生。同年，吕宋太守派遣使者至名护屋谒见秀吉。
一五九四 文禄3年
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二月二十七日～三月一日，列席丰臣秀吉的吉野赏花宴，并参加歌会。六月十六日，爱夫人于京都生下长女五郎八姬。（二十八岁）
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三月，秀吉于伏见城举行普请，并破坏淀城，至秋天时伏见城的建筑工程全部竣工。十二月二十日，明王命李宗城为册封日本正使，封秀吉为日本国王。同年，秀吉在各国施行检地制度（太阁检地）。
一五九五 文禄4年
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四月二十三日，在丰臣秀吉的允许之下返国，回到岩出山城。七月下旬，接获秀次自尽之消息，由岩出山赶赴京都。八月十二日，政宗抵达京城，进入施药院全宗之宅邸。八月二十日，因涉嫌谋叛而接受秀吉所派诘问使之调查。九月二十二日，家臣中岛宗求、汤目景康等人向秀吉提出政宗无罪的直诉状。九月二十四日，秀吉派遣赦免使前来。九月二十八日，至伏见城谒见秀吉。（二十九岁）
七月八日，丰臣秀吉将关白秀次流放于高野山。七月十五日，秀次自尽身亡。八月二日，秀次之妻妾三十四人及四名子女于京城附近之三条河原遭到处决。九月十七日，已故浅井长政之女阿江与嫁给德川秀忠为妻。十一月七日，秀吉卧病在床。同年，传教士欧尔纲奇诺等人在京都、肥前一带传教。?
一五九六 庆长元年
（于文禄五年十月二十七日改元）
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二月十日，至大坂城谒见秀吉。同年冬天，叙任从四位下右近卫权少将，兼任越前守。（三十岁）
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三月八日，秀吉病愈。五月八日，封德川家康为内大臣正二位。五月十四日，加藤清正自朝鲜归来，因受谗言而蛰居不出。闰七月十三日二尿畿发生大地震，伏见城倒塌，方广寺之大佛像头部坠落。同月，西班牙船只圣菲利浦号于浦户湾触礁。九月二日，秀吉因明使杨方亨所带来之明朝国书太过无礼而震怒，乃决定再度对朝鲜用兵。
一五九七 庆长2年
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同年夏天，与浅野长政义绝。九月二十六日，利用参谒秀吉之际，担任守护京都之任务。（三十一岁）
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一月一日，秀吉下令再度征伐朝鲜。五月，伏见城天守阁竣工，秀吉迁居至此。七月中旬，小西行长击破朝鲜水师。八月二十八日，足利义昭殁，享年六十一岁。
一五九八 庆长3年
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同年，伊达成实自伏见出奔，隐居于相模糟谷，其领地角田遭没收，改封给石川昭光。同年，接受秀吉之遗物镐藤四郎的短刀。（三十二岁）
三月十五日，丰臣秀吉于醍醐举行赏花之宴。八月十八日，秀吉薨，享年六十三岁。八月二十五日，德川家康、前田利家决定自朝鲜撤兵。
一五九九 庆长4年
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一月二十日，长女五郎八姬与家康之六男忠辉论及婚事。十月二十七日，家臣白石宗实殁于伏见。十二月八日，爱夫人于大坂产下嫡男虎菊丸（忠宗），德川家康致赠佩刀作为贺礼。（三十三岁）
一月十日，秀赖由伏见移居大坂城。闰三月三日前田利家殁，享年六十二岁。闰三月四日，石田三成在加藤清正、黑田长政等七将的袭击下败走，前往依附家康，后来在家康的保护下被送往佐和山城。
一六零零 庆长5年
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六月十四日，政宗为讨伐上杉景胜而回到领国。七月十一日，抵达盘城。七月十二日，进入名取郡北目城。七月二十五日，攻陷白石城，伊达成实归来。八月二十二日，自家康处获得百万石的证明文件。九月十五日，最上义康向政宗求援。同日，在政宗的策动下，和贺忠亲于南部领内发起暴动，结果为南部利直所镇压。十月一日，家臣留守政景与最上义光合力打败上杉家臣直江兼续，兼续自最上领内撤走。十月二十四日，进行修筑千代城之准备工作，并改名为仙台。同年，三男宗清出生。（三十四岁）
三月，家康引荐英人威廉·亚当至大坂城。五月七日，家康下令讨伐上杉景胜。七月十七日，石田三成、长束正家及增田长盛公告诸大名合力讨伐德川。七月二十一日，家康自江户城前往会津。九月十五日，关原之役，关东军大胜。十月一日，家康于京都六条河原将石田三成、小西行长、安国寺惠琼等人斩首，其首级则于三条河原枭首示众。
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