一六一二 庆长17年
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一月十五日，会见秀忠，达成建造大船之协议。四月二十三日，三男宗清母新造之方殁。闰十月中旬，与家康至葛饰猎鹰。其时两人秘密商谈有关大久保长安密谋之联名书问题，家康提出五郎八姬与忠辉离婚之要求。十一月六日，奉幕府之命，将越前松平忠直之重臣清水丹后幽禁。十二月十日，出发前往江户，二十一日抵达。（四十六岁）
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二月二十三日，本多正纯之手下冈本大八向肥前日野江城主有马晴信诈得白银六百两。三月二十一日，冈本大八被处以火刑，有马晴信流放甲斐。三月三十一日，颁布骏府内禁止天主教之命令。五月六日，有马晴信切腹自尽。九月二十九日，荷兰国王之亲笔书信送抵家康处，告知葡萄牙觊觎日本领土之野心。十二月二日，对越前松平忠直之两名重臣施以流放之罪。同年，江户府内亦禁止天主教活动，并且开始大肆逮捕天主教徒，索提洛也在其中。
一六一三 庆长18年
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三月二日，秀忠亲至政宗的江户宅邸造访。七月二十二日，允许女婿忠辉于越后高田筑城。七月二十三日，于陆奥月之浦建造之洋船正式下水。八月三日，与松平忠辉分别之五郎八姬再次返回越后。八月十三日，自南蛮人口中得知南蛮情势。九月十五日，派遣支仓六右卫门常长及索提洛为使者，将其亲笔函呈给罗马教宗及菲利浦三世。随员及威斯卡伊诺所带来的南蛮人在内，共有一百八十六人，船只自月之浦出发。十月二十八日，支仓一行人抵达吕宋。十二月九日，奉命营造越后高田城。同年，喝
实丸（宗实）出生。（四十七岁）?
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四月二十五日，佐渡奉行大久保长安殁，享年六十九岁。其后家康追查长安之旧罪，没收其遗产、命诸子切腹。五月四日，英国使节戴利斯携带英王詹姆士一世之国书抵达平户。六月十六日，家康制定公家众法度及勅许紫衣法度。八月，义大利使节初次来到长崎。九月一日，家康将回信交给戴利斯，允许与英通商。十月十九日，幕府将与大久保长安之子往来的石川康长流放至丰后佐伯。十二月六日，马场八右卫门禀告家康，小田原城主大久保忠邻怀有异心。十二月十九日，派遣大久保忠邻前往京都。同日，幕府再度明令禁止基督教，并且流放教徒。
*同年，俄罗斯、罗玛诺王朝成立。
一六一四 庆长19年
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一月二十五日，支仓一行抵达亚卡克耳珂。六月十日，支仓一行自圣·裘安·迪·威尔港出发。七月二十三日，自古巴哈瓦那港出航。十月五日，抵达西班牙。十月七日，政宗接获征讨大坂之命令。十月十日，自仙台出发。十月十七日，抵达江户，奉命担任先锋。十月二十一日，自江户出发。十月二十三日，松平忠辉担任江户留守之职。十一月十一日，于二条城与德川家康在阵中初次见面。十一月二十三日，于住吉会见秀忠、家康，进行攻打大坂之军事评定会议。十二月二十日，支仓常长一行抵达马德里。常长在此地受洗，取教名为东·菲利浦·法兰西斯科。十二月二十五日，偕同藤堂高虎、井伊直政等十二名大将会见家康。十二月二十八日，庶子秀宗受封伊予宇和岛十万石之领地。（四十八岁）
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一月十八日，最上义光殁，享年六十九岁。一月十九日，幕府将大久保忠邻贬为平民。三月九日，德川秀忠成为右大臣从一位。四月十六日，丰臣秀赖铸造山城方广寺大佛殿内之钟。七月二十一日，家康因方广寺之钟铭及上栋日期不吉而震怒。八月十七日，片桐且元为辩明钟铭之事赶赴骏府。同日，大坂方面开始公然雇用牢人。九月二十四日，高山右近、小西如安及一百多名基督教徒遭流放海外。十月一日，片桐且元离开大坂。十月十一日，家康自骏河出发西上。十月十六日，秀忠颁布大坂之役的军法。十月二十三日，秀忠离开江户。十一月十五日，家康自二条城出阵、秀忠自伏见出阵。十二月十六日，家康下令用国崩大炮轰炸大坂城。十二月十八日，家康遣阿茶至京极忠高之阵地，交涉有关议和事宜。十二月二十一日，双方达成和议，解散进攻大坂诸军（以上为大坂冬之阵）。
一六一五 元和元年
（庆长二十年七月十三日改元）
一月二十三日，自大坂出发，赶赴京都。三月六日，自伏见返乡。三月十八日，三男竹松丸于江户逝世。三月二十一日，抵达江户。四月六日，为再度征伐大坂而自江户出发。四月中旬，女婿忠辉于水口驿斩杀将军直臣。四月二十六日，上京，在二条城谒见家康，就松平忠辉事件展开谈判。五月六日，在道明寺碛、若江附近与大坂方面交战。五月七日，在茶磨山、冈山附近与大坂方面交战。闰六月十九日，成为正四位下参议。七月二十四日，自京都前往江户。八月二十八日，自江户回国。途中于白石城会见家臣片仓景纲。九月三日，返回仙台。九月十日，忠辉自越后高田移居武藏深谷。九月二十一日，江户宅邸失火。十月十四日，片仓景纲殁，享年五十九岁。十月二十九日，支仓常长一行抵达罗马，将政宗之亲笔函递交罗马教皇。（四十九岁）
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