当檄文发布之后，刘邦率领大军东出函谷关，大举东进。在汉军的强大攻势下，被项羽封在河东的魏王豹、殷王司马印、河南王申阳相继背楚降汉。
同年四月，刘邦趁项羽主力被牵制在齐地，一时无法脱身之机，亲率诸侯同盟军五十六万余人，一举攻人彭城。可悲的是，刘邦被这轻易取得的胜利冲昏了头脑，在彭城大肆掠夺财宝和美女，天天设宴庆贺，而不知大祸即将临头。
正在东方前线追剿残敌的项羽，听说彭城失守，气得暴跳如雷，当下点精兵三万人，从齐地南下，迁回至萧(属泅水郡)，突袭彭城，城中的汉兵连日来饮酒作乐，欺男奸女，没想到楚军从天而降，一下子就炸了窝，在楚军的凌厉攻击下，汉军死的死，逃的逃。刘邦在残兵败将簇拥下一路南逃，在谷水、泅水处又被楚军追上，仅仅几个战役，就损失了十多万人。余下的汉军已成惊弓之鸟，毫无招架之力，活着的拼命逃跑，没人再顾及刘邦。
项羽率军乘胜追击，不给汉军喘息的机会，又在灵璧(今安徽滩溪西)东唯水旁将汉军包围，从东、西、北三个方向同时猛攻。汉军被杀得死伤无数，活着的互相践踏，挤落水中淹死的就有十余万人，尸体塞满了河床，河水都为之不流。
被困在重围中的刘邦，眼见汉兵一个个倒下，惊恐万状，不知如何是好。就在这危急关头，天空突然刮起了西北风，风势越来越大，拔树毁屋，沙石蔽天，吹得人睁不开眼睛。刘邦乘此机会，好不容易带着数十骑兵顶着狂风逃出重围。
正当刘邦一败再败，山穷水尽之时，另一支反楚势力在彭越的率领下，从东击楚，使得项羽只得掉过头来打彭越，刘邦遂得喘息之机，“稍收其士卒”，又得到萧何从关中发来的后援，汉军“复大振，，，与楚军又在荣阳拉开战场。但刘邦复败，幸用部将的掉包计方得逃脱。
刘邦逃出荣阳，再次招降了英布之军，并在逃跑之中收拾残兵败将，不久，又与项羽在成皋相持下来。
此时，项羽的后方很不安定，汉军的韩信、彭越等部扰楚后方，绝楚粮道，不断地给项羽制造麻烦，使得项羽处于三面作战的不利境地;相比之下，刘邦则拥有较为安定的后方，军备充实，同盟及支持的力量较广，逐渐在与项羽的对峙中占有了优势。
项羽欲与刘邦速战速决，但老谋深算的刘邦此时却避面不战。项羽求战不成，于是留下部将，自己率兵往击彭越，刘邦趁机发动著名的成皋之战，“大破楚军，尽得楚国金玉货贿”。不久，刘邦与韩信、彭越等“期会面击楚军”，经过一番战斗，韩信、彭越、刘贾及叛楚归汉的周殷从各个方向进攻项羽，汉五年十二月，项羽被围困于垓下，于是一场决定楚汉最终命运最重要和关键性的决战开始了。
一天夜晚，被围困多日的项羽走出帐外，见满天繁星，夜风习习，心情稍稍放松了一些。忽然，从四面八方传来了一阵楚歌声，歌词大意是:
我本江东庄稼汉，被虏从军驱阵前。
八年风雨征战急，几番热血染征衫。
几番热血染征衫，爹娘妻儿望我还。
遥望关山路不尽，白云何处是家园?
白云何处是家园，荒象白骨照月寒。
铁骑踏破昨夜梦。家无归期心茫然。
项羽侧耳听了一遍又一遍，像是问身边的虞姬也像问自己:莫非楚地都被汉军占了，怎么四面都响起了楚歌？
站在一旁的虞姬，听项羽如此一说，觉得事情不妙，她在夜色中偷偷擦去流到腮边的泪水，安慰项羽说:“今日大王虽败，并没有全军孩没，只要鼓舞士气，还是可以反败为胜的，请大王勿优!”
这时，一个军吏前来案报:“案大王，将士们听了楚歌，都纷纷散去，连项伯、钟离昧、季布将军也骑马出走了。眼下只剩下亲兵八百骑，还在保卫着大王。”
项羽大吃一惊，盼咐说:“传达我的命令，做好突围的准备。”说完，就挽起皮姬回到帐中。项羽闷坐在那里，痴痴地望着皮姬，然后拿起酒壶，斟了一杯，双手捧给皮姬，又给自己斟满一杯，一饮而尽，慷慨悲歌，赋诗唱道:
力拔山兮气盖世，
时不利兮骓不逝!
骓不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何!
项羽反复唱了几遍，虞姬和着歌声翩翩起舞，项羽唱着唱着，脸上已布满泪水，虞姬舞着舞着已泣不成声，用一种绝望的语调边舞边唱:
汉兵已略地，
四面楚歌声。
大王意气尽，
贱妾何聊生。
虞姬唱着唱着，最后终于扑到项羽怀里失声痛哭起来。
这时，虞姬的哥哥虞子期和大将桓楚走进帐内，对项羽说:“大王，天快亮了，赶快突围吧”
项羽从悲哀中解脱出来，果断地说:“你们快去准备，我随后就到。”待两人走后，项羽深情地对虞姬说:“我死不足惜，无论如何也要带你一起走，要么冲出重围，要么死在一起。”
虞姬抬头深情地望着项羽，心中希望两人一起冲杀出去。但是，该下已被汉军围得水泄不通，好比铁桶一般，而项羽身边只有八百壮士，她要跟着突围，岂不是个累赘?那样一来，不但自己逃不出去，还可能连累项羽。为了项羽能死里逃生，将来东山再起。她只有一死，才给项羽增添生的希望。就这样，她下定了必死的决心，声音颤抖着说:“妾生是大王的人，死是大王的鬼，在此危难之际，妾不能助大王一臂之力，也决不能拖累大王，万望大王保重!”
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