希特勒猜对了。另有一次，卡纳里斯把一件不该泄露的事情，泄露给意大利人，被希特勒臭骂了一通。
卡纳里斯反倒觉得“同希特勒可以谈论问题，他是讲道理的，如果你说得得当，他是能够理解你的观点的。”这是因为，在一九三八年以前，卡纳里斯一直是拥护希特勒的。
卡纳里斯在那一年发表的一篇文章中，半带自传体地写道：“正如战前军官必然是君主制度的拥护者一样……今天他成为国家社会主义者……自然就可以理解了……德国军队将成为国家社会主义意志的发展工具。”希特勒并吞奥地利之前一个月，卡纳里斯亲自导演了一些欺骗活动，给人造成德国正在为这次入侵进行认真的军事准备的印象。几个星期以后，他对一群情报参谋官说，他希望他们按照纳粹方式行动，他还老老实实地告诉他们，如果他们脱离纳粹党，将会受到惩罚。
但是，就在这个时候，他开始抛弃纳粹主义。他的性格决定了他是反对污辱犹太人的。他批评党卫队审问有同性恋嫌疑的陆军总司令的“卑劣作法”。后来他大概发现，迫使这位总司令辞职的上述指控，实际上是纳粹党的一次卑鄙陷害，目的是要让一个比较亲纳粹的人来代替他。最决定性的因素，或许是两个强烈反对纳粹党的军官（奥斯特是其中的一位）来到他身边，担任他的四名直接下级中的两名下级。
在英国对德宣战的那天晚上，卡纳里斯和三位下级正在访问一位负责反谍报的盖世太保官员的家庭。那位官员及其妻子担心战争将旷日持久；他的三位下级认为德国能很快赢得胜利。卡纳里斯没有说话。在后来的几个星期里，他的同事明显看到他对战争深切地表示悲观，或许是因为他认为德国没有作好准备，注定要失败。这显然使他更加坚定地反对这场大规模破坏战争的制造者。不久人们就把他当成反希特勒抵抗运动的成员。
但是，他并没有做反对希特勒的事情。原因在于虽然他憎恶希特勒，却热爱德国。然而为德国效力也就意味着在帮助元首。这种进退两难的处境在折磨着他。他本来和蔼可亲，讨人喜欢，现在却变得郁郁寡欢，神色紧张，越来越向他的那对小狗寻求寄托，喝酒也比平常多起来了。他的绝望，如同他的处事方式一样，有时以间接的形式表现出来。
每当他的下级向他汇报情况，他非常仔细地进行询问，弄得下级开始怀疑自己的消息是否可靠的时候，他总是说： “明白了吧，孩子，当你很仔细地观察事物的时候，就会发现不是那么一回事。”一九零五年，俄国一位海军上将明明知道注定要失败，还是毅然绕过半个地球，来到对马海峡同日本人进行海战，卡纳里斯经常拿自己和这位俄国海军上将相比，可是他从不敢正视自己的困难处境，他逃避它，不仅心里打退堂鼓，人也溜掉了。他抓住每个借口往外溜，跑遍了半个欧洲，从一个国家的首都来到另一个国家的首都，从一个战地谍报站来到另一个战地谍报站。 “他怎么老不在家”，这样的批评也不能把他留在家里。因为只要呆在慕尼黑、马德里、威尼斯或阿尔赫西拉斯，他就不必天天参加会议，免得在是帮助希特勒还是祸害德国这个问题上作出痛苦的决择，免得在处理行政问题时碰到同样的麻烦，也用不着向元首递送报告，免却无论受到表扬还是遭到训斥时都耿耿于怀的自我憎恨。当他回到柏林，面临着这些问题的时候，他就回避它们。到了一九四二年，他把向武装部队最高统帅部高级军官汇报形势的差事交给一位下级。他极力回避希特勒，自从战争中期以后，他再也没有见过希特勒，甚至拒绝接受通常无法拒绝的宴会邀请。他遇事绕道走，避免作出重大决定。一位观察家说：“他直到最后还是犹豫不决。”虽然一位相识把他比作奥德修斯，另一位相识把他比作流浪的犹太人，一位独具慧眼的人却把他看得更透： “他是保守的德国的哈姆雷特”。
他优柔寡断，最终事败身亡，事败是由于他的迟钝，身亡则不是由于这个原因。
虽然他的特务机关提供了无数机会，他却从来没有密谋暗杀希特勒，甚至没有密谋把希特勒撵下台。 （他充其量不过是庇护了一些反希特勒分子。 ）他从未向同盟国泄露机密。然而仅仅由于他同反对派有交往，就使他在一九四四年七月二十三日，也就是密谋用炸弹炸死希特勒之后三天被逮捕。密谋败露后，那些积极参与密谋的人很快丧了命，而他的性命却保留了好几个月。只是等到第三帝国本身行将覆灭的时候，希特勒才把他送上了西天。他于一九四五年四月八日在墓尼黑北面的弗洛森比格监狱被处决。临死前的几个月，他阅读了恩斯特·坎托罗维奇所写的霍亨斯陶芬王朝腓特烈二世威武雄壮的一生，这位中世纪最显赫的德国皇帝，反对罗马教皇势力的最坚强的斗士，他那个时代最有学问、最好女色的男子之一，被人称作“声威震世”的伟人的一生，同卡纳里斯的一生比较起来，真是一个在天上，一个在地下。
他的麻痹迟钝毁了他的谍报局，他没有把它办成功，致使这个机构在一九四四年二月被德国保安总局并吞，他被撤职降级，调去领导经济战争特别委员会。卡纳里斯的那些品质，开始时显得难能可贵，可是从来没有发挥作用，简直可有可无。他机诈权变，很受众人称道，可是他从来没有利用这种本领在敌人领土上策划过一起成功的暴动。他在政治和军事方面的判断才能，遐迩闻名，可是在谍报局这个小圈圈内，尤其是在希特勒这么一个人的控制下，压根儿没有发挥‘出来。谍报局要想取得成功，需要的是一位强有力的领导和管理干才。它需要这样的一位头目、这个头目能与其他机构争夺最能干的人员，而不是让自己的机构成为政治反对派的避难所。他能认识到谍报对象重复所造成的浪费，而让每个谍报站只分管一个地区。他能检查手下特务的密码并加以改进。他将督促负责通讯工作的人设法缩小特务使用的无线电台的体积，增加无线电电波传播的距离。这些事情，卡纳里斯一件也没有做到，即使做了，也差得很远。相反，他对自己的机构听之任之，同积极进取的党卫队保安处相比，就尤其显得如此。结果，早在第三帝国覆灭之前，谍报局就遭到失败，在第三帝国覆灭的时候，它甚至已经不存在了。
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