1911年，丘吉尔担任海军大臣。此时欧洲风云紧急，德国力量的膨胀严重威胁着英帝国的霸权地位。丘吉尔改组海军部，建立海军参谋部，改良海军的装备，使海军拔款达到历史最高水平，他还积极促动政府对德宣战。第一次世界大战爆发后，他又自作主张，派海军舰队攻打土耳其，以求从背后袭击奥匈和德国，结果英军惨败。1915年丘吉尔被迫辞职。1917年7月，他又出任劳·乔治政府的军需大臣。他改组臃肿的机构体制，大刀阔斧地开展工作，旦促成了大规模的坦克生产，使军需供应屡屡获得前线的好评。
战争结束后，面对新生的俄国苏维埃政权，丘吉尔忧愤交加，竭力反对布尔什维主义。1919年1月改任陆军大臣兼空军大臣后，他主张对苏俄进行武装干涉，敦促制定干涉苏俄的计划。这一态度招致以劳·乔治为首的自由党的反对，却重新获得了保守党的同情。1922年自由党大选失败，丘吉尔也失去了大臣的职位。1923 年他退出自由党，次年重新加入保守党。1924 年11月，保守党领袖鲍德温组阁，年届半百的丘吉尔当上了内阁中地位仅次于首相的财政大臣。但他对财政事务所知甚少，上台后下令恢复金本位制，此举很快被证明是错误的。1929 年保守党因无力解决失业和工人运动等严重问题而被迫让位给工党，丘吉尔则再度下野。
此后直至第二次世界大战爆发，丘吉尔十年赋闲，一身轻松，沉醉于写作和出国旅行的消遣之中。他接着《世界危机》四卷本之后，在此期间又写了《早年生涯》、《思想和冒险经历》、《马尔巴罗的生平及其时代》、《伟大的同时代人》、《英语民族史》等著作，获得传记作家的尊称。
丘吉尔一生中最悠闲的这十年正是世界形势复杂多变危机迭起的十年。德国法西斯夺取了政权，成为欧洲新的战争策源地。1936 年～1937 年德意日法西斯组成“柏林—罗马—东京”轴心，在世界范围内掀起了战争的狂彼，严重地威胁着英帝国的地位。面对法西斯这一人类的最大恶魔，丘吉尔表现出坚定的信念和政治家的远见卓识，主张联合一切可能的力量，对法西斯侵略者实行坚决的遏制和抗击的强硬政策。他认识到德国法西斯的真正目标是控制整个欧洲，夺取世界霸权，是英国最危险的敌人。因而他主张运用传统的均势外交战略，一面迅速地、大规模地重新武装英国，另一面联合欧洲一切力量来约束、抑制、挫败德国的霸权。他甚至放弃了对苏联的一贯敌视态度，主张化宿敌为盟友，向苏联政府呼吁：“为什么我们不联合起来反对共同的敌人呢？为什么我们不以共同的势力来粉碎它呢?”时代的号召，政治家的胆略，加上对祖国命运的深切关注，终于使年近花甲的丘吉尔步出了“政治上的荒漠状态”，开始了他在英国政治舞台上乃至世界政治舞台上的最重要最辉煌的一幕。
30 年代中期以后，丘吉尔便多次发表演说猛烈地抨击鲍德温、张伯伦政府对德国法西斯一味妥协退让的绥靖政策。他惊人地预料到慕尼黑协定使英国“遇到了一次完全、彻底的失败”，是“欧洲最大的灾祸”，指出“这只是一杯苦酒刚尝了第一口..这杯苦酒将年复一年地端到我们面前”。绥靖政策的失败，希特勒的紧紧进逼，使得政府的批评者丘吉尔声望大振，要求丘吉尔回到内阁中来的呼声越来越高。事实上如果没有希特勒和他挑起的事件，丘吉尔或许永远不可能重返政坛。
1939 年9 月1 日，德国入侵波兰，9 月3 日英法被迫对德宣战，绥靖政策彻底破产，在朝野的强大压力下，张伯伦于3 日下午改组内阁，丘吉尔出任海军大臣。由于长期的绥靖政策使军队准备不足，海军在战争初期屡遭失利。丘吉尔认真寻找对策，迅速扭转了被动挨打的局面。但张伯伦政府仍无心抗敌，一味求和。1940 年5 月10 日，希特勒对法、荷、比、卢发动突然袭击，张伯伦在一片责难声中狼狈下台；丘吉尔首次出任首相兼第一财政大臣和国防大臣，任命黑斯廷斯·伊斯梅为其参谋长。丘吉尔盼望已久的时刻终于在他65 岁时到来了。他说：“我终于取得了对全局发号施令的权力。我觉得自己是在顺应天数。”5 月13 日，丘吉尔以首相的身份在下院发表著名的演说：“我所能奉献的，只有血和汗、苦和泪..我们的目标是什么？胜利，是不惜一切代价赢得的胜利，..因为得不到胜利就得不到生存。”丘吉尔坚持将张伯伦继续留在内阁中任枢密院长，这体现了他宽容豁达的个人品质和大敌当前团结一致的深谋远虑的政治家素质。
在希特勒的闪电式进攻下，法英军队全线溃败。6 月22 日，法国宣布投降，德军逼近英吉利海峡，英伦三岛的存亡到了关键的时刻。丘吉尔首相临不惧，坚定沉着地担负起挽救民族于存亡关头的重任。他号召英国人民行动起来，为抵抗法西斯的入侵而奋斗。他组织实施敦刻尔克英军和法军撤往英国，保存有生力量；调动英国军队，保持高度曹惕，准备迎击法西斯的入侵。他指挥英国皇家空军，在8 月10 日～9 月14 日顽强地阻击来犯的敌机，使德军始终未能获得制空权，未能攻占英伦三岛一寸土地。丘吉尔坚定不移的意志和铿锵有力的话音极大地鼓舞了英国人民的斗志和信心。9 月下旬，他成为保守党的领袖，得到最为广泛和普遍的支持。
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