1928 年，他们生了一个儿子，取名大卫，那时贝蒂已经40 岁蒙哥马利在坎伯利参谋学院任教3 年以后，被派往巴勒斯坦和埃及工作。1934 年，他担任设在巴基斯坦的奎达参谋学院的首席教官，又晋升为上校。他和贝蒂及大卫在奎达居住了3 年，虽然生活非常快乐，但贝蒂的身体一直不太强健，尤其当她生了大卫以后，健康状况更差。
1937 年，蒙哥马利被调回英国朴次茅斯指挥第九步兵旅，同时晋升为准将。这时，他和贝蒂已经结婚1O 年，共同拥有一个美满幸福的家庭。英国政府在朴次茅斯拨给蒙哥马利一幢宽敞的军官住宅，蒙哥马利马上着手为他们的新住宅购置家具、书籍、地毯及纪念品等。这是蒙哥马利一生中最幸福的日子，他不仅有一位体帖恩爱的妻子，而且在事业上也一帆风顺，他的上级对他的军事才能深为欣赏，认为他是英军中不可多得的将才。
那年夏天，贝蒂病倒了。她的腿在海滩上给什么东西咬了一口，开始时她并不觉得怎么样，但不久就疼痛得昏了过去。很快她被送往当地医院。当蒙哥马利闻讯赶到医院时，贝蒂的病情已经恶化。她的腿部肿胀得十分可怕，病毒迅速地向全身蔓延。医生不得不进行截肢手术，然而病情依旧得不到抑制。10 月19 日，贝蒂离开了人世。
这个可怕的打击，对蒙哥马利来说犹如晴天霹雳。他感到万念俱灰。回到朴次茅斯的家中后，蒙哥马利把家具遮盖起来，把许多不用的房间锁上，然后独自呆在书房内，拒绝会见任何客人。直到好几个月之后，在一些朋友的劝慰下，他才慢慢地恢复了正常生活。
但这以后，他的性格发生了很大的变化。他的内心平衡被破坏了，他又恢复了从前那个样子，除了军事以外，似乎对其它事情都不感兴趣，并把全部时间和精力，投入到军事训练工作中。
蒙哥马利把第九步兵旅训练成了一支能攻善战的精锐部队。他在训练中很少同军官们待在一起，却经常深入到士兵中间进行活动。第九步兵旅在他的领导下，变成了当时英军中最优秀的队伍。1938 年，这支军队被选拔出来，进行敌前登陆与化学战争的演习，取得了优良的成绩。蒙哥马利在演习中的卓越指挥，博得了元帅韦维尔将军等人的赏识，并引起了全军的注意。
这时，巴勒斯坦发生骚乱，英国往该地派两个师帮助恢复秩序，其中的第八师归蒙哥马利指挥。这意味着蒙哥马利在军队中的地位，又上升了一大步。蒙哥马利的第八师驻扎在巴勒斯坦北部，很好地完成了任务。
但到1939 年时，蒙哥马利突然身患重病，病愈后，他要求马上回去工作，但陆军部告诉他说已经委派别人充任了第八师的师长，这时正好英军第三师的师长出缺，陆军部就让蒙哥马利接任了第三师的师长。
蒙哥马利是在1939 年8 月28 日接管第三师的。此时欧洲上空早已战云密布，3 天以后的9 月1 日，希特勒的军队就入侵波兰，揭开了第二次世界大战的序幕。蒙哥马利还没有来得及好好地整顿一下他的第三师，就奉命率军开赴法国，参加作战。
第三师驻守在法国北部。从1939 年冬到1940 年春，前线处于不战不和的状态。蒙哥马利就趁机加紧训练和整顿他的部队。他和许多了解实际情况的军官们都知道，当时盟军的士气、装备和训练，与德军相比都明显处于劣势。然而，英国和法国政府的领导人，却自以为盟军兵力强大，正自欺欺人地做着胜利的美梦。
希特勒的军队在东线吞并了波兰以后，经过一段时期的准备，便在西线开始进攻。1940 年5 月10 日，蒙哥马利的第三师奉命行动了。当时英国远征军由戈特勋爵统率，并且是盟军第一集团军的一部分。第一集团军的指挥官为法国的比约特将军，然而英国远征军又不受比约特将军的指挥，却直接归盟军东北战区总指挥官乔治将军的领导。
由于盟军总司令甘末林将军的平庸无能，导致盟军方面指挥混乱，加上德军在数量占绝对优势，盟军的防线很快被德军突破，全军陷于混乱溃败的状态。英国远征军在德军的强大攻势下，向海边的敦刻尔克方向撤退，蒙哥马利率领他的第三师，且战且退在战乱之中，不称职的指挥官陆续被免去职务，而一些优秀的军官却税颖而出。亚历山大升任第一军军长，布鲁克升任第二军的军长，不久布鲁克被召回英国，第二军又归蒙哥马利指挥。英国远征军在敦刻尔克海摊上一面扼守阵地，一面组织士兵陆续从海上撤走。5 月31 日，这支远征军的最后一批士兵撤回了英国。
英军从敦刻尔克撤退之后，布鲁克被任命为英国国内武装部队的总司令，奥金莱克担任南方战区总司令，而蒙哥马利则在布鲁克的推荐下，在奥金莱克的手下，出任第五军的军长。
1940 年9 月，英国为了防止德军横渡海峡在英国南部地区登陆，就在沿海岸一带修筑了大量的防御工事，并在那里驻扎重兵进行防守。
蒙哥马利并不赞同这种做法。他认为战壕和掩体起不到永久的防御作用，现代战争中经常出现千变万化的形势，要防御进攻的敌人，必须保持机动灵活的兵力，否则防线一旦被敌人突破，后方又没有援军进行阻遏，则防守的一方就要陷于被动挨打的局面。为此，他在自己的防区内停止了挖掘壕沟的活动，却把部队从海边撤回，部署在内线，加以训练整编，组成一些战斗力很强的队伍，准备等敌人上陆后立足未稳之际，集中兵力猛攻敌人，争取把他们赶下海去。
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