西方战役结束之后，凯特尔被晋升为元帅。
这时，希特勒决心进攻东方。凯特尔又表示了不同的意见，并提出了一份不要进攻苏联的意见书。希特勒对此毫不理会。从这时候起，凯特尔转而处处迎合希特勒。1941 年7 月25 日，海军元帅雷德尔在一份意见书中建议在地中海海区进行军事扫荡行动，并加强北非的作战力量。凯特尔为避免引起希特勒的不快，提请彻底修改意见书。
在东方战役过程中，凯特尔毫无保留地同意希特勒撤掉那些功勋卓著的将领。他甚至助纣为虐，赞同处死许多高级军官，而这些军官的唯一罪名只是未能服从希特勒关于死守的命令。1944 年2 月，凯特尔要求处死罗夫诺的守备司令，遭到陆军参谋长蔡茨勒将军的反对。但特级元帅戈林则支持凯特尔的意见。希特勒命令举行军法审判。经审讯确认守备司令有罪后，凯特尔又要求处死罗夫诺地区的一名师长，终因曼施泰因元帅的反对而未能执行。
1944 年夏，西线崩溃，凯特尔的失误已暴露无遗，他的绝对服从助长了前线的灾难。希特勒于7 月29 日召集龙德施泰特、隆美尔和施佩尔元帅以及
海军上将克兰克、装甲兵总监古德里安等人开会，这些人力劝希特勒停止战争，但希特勒仍然固执地预言总体战的“胜利”。
会后，隆美尔约凯特尔恳谈，并向他说明，战况毫无希望，战争必须尽快结束。凯特尔也相信战胜没有希望。他虽然答应向希特勒陈言，但他仍然迷信“领袖”的“天才”，并希望战争能获得不分胜负的解决办法。
凯特尔一直到希特勒自杀的那一天都是忠心的。
他于1945 年5 月13 日被俘，1946 年10 月1 日在纽伦堡的国际军事法庭被判死刑，10 月16 日被执行绞刑。当他听到判决的时候，脸上毫无表情，登上绞刑架时也是如此。他已被希特勒的魔力所降伏。
纽伦堡国际军事法庭上，凯特尔系按所有四条起诉理由被提出起诉。从1935 年到1938 年2 月4 日，他是当是陆军部长弗洛姆堡的参谋长；在上述的2 月4 日那一天，希特勒接掌国防军的统帅权，并任命凯特尔为国防军最高统帅部指挥。最高统帅部实际上是军事参谋部。
凯特尔和其他两名将军参与了1938 年2 月间与舒施尼格举行的会谈。他承认，他们的出席意味着是一种“军事示威”，但是，由于他在一个星期以前才被任命为最高统帅部长官，因此，他并不知道为什么要让他参与会谈。此后，希特勒和凯特尔不断使用捏造的谣言、电台广播和军事演习对奥地利施加压力。凯特尔负责制订军事计划和其他措施；约德尔在日记里写道：“效果是迅速而显著的”。当舒施尼格号召全民投票进行表决时，凯特尔在那天夜间向希特勒和将领们做报告，希特勒颁发了由凯特尔签署的代号为《奥托方案》的指令。
1938 年4 月21 日，希特勒和凯特尔曾经考虑利用某种可能发生的“意外事件”，譬如谋杀德国驻布拉格公使，作为进攻捷克斯洛伐克的开端。凯特尔签发了许多关于《绿色方案》的指令和备忘录，其中包括5 月30 日的指示，该指示有希特勒的一句话：“我的不可变更的决心就是在不久的将来以军事行动粉碎捷克斯洛伐克”，慕尼黑协定签字以后，凯特尔签发了希特勒关于进攻捷克斯洛伐克的指令和两个补充命令。
第二个补充命令说，在外界看来，进攻“必须显示是一次单纯的解放行动，而不是一次作战行为”。最高统帅部长官参与了希特勒和哈查的谈判，这次谈判以哈查的屈服而告终。
1939 年12 月12 日，他同希特勒、约德尔和雷德尔商谈对挪威和丹麦的入侵。1940 年1 月27 日的命令规定，由凯特尔“本人直接负责领导”有关挪威的计划。1939 年5 月23 日，希特勒宣布不尊重比利时和荷兰的中立，凯特尔在1939 年10 月15 日、11 月20 日和28 日签发了相应的进攻命令。一直推迟到1940 年春季才发布了发动进攻的先后十七次命令，全部都是由凯特尔或约德尔签发的。
进攻希腊和南斯拉夫的具体计划是1940 年11 月开始拟订的，1941 年3月18 日，当希特勒向雷德尔说明全部占领希腊是军事上最后解决的先决条件时，凯特尔也在场；他在3 月27 日还听见希特勒下令，要“以无情的严厉行动”消灭南斯拉夫。
凯特尔供称，他出于军事上的原因反对入侵苏联，而且因为这也是违反互不侵犯条约的。但是，他签发了1940 年12 月18 日署有希特勒名字的《巴巴罗萨方案》，而且他还出席了1941 年2 月3 日希特勒召集的国防军最高统帅部的会谈。凯特尔3 月13 日的补充命令调整了军政干部之间的关系。
1941 年6 月6 日，他颁发了入侵的进军时间表，他还出席了6 月14 日的会谈，在这次会谈上将军们做了进攻前的最后一次报告。他任命约德尔和瓦尔利蒙特为最高统帅部代表，到罗森堡那里去处理有关东部地区的一切事务，6 月16 日，他命令所有陆军部队执行戈林颁布的所谓《绿皮文件》，即榨取苏联的土地、粮食和原料的经济方案。
军事法庭认为凯特尔犯有战争罪和违反人道罪。1942 年8 月4 日凯特尔发布一项命令，应把空降人员交给党卫队保安勤务处负责看管。10 月18 日希特勒发布了已在多种情况下执行的突击队命令，盟军在诺曼底登陆以后，凯特尔重申了这个命令，并且把这个命令扩大到适用于后来与游南队共同作战的盟军部队。他承认，他本人也不相信这个命令的合法性，但是却声辩无法阻止希特勒颁发这个命令。
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