他是查尔斯不可或缺的智慧与经验源泉，是查尔斯在世上最好的朋友，查尔斯对他的感情远远超过对自己亲生父母菲利普亲王和伊丽莎白女王。
1979年8月，蒙巴顿勋爵被爱尔兰共和国军刺杀身亡。这是查尔斯深为伤痛的一件事。他永远失去了一个信任他、他也发自内心信任的人，生活从此不再一样了，从此他更加孤僻和内向。
戴安娜却用母性的温柔抚摸了查尔斯的伤痛之处。她用那天空般碧蓝纯净的眸子，温柔地看着查尔斯亲王，说：“你在教堂的走廊上显得非常悲伤。这是我见到的最悲伤的情景。我看到你悲伤，我的心也在为你流血。我想，这不公平，你太孤独了，你应该有个人来照顾你。”
查尔斯受到震动，他重新打量起了这位美丽可人的姑娘。戴安娜后来对朋友们说，她发现查尔斯对她格外的殷勤。在这种殷勤面前，她感到不安、紧张、激动不安。他们继续交谈，直到夜幕降临。王子因要回到肯辛顿宫批阅重要公文，不得不离开她。临走时他请他第二天再来此相会。戴安娜借口说，未受到主人的邀请来到人家的庄园是不礼貌的。
戴安娜正式进入王家轨道并不是1980年，而是1979年冬天，她收到一份邀请书：参加在桑德林汉姆举行的皇家周末射击晚会。到了1980年夏天，戴安娜在王室圈子内的存在变得越来越明显了。她到考德雷勋爵在萨塞克斯郡米德赫斯特的家观看查尔斯打马球。她的出现引起了看球的新闻记者们的注意，但没有得出任何结论；他们甚至不知道她是谁。此后不久，女王邀请她到“英国”号皇家游艇上过母牛节，周密的掩饰躲过了记者们窥探的眼睛；她还是没有引起注意，实际上人们都没注意她。
自那次草垛上的谈话后，他们的浪漫恋爱便开始了。戴安娜的同居伙伴兼密友卡罗琳·巴塞洛缪回忆说：“查尔斯亲王不声不响地登场，占据了戴安娜心中的特殊位置。”他邀请她去皇家艾伯特纪念堂听音乐会，她的外祖母弗莫伊夫人与他们一同前往。音乐会结束后，他们回到白金汉宫他的寓所共进晚餐。
这是一次简单的约会，但是皇室成员对其安排得非常细致。从查尔斯写给他的私人秘书的便条中便可以看出来。
随后，查尔斯王子又邀请她乘坐皇家不列颠号快艇，参加考斯市划船周。在游艇上，戴安娜发现查尔斯王子的朋友似乎知晓王子对她的用心，对她非常、简直过分的友好、殷勤。这令她非常的不自在。
8月份刚完，1980年9月份，查尔斯又邀请戴安娜去巴尔莫勒尔宫，参加9月上旬的周末游戏活动。
位于苏格兰高地的巴尔莫勒尔宫是维多利亚女王于1848年买下的一处房产，王室成员一直对它抱有特殊的感情。
寒冷阴雨的巴尔莫勒尔宫的钓鱼周末，被视为王室成员对准新娘人选的即席考验。
客厅里放着一把椅子，如果一位莽撞的客人要坐那把椅子，王室成员就会异口同声地大声喝道：“别往那儿坐!”因为那把椅子是维多利亚女王坐过的椅子。
如果客人能够成功通过了这个“巴尔莫勒尔考验”，那么他会被王室接待。未能通过的客人，会像苏格兰地的雾霭一样，来得快消失也快。
幸运的是，戴安娜没有去巴尔莫勒尔宫的主屋。她姐姐珍妮·斯宾塞女士不久前和女王的私人秘书罗伯特·弗洛斯结了婚，弗洛斯拥有巴尔莫勒尔庄园上一所假日别墅的使用权；这对夫妇带着一个刚出生的孩子居住在那儿。因此，她和姐姐、姐夫住在宫里一个相当雅致的房舍。查尔斯每天都打电话给她约她散步或野餐。在一群王亲国戚面前，戴安娜表现得举止大方，性情温顺。
查尔斯有事出门的时候，她文文静静地在房内做女红，安心等他回来喝下午茶。
戴安娜顺利地通过皇室严格的考试，在王太后和女王眼中，这个女孩美丽，温柔、甜蜜、活泼，几乎没有任何私生活上的污点———正是王室所需要的美丽的贵族处女。
在巴尔莫勒尔，戴安娜和王子玩得很开心，直到第伊河对岸的一副望远镜侵入了他们田园诗风光般的生活中。皇室记者詹姆士·惠特克发现了亲王和一个不明身份的姑娘在河边钓鱼。戴安娜机警地逃走了，没有让记者们找出任何线索。
但是很快，她便被发现身份行踪，遭受记者们围猎的岁月开始了。从早到晚她住处的门口都有记者等着，而在工作的“年轻英国”幼儿园，她常被摄影记者所纠缠。有一次她同意了他们拍照，条件是以后不再来打扰她。不幸的是，拍照时由于阳光从她身后照过来，她的棉布裙子透光，双腿清晰可见。据报道，查尔斯对此评论道：“我知道你的腿很美，但没想到它会成为展览品。难道你必须让每个人都看见它吗?”
戴安娜发现了作为公众人物的代价。每次开着她那辆引人注意的红色梅特罗牌汽车出门时，后面总有一队记者追踪。可是她从来也不发脾气。关于她对亲王的感觉，记者们的问题是没完没了的，她总是给予有礼貌但使人不得要领的回答。她那可爱的微笑，使人产生好感的态度和无懈可击的举止很快就赢得公众对她的喜爱。她的好友卡罗琳·巴塞洛缪评价说：“她对这件事的处理很有分寸。她不想以任何方式在报纸上渲染此事，搞得满城风雨，因为她的姐姐就是因此而毁掉了做王妃的机会。戴安娜认为，如果查尔斯王子和她有什么特殊关系，这个关系决不应该是新闻舆论促成的。”
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