刘邦与张良一起到留县见了景驹，正式成为楚王景驹的部下。自从雍齿反叛以后，敌对的丰邑始终是刘邦的心腹大患，他投靠景驹后的第一件大事，是希望从景驹那里得到增援部队，攻下丰邑。不过，刘邦到了留县以后，形势紧迫直下，已经来不及马上考虑丰邑的事。当时，章邯军主力继续在陈郡一带扫荡陈胜军，章邯部下的一支军队，在司马的统领下，由泗水郡南部北上，一路进攻过来。司马军进攻相县(今安徽濉溪西北)，遭到相县军民的顽强抵抗。城破后，秦军实行了屠城。屠城后的司马军西至砀县，稍作休整，再西北方向开拔，准备经过萧县（今安徽萧县西北）进攻留县。秦军压境，景驹迅速派遣将领东阳宁君和刘邦领兵南下萧县阻击。在萧县西部，秦、楚两军展开了激战，楚军不利，退回留县。
二世二年二月，趁章邯军滞留陈郡，忙于应对张楚军别部吕臣军和英布军对陈县的反攻，刘邦领军南下进攻砀县，经过三天的围城进攻，攻破了砀县。攻下砀县后，刘邦在砀县进行了大规模的征兵整编，得到六千人的新军，与原有的三千沛县子弟兵汇合，组成了一支九千人的部队。砀县整编的成功，对于刘邦军团的发展来说，具有重要的意义。
砀县是砀郡的东南边县，地处沛县的南面，夹在砀郡和泗水郡之间，过去是魏国的领土。刘邦早年任侠东游，在砀郡住过几个月，兄事家居外黄县的名士张耳。他与砀郡人士的交往，可以说从这里开始。砀县北部的芒砀山，是这一带少有的山丘地区，刘邦当年释放徭徒亡命落草，就藏身在这里，砀县本地的不轨少年，也有慕名投奔而来的。这可以说是刘邦与砀郡砀县的第二层关系。刘邦的妻子吕雉家是砀郡单父县的大户人家。刘邦起兵后，吕雉的两位兄弟吕泽和吕释之，纠集单父县的少年武装加入刘邦集团，成了刘邦与砀郡的第三层关系。刘邦在沛县起兵，得到沛县吏民的全力支持，征兵只得到三千人，砀县整编，征兵得到六千人，倍于沛县，他在砀县得到的支持，可以想像而知，当然地成为他与砀郡砀县的第四层关系。
这个时候的刘邦，正经历着因为丰邑的背叛而沛县根据地动摇的不安当中。砀县征兵和整编的成功，使刘邦得到一个新的可靠根据地。从以后的发展来看，大概就从这个时候开始，刘邦开始把依托的重心从泗水郡和沛县方面往砀郡和砀县方面转移。楚怀王亲政以后，他被任命为砀郡长，成为砀郡地区名正言顺的最高支配者，其政治根基就是在这时候打下来的。砀郡出身的将士，与沛县出身的将士一道，成为刘邦军团的核心，未来汉帝国统治阶层的上层人物，大多由此而来。
刘邦项羽风雨同舟
这一段共同作战的经历，对他们二人未来的关系，乃至对于历史的发展，都不可不谓有所影响。鸿门宴项羽不忍杀刘邦；项羽死后，刘邦以鲁公仪礼厚葬，悲哀哭祭项羽。政治上的种种谋划争夺、死斗仇恨之外，同为战友的旧情或许尚存？
砀县整编成功后，刘邦军开始新的军事行动。二世二年三月，刘邦军北向攻克邻县下邑(今河南砀山)。由下邑继续北上，开始第二次围攻丰邑，没有成功。四月，留县方面发生了政治变动，刘邦所从属的楚王景驹被项梁军攻杀。项梁驻军薛县，景驹属下的楚军大多归属了项梁，军势壮大，有十万之众。刘邦于是前往薛县参见项梁，归附成为项梁楚军的一部。刘邦念念不忘丰邑故地，请求项梁增兵攻打丰邑，项梁以五大夫、将十人、士卒共约五千人会同刘邦军第三次进攻丰邑。由于得到项梁楚军的援助，刘邦这次终于攻下了丰邑，雍齿逃往魏国。
六月，项梁在薛县召集楚军各路将领会同议事，商讨军国大事，刘邦和张良都参加了这次会议。薛县会议，在项梁的主持下，接受了范增的建议，修正了陈胜起兵以来的平民王政路线，确立了王政复兴的方针，拥立楚怀王的孙子熊心为楚王，仍称楚怀王。在薛县会议上，项梁还接受了张良的建议，立韩国王族后裔韩成为韩王，复兴了韩国。在这次会议上，刘邦作为拥立怀王的楚军将领之一，第一次与楚怀王有所接触，为将来受怀王之命，西向攻取关中打下了基础。
与薛县会议几乎同时，长久包围魏国首都临济的章邯军，围城打援，击溃齐王田儋和楚将项它所统领的援军，降下临济，魏王魏咎自杀。项它统领楚军残部退还，齐军余部由田荣统领撤退，被章邯包围在东阿，齐国告急。
项梁统领楚军主力由薛县北上东阿救援田荣，刘邦领本部军随同。东阿之战，项梁大破章邯军。章邯军分两路撤退，主力退向濮阳方向，别部退入城阳县城。项梁也分兵两路，自己统领楚军主力往濮阳方面追击，命令刘邦和项羽各领本部楚军往城阳方向追击。项梁在濮阳再次大败章邯军，章邯撤入濮阳城内，引黄河水环城筑壕，坚守不出。刘邦项羽联军围困城阳，强攻陷城以后，实行屠城。攻破城阳以后，刘邦项羽联军南下攻击定陶。定陶防守坚固，未能攻破。
这个时候，各路秦军开始向濮阳方面移动，支援章邯军。三川郡守李由是丞相李斯的长子，曾经坚守荥阳、抵抗吴广军围城四个月之久，后来被章邯解救。三川郡与东郡为黄河南岸的邻郡，荥阳敖仓一带是秦帝国东方最大的军事基地。章邯军被围困在东郡濮阳，李由统领三川郡秦军迂回增援章邯，在砀郡雍丘县与刘邦项羽联军遭遇。两军大战，刘邦项羽联军大胜，斩杀李由，切断了由黄河南岸支援章邯军的通道。刘邦项羽联军消灭李由军后，停留在陈留县和外黄县一带作战。
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