9月24日，莫日艾斯克大道被俄国的一个骑兵团和哥萨克部队切断，拿破仑派出几营骑兵和近卫军的龙骑兵前去打击敌人。尽管士兵们十分英勇地作战，但仍被优势敌人包围，不得不放下武器，马瑟上校和另外几名军官及部分近卫军全都被俘。这次不算很大的损失给了拿破仑当头一棒，他看到他的骑兵战斗力在下降，他与法国的交通线已受到严重威胁。不久，通往斯摩棱斯克道路上的另外几处也被敌军占领了，莫斯科与法国的一切通信联系均被切断，维尔纳、华沙、美因兹、巴黎再也不能收到法兰西皇帝签发的各种命令。在莫斯科，拿破仑只是徒然地等待他的大臣们的信件、政府报告和欧洲的消息。他的脾气更加暴躁了，他周围的人为此吃尽苦头。
和谈一直没有消息。10月13日，莫斯科降落了冬季里的第一场大雪，拿破仑开始认真考虑下一步该怎么办了。他召开了军事会议。会上，众将帅意见不一，有的主张向彼得堡进军，威逼俄都，以增强俄国贵族的恐慌心理，争取媾和；有的主张固守莫斯科，等待援兵，俟明年春天再与俄军一决雌雄。拿破仑考虑再三，认为法军已成强弩之末，兵力不足，很难再组织偏远距离的进军，进攻彼得堡已无可能。若再坚守莫斯科，恐法军在俄国的困境会导致国内政局不稳。一旦俄军完全切断法军后路，坚守莫斯科，无异于自取灭亡。最后，拿破仑忍痛决定撤出莫斯科。不过，在撤出莫斯科之时，必须给库图佐夫主力以打击，使岂不敢追击，也可借此提高法军士气。
艰难的撤退10月18日清晨，法军开始撤出莫斯科。莫蒂埃元帅奉命率近卫军10000暂留莫斯科断后，拿破仑指示他在撤出莫斯科后炸毁克里姆林宫。全部法军沿着卡卢加大道前进，准备进攻库图佐夫。此时法军兵力约10.8万人，火炮569门，以8路纵队在宽阔的大道上行军，后面跟着无数装载粮食和各种掠获物资的马车和货车。军队和车队排成了一条漫长的行列，直到夜晚，这条长长的行列仍没完全走出城门。
10月21日和22日，天气十分恶劣，地面上全结了冰。由于马匹没有事先钉上防滑铁，许多马滑倒在冰上，再也无法站立起来，士兵们只好在马匹还活着的时候就把它们宰杀充当军粮了。夜间，天气更加寒冷，许多拉车的马被冻死，法军不得不把弹药箱和马车扔掉。
10月23日，法军抵达博罗夫斯克。库图佐夫获悉这一情况后，立即将主力由塔鲁丁诺调往离博罗夫斯克不远的莫洛亚罗斯拉维茨。24日拂晓，两军前卫在莫洛亚罗斯拉维茨相遇，展开一场血战。战斗进行了好几个小时，仍不分胜负，双方还在不断地调动增援部队参加战斗。中午11时，拿破仑赶至战场，密切注视战场动向，他希望库图佐夫在这次战斗中能倾全力战斗，这样他就有机会将俄军彻底打垮。战斗持续一天，法俄两军反复争夺莫洛亚罗斯拉维茨阵地，平地易手达8次之多，双方损失极为惨重。最后，俄军撤出了阵地。
当天晚上，拿破仑与随行人员巡视了战场。拿破仑好生奇怪：库图佐夫既然牺牲了那么多的人来保卫阵地，为何不坚持到底，反而放弃阵地呢？难道其主力是在巧妙地躲避法军吗？如果法军在莫洛亚罗斯拉维茨的那一边仍找不到集结的敌军，那又该选择哪一条战线撤往斯摩棱斯克呢？拿破仑立即召开军事会议，可会议没作出任何决定，因为法军对敌人的战略一无所知。拿破仑为此极为恼怒。第二天天没亮，他就找来了科兰古，对他说：“这是一件倒霉的事情，我每一次都打败了俄国人，却总是一无所得。"他在那间小屋里来回踱步了15分钟后，说道：”我要亲自去侦察一下，敌人是集结起来准备决战，还是像种种迹象表明的那样正在撤退呢？那个可怜的库图佐夫将永远不会像样地打一仗！备马，出发！“尽管科兰古极力说服他等天亮后再行动，但他那急躁的情绪还是迫使他马上出发了。
拿破仑带着贝尔蒂埃元帅、拉普将军等几位将官和12名轻骑卫队一同前往前沿阵地。
突然，一群端着枪的哥萨克人大喊大叫地向他们冲来。这时天还很黑，25码以外的地方什么也看不清，只有刀枪的碰撞声和人们的厮杀声说明走在前面的12名轻骑卫队已与敌人交上了火。战斗声离拿破仑越来越近，几位将官迅速将拿破仑围住，准备与敌人决一死战。拿破仑面临着死亡和被俘的危险。就在这千钧一发之际，波兰骑兵和近卫轻骑兵及时赶到，一阵猛烈的冲击，打退了哥萨克人，拿破仑及其周围的将官这才长嘘了一口气。这天夜晚，拿破仑命令军医尤万给他一瓶烈性毒药，以便在有被俘的危险时服用。
拿破仑察看阵地后，又一次召开军事会议。贝尔蒂埃、缪拉等人鉴于伤亡惨重，主张放弃决战，向北撤退。拿破仑考虑到既然俄军主力在像莫洛亚罗斯拉维茨这样的坚固阵地上也不愿同法军决战，那就更不可能在别的什么地方与法军作战了，于是，他同意了元帅的意见，决定向北顺着来时的路退往斯摩棱斯克。
10月28日，法军抵达莫日艾斯克。莫蒂埃元帅炸毁了克里姆林宫后也来到这里与大军会合。拿破仑命令将野战医院的伤病员都装上车，以免落入俄国人手里。可他万万没想到这些伤病员都成了他的好心肠的牺牲品。
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