从1942 年8 月被任命为盟军远征军总司令、指挥北非登陆战（“火炬”计划）以来，作战参谋出身的艾森豪威尔也算是一名身经百战的沙场老将了。在北非和地中海战场的作战经验告诉他，由于兵力有限，1944 年夏季以前不可能进行横渡英吉利海峡的攻击，而在1943 年盟军无所行动是无法忍受的。因此，他一直考虑在地中海地区继续作战的问题。早在1943 年4 月，轴心国军队被逼到突尼斯东北一隅，艾森豪威尔就将未来的行动计划电告马歇尔，特别强调下一步攻打西西里岛是比较容易的。他利用地中海现有的部队就能完戈这一任务。他认为，若轴心国突然解体，他就应当准备立即转向其他有价值的目标。在他看来，“有价值的目标”便是意大利本上。
卡萨布兰卡会议作出下一战役将是夺取西西里的决定之后，1 月23 日，联合参谋长委员会任命艾森豪威尔为“爱斯基摩人”作战行动的最高统帅，英国将军亚历山大为副统帅，兼任地面作战总指挥官，英国海军上将坎宁安为海军部队指挥官，英国的特德将军为空军部队指挥官。2 月11 日，艾森豪威尔任命了他属下的指挥官：蒙哥马利指挥英国第8 集团军，巴顿指挥美国第7 集团军，这两个集团军的番号加在一起，统编为第15 集团军群，司令官是亚历山大将军。
艾森豪威尔深知，进攻西西里是一次极其困难的战役，甚至登陆北非的“火炬”计划也不能与之相比，西西里岛的形状大体上像一个等腰三角形，近乎东西走向的北部海岸为一个长边，约125 英里；另一个长边南部海岸大致上是西北一东南走向；三角形的底边东海岸大致为南北走向。在该岛的东北角是墨西拿，距靴子形的意大利“脚趾”仅3 英里。墨西拿以南，深入内地20 英里是可怕的埃特纳火山，它扼守着岛上唯一平坦地区的卡塔尼亚港。靠近东南角是锡拉库萨。岛上的其他港口有大约在南海岸中间的利卡塔一杰拉港和北部海岸偏西的巴勒莫港。这一战役要在包括8 艘战列舰和2 艘航空母舰在内的1200 艘军舰的护送下，用2000 多艘船只运送首批16 万人的登陆部队以及1800 门火炮、600 辆坦克和1400 辆其他车辆上岸。为了支援登陆部队，必须尽早夺取至少两个港口及港口间的海滩。
让艾森豪威尔感到为难的是，1 月份开始拟定“爱斯基摩人”作战计划时，非洲作战正处于最后的关键阶段，亚历山大、蒙哥马利、巴顿、恃德等人正全力以赴进行非洲战役，无暇顾及“爱斯基摩人”计划。诚然，艾森豪威尔可以委托代理的参谋人员去计划下一次战役，但一般来说，在制定一个战役计划时，即将指挥这个战役的人应该尽量早地参与计划的制定工作，否则，战场指挥官可能会要求更改计划，从而把一个周密制定的计划给打乱了。
这些优秀的指挥官尽管身经百战，经验丰富，对于这种两栖登陆战却不甚熟悉，这次战役乃是自加利波利战役以来的第一次将遭到强大抵抗的两栖作战。登陆艇驾驶员必须在有拍岸浪的条件下进行紧张的登陆训练，这大概是他们第一次在实战中使用登陆艇。还必须仔细计划空降部队的使用，拖曳飞机和伞兵搭载机的驾驶员必须提高技术熟练程度，因为这类飞机的大多数驾驶员平常都只是执行其他方面的任务。不过，盟军新补充的美国水陆两用卡车对在开阔的海滩上卸载物资会起巨大的作用。
还有一个重要问题需要盟军加以仔细调查，这就是确定西西里岛大约300 英里的海岸线上哪些海滩适宜登陆。调查表明，适宜登陆的海滩一共有36 个。据认为，只有两个海滩具有一切必要的设施。因此，需要计划人员考虑的两个重要问题是如何夺取一个或几个港口以及如何实施有效的空中掩护。
好在盟军的计划人员并不是从一张白纸开始计划这次战役的。早在1941年英军就认真研究过能不能在“十字军”进攻战中扩张战果时进攻西西里，结论是不能。然后，1942 年11 月，英国的参谋长委员会提出一个进攻西西里的概要计划。艾森豪威尔在卡萨布兰卡会议后被任命为总司令的同时，接到了这份陈述了各种考虑的备忘录以及构成这次研究的基础的作战概要计划。该计划成为供有关各方进行讨论的一个临时蓝本。
“爱斯基摩人”战役计划于1943 年1 月在伦敦开始起草，工作时断时续，照这个速度，盟军当初预定6 月10 日发动进攻是难以实现的。于是，计划工作转到北非，由艾森豪威尔亲自来抓。地点在阿尔及尔圣乔治饭店第141 号房间，工作开始时步子迈得不够大。此后，参谋计划人员被命名为“141 小组”。小组人员不断增加，饭店的一套老房子不够用，便迁到阿尔及尔郊区波扎利亚的师范学院。至此，计划工作才有了一点进展。
“141 小组”的参谋长是个英国少将，名叫查尔斯·盖尔德纳。他喜爱打马球和驾游艇，在皇家骠骑兵里服过役。1941 年在中东因善于制定作战计划而出了名，他指挥过第6 装甲师，有实战经验。在他的领导下，计划小组夜以继日地奋战着。时间一天天过去了，西西里进攻日渐渐临近。“141 小组”手忙脚乱地拟出了一系列计划，从“爱斯基摩人”1 号计划到7 号计划，但一于也不能为各有关单位接受，只好又一个个放弃了。原定6 月开始的进攻已来不及实施，于是整个战役推至7 月10 日。
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