第8 集团军的官兵们不负他的厚望，在西西里战役中打得不错。
英国海军中将伯特伦·拉姆齐指挥的东部海军特混舰队负责运送英军在西西里岛南部的帕基诺半岛上陆，其任务是夺取锡拉库萨和诺托湾沿岸地域。英军兵力是在北非作战的原班人马第13 军和第30 军。海浪同样妨碍了英军突击艇的吊放和下水。尽管英军的登陆点处于背风处，但在东部海滩操艇，困难也相当大，因而大部分登陆艇的行动落后于原定计划。幸亏这里敌人的火力很弱。此外，英军利用天气、情报等有利条件，达成了战术突然性，意大利野战炮兵的全体炮手尚在熟睡之中就被英军俘虏。那些开炮抵抗的敌岸炮连很快就被同盟国军舰或迅速向前推进的突击队消灭了。大批意大利岸防部队溃不成军，迅速投降。
到10 日日终，第8 集团军已控制了40 英里的海岸线，并占领了重要港口锡拉库萨。两天后，蒙哥马利上岸了，他还在锡拉库萨海水里高兴地游了泳。
当天，他给第15 集团军群司令亚历山大拍了电报：“我的作战情况非常好。一切顺利。不需要你来此地，除非你想来。”
他在当天的作战日记中写道：“空降旅的大部分士兵掉入海中，因而对该战未做出贡献。”而事实是，攻占锡拉库萨是由于第1 空降旅在该城南面阿纳波河上的蓬蒂格兰德桥周围空降了伞兵才取得成功的。该空降旅于7 月9 日夜间起飞时，其实力为2075 人。飞行途中，有69 架滑翔机掉到海里去了，还有56 架散落在诺托湾附近25 英里的地面上。只有12 架落在它们的目的地锡拉库萨附近的蓬蒂格兰德桥。从7 月10 日6 时30 分开始，8 名军官和65 名士兵便扼守这座桥梁达12 个小时，待援军开到时，他们只剩下19名幸存者。当天夜里，英军未遭抵抗就占领了锡拉库萨，这是空降部队不惜牺牲建立的功勋。
在登陆头3 天内，英军就肃清了西西里岛的整个东南地带。在胜利的形势下，蒙哥马利显然又犯了骄傲自大的毛病，他接连给亚历山大发去一封封乐观的电文。但是，古佐尼及时调来德国装甲部队，阻止了英军向卡塔尼亚的进军，在这种情况下，蒙哥马利迫切需要占领卡塔尼亚南边数英里处的锡美托河上的普利马索莱桥。他命令在7 月13 日晚发动一次进攻，夺取这座关键桥梁。
按照蒙哥马利的命令，1900 名英国伞兵连同其反坦克武器一起被空投到普利马索莱桥。令他们大吃一惊的是，德国伞兵竟然也摇摇晃晃地空降到同一地区。原来这是德军第11 空运军所属部队。
当盟军于7 月10 日在西西里登陆时，第11 空运军军长施图登特将军立即向希特勒建议，用驻扎在法国南部的两个师在那里发动一次空降反攻，但被希特勒拒绝了。他要静观一下事态发展再作决定。盟军的这次进攻完全出乎他的意料。就在7 月6 日，凯塞林还认为用德军部队加强意大利海岛的防御，定会使盟军推迟进攻日期，没想到他们还是如期开战了。这对希特勒的战略部署很不利，除非在西两里岛上的德国和意大利的几个师在没有新的增援的情况下，就能把盟军赶回大海。所以，当时希特勒仅允许第1 伞兵师从法国南部飞注意大利——一部分去罗马，另一部分去那不勒斯，而第2 伞兵师仍同军长施图登特留在法国尼姆。
很快，关于西西里岛上意军官兵的拙劣表现的报告送到了希特勒手里。据该地区德军旅长威廉·施马尔兹上校报告，盟军一登陆，这些意大利保卫者立刻将自己的枪炮军火炸掉，把燃料库也点着了。奥古斯塔和普里奥洛的高射炮群把全部炮弹都射进海里，并且炸毁了大炮，一副放下屠刀，洗心革面的样子。“7 月11 日下午在本旅所在地区，无论哪位将领指挥的意大利士兵都逃得一个不剩。早晨，军官们都抛弃了自己的军队，骑自行车或摩托车径直向卡塔尼亚逃走。意大利士兵或单个、或三五成群在旷野里像没头苍蝇似的四处乱撞。很多人已扔掉了武器，有些人连军服也扔掉了，穿起了蓝色斜纹粗布衣。”
希特勒气得咬牙切齿，破口大骂。凯塞林急忙飞往西西里岛视察。他的结论是，轴心国在西西里岛大势已去，失败已成定局。他所能做到的只不过是拖延时间，然后设法使德军渡过墨西拿海峡，撤到意大利本土卡拉布里亚。为了尽可能长时间地牵制尽可能多的盟军，他建议把卡拉布里亚的德军第29装甲师和驻法国南部的第1 伞兵师调到西西里岛，希特勒批准了他的建议。到7 月13 日，德国已向西西里岛运去了16 万人的部队和600 辆坦克。
第1 伞兵师是作为地面部队去增援西西里人数不多的德军的。该师乘飞机分批空降在德军战线后方的卡塔尼亚南部东边地段。施图登特原希望把他们空投到盟军战线后方，如果这样的话，英军伞兵或许会顺利占领那座桥。可是，德军第一个分遣队恰恰在其战线后方约3 公里的地方空降，与空投在德军战线后方去打通普利马索莱桥的英国伞兵部队不期而遇。
着陆后，只有250 名英军官兵聚集在空投地域，他们抢先占领了桥梁。但一天后，他们粮尽弹绝，德军把桥梁从他们手中夺了回来。
空降失败，对于蒙哥马利不啻于挨了一记闷棍，打通通向卡塔尼亚平原之路的希望落空了。显然，德国人也充分认识到阻止盟军穿过平原抵达埃特纳火山与大海之间的那条狭窄小路的重要性：这是保卫西西里的关键，因为从这条小路可直扑墨西拿。
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