蒙哥马利把主攻方向仍然放在右翼，他的决心要点是：第5 军的第78师和印第8 师沿海岸实施主攻；新西兰第2 师在主攻方向的左侧大约25 公里的地方，沿81 号公路向卡索利至基那蒂方向进行助攻；第13 军仍然佯装主攻部队，装出显然要向桑格罗堡至艾尔弗雷迪纳一线进攻的样子；进攻发起日期定于11 月20 日。此外，蒙哥马利还详细制定了对进攻部队实施大规模航空火力支援和地炮、舰炮火力支援计划。
为了使桑格罗河进攻战役更具突然性，在蒙哥马利的指示下，英军精心组织了一些欺骗行动，比如，将第5 军战线上的正在日益扩大的弹药贮存地进行严密伪装，而在第13 军战线上则摆设了许多形似弹药堆集所和火包阵地的假目标；对德军进行无线电迷惑，造成蒙哥马利的作战指挥所已经向西转移到了第13 军地域的假象；利用英国第1 空降师即将返回英国本上之便，进行了一次暗示英军要对古斯塔夫防线后侧买施两栖攻击的搭载演习，等等。
对此，罗纳德·卢因评论到：“准备是十分周密细致的，因为像往常一样，蒙哥马利早就把战役中应当做些什么提前考虑好了。”
但是，罗纳德·卢因不无遗憾的说：“虽然桑格罗河战役是在意大利进行的第一次重要的‘蒙哥马利式’战役，但它从一开始就往定要失败（不是由于指挥官的任何过错）。随后几个月的事态发展证明，由于希特勒采纳了凯塞林的乐观的方针（尽可能坚守住罗马以南），而没有采纳隆美尔的悲观的方计（后撤到阿尔卑斯山脉），英、美军队无论采用什么方法也不能完全突破这些山中要塞。”卢因的说法未免有些过，但是，由于盟军最高指挥部已经把注意力转移到了“霸王”计划，因而人为地给驻意盟军造成了许多困难。尤其是蒙哥马利，他的第8 集团军实际上己不复存在，因为第8 集团军的几个王牌师都己调回英格兰，眼下的第8 集团军实质上是一个杂牌军。此外，蒙哥马利还面临着，天气越来越坏，道路状况极差，后勤保障不足等困难，因此，就当时情况而言，卢因说：“在意大利，任何规模较小的作战行动，甚至是集团军一级的作战行动，都只能达成一种最后势必会被德军堵住的突破。这已经是一件很明显的事。”
11 月20 日，在空军和海军的火力支援下，第8 集团军开始发起冲击。德军凭借坚固的防御工事，且居高临下，以逸待劳，而第8 集团军暴露在外，又深一脚浅一脚地走在泥泞之中，况且此时的天气已变得十分糟糕，可以想象，第8 集团军的进攻是多么的艰难。
对此，蒙哥马利回忆到：“从那时起天气迅速恶化了。暴雨常常一下就是两天，接着又是一、两天的毛毛细雨或雾，而山里（第8 集团军的左侧是亚平宁山脉）则在下雪。整个地区都变得湿漉漉的，泥泞不堪。”
在此期间，桑格罗河的水位时而暴涨，时而猛跌，有时在一天内能够涨落六、七英尺，第8 集团军的先头部队只能望河兴叹。23 日夜间，山洪突发，滚滚洪流由东向西，从山上倾泻下来，拦腰切断了第8 集团军的前后联系。蒙哥马利陷入了空前的困境。尽管如此，第8 集团军仍然取得了一些进展。29 日，他们夺取了莫扎格罗格纳；30 日傍晚，又占领了里科里。随后，蒙哥马利从新调整了进攻部署，他选择了两个攻击目标：一个是古斯塔夫防线的最东头——奥尔托纳；另一个是左侧的奥尔索尼亚。其具体部署大体是这样的：加拿大第1 师在第5 军编成内担任第一梯队，负责攻击奥尔托纳：新西兰第2 师归第13 军指挥，进攻奥尔索尼亚。
但是，亚平宁半岛的冬天是十分寒冷的，进入12 月份以后，雪下个不停，仅第78 师就有5 人冻死，113 人被遗弃。在此期间，新西兰第2 师还发生了部分士兵拒绝参加战斗而受到军事法庭审判的事情。
尽管，加拿大第1 师经过整整一个星期的顽强作战，终于进入了奥尔托纳城，但德军防反结合，使加拿大第1 师难以建立稳固的立足点，最后，不得不后撤。新西兰第2 师虽有坦克部队的支援，但他们速度缓慢，在久攻不克的情况下，暂时停止了进攻。蒙哥马利企图撕破古斯塔夫防线的桑格罗河战役最终失败了。
卢因说：“蒙哥马利失败的一个原因是德军的战线已经大大地加强了。但是真正破坏了蒙哥马利的整个计划的却是天气。”应该看到，蒙哥马利是尽心尽力了。
在蒙哥马利实施桑格罗河战役的同时，美第5 集团军在古斯塔夫防线的西侧，也组织了较大规模的进攻战役，但无功而返。看来，盟军企图在1943年圣诞节前夕突破古斯塔夫防线，是不可能实现了。
1943 年11 月28 日至12 月1 日，斯大林与罗斯福和丘吉尔在伊朗首都德黑兰举行了四天会谈，史称德黑兰会议。会议的主要内容是研究并制定了对德作战方针，即尽快实施“霸王”行动，开辟第二战场。德黑兰会议结束后，艾森豪威尔被任命为盟国西北欧远征军总司令，负责指挥“霸王战役”。艾森豪威尔于1943 年底离开了地中海战区，接替他的是英国的亨利·威尔逊将军。亚历山大仍担任意大利战场盟军前线总指挥。同时，地中海战区的海军总司令安德鲁·坎宁安上将调回英国升任海军大臣；空军总司令泰德上将也被调回英国。种种迹象表明，意大利战场己显然处于次要地位。
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