为了掩护国民党主力部队转移，孙元良又下令八十八师五二四团第一营的四百多名官兵，固守四行仓库阵地，并亲手将“死守上海最后阵地”的命令交给谢晋元团长，然后自己撤退。面对八十八倍之众的日军，四行仓库官兵奋勇抵抗，最后全部退入租界，被解除武装，关进集中营。但是通过新闻媒体的广泛报道，全国士气为之振奋，世界为之关注。这就是历史上有名的“八百壮士”。而撤退了的孙元良却因“八百壮士”之功再被升为国民革命军第七十二军军长，仍兼任八十八师师长。
抗日战争中，孙元良在国难当头之际，贪财好色，不仅将国防工事费贪入自己的腰包，还令人发指地强行占有了上海学生慰问团的漂亮女学生，其恶劣行径，遭到了其他正直的国民党军官的鄙夷和不齿。时任第八十八师军械处主任兼南京通讯处主任的葛天回忆道：
第二部分 人世几回伤往事 第58节：民国第一“逃跑将军”孙元良(2)
“（1937年）10月上旬我到上海，那天正好遇到上海学生代表在四行仓库八十八师师部慰劳，这时孙元良看到一个女学生代表眉清目秀，就以花言巧语要该女生单独在师部多玩一下，企图强奸。这个情况被该师副师长冯圣法知道后，曾前往劝解无效。这时我到师部，冯要我再去一劝。我照冯意对孙劝说后，他竟说：‘英雄总是和美人联系在一起的，自古英雄都喜欢美人，尤其是我们在上海作战有功，做这一点小事没有什么。’”
“在‘八一三’战事发生后，上海人民同全国人民一样，都是满腔热情，以自己的实际行动来拥护抗战。有的直接参加战斗，有的节衣缩食集资慰劳军队，凡是军队需要的物品，应有尽有。孙元良曾派师少将参谋长张柏亭、上校师附张裕良和上海各团体接洽，将一部分慰劳物资变为现金，孙元良就这样从中渔利。……还令该师军需主任宋尚鲁（宋希濂的亲兄弟）把上海抢劫来的棉纱等偷运武汉出售，所得的钱交我转其妻吴懿辉。”
在震惊中外、血肉横飞的南京保卫战中，时任第七十二军军长兼八十八师师长的孙元良率部奉命投入到南京保卫战中，负责守卫南京的制高点雨花台和南京城南。虽然浴血奋战，终因兵力、武器、给养方面的全面劣势，仅仅两三天，外围阵地即告失手，复廓阵地主要方向也被日军突破。
1937年12月12日上午，雨花台阵地陷落，日军居高临下，攻击中华门阵地。八十八师二六二旅官兵不顾日军炮火，坚守城垣。此时的孙元良却率师直属队和二六二旅一部擅自向下关撤退，企图渡江北撤。在挹江门内被三十六师师长宋希濂的督战队用机枪“劝阻”，只得返回中华门继续作战。
中午，中华门被突破。孙元良“飞将军”本色再现，不通知部下，只顾自己逃跑，谁都不知他藏到什么地方去了。
在近年发现的研究南京大屠杀事件中数量最多、保存得最为完整的史料《拉贝日记》中，我们可看到“飞将军”在南京躲藏的佐证：“对于国民党第七十二军军长兼八十八师师长孙元良，拉贝更是关心入微。得知孙藏身在难民营中，拉贝亲自将他接到金陵女子文理学院顶层密室里居住……”
可是孙元良在其回忆录中却厚颜无耻地写道：“我既然在江边找不着船，只好钻隙向东面的山地撤退。我们从栖霞山龙谭车站间跨越铁路，南向进入山区。土族同胞殷勤地供给食物，热心地带路，并代我们找船，给了我们不少方便，也添了我们无数伤心！这样，我便带了我的司令部六百多官长兄弟，和一辈子的创痛与耻辱，从龙谭附近渡江，经泰兴、淮阴、徐州、郑州，于1938年3月下旬到了武汉。”
孙元良消失得无影无踪后，七十二军包括八十八师群龙无首，在溃退中很多官兵无法渡过长江，在南京城内被日军俘虏，成为日军屠刀下的冤魂。可叹一支精锐的德式虎贲，就这样被葬送了。古城在呻吟，长江在哭泣！
抗战胜利后，孙元良的好运气又来了。1946年冬，孙元良调任重庆警备司令。好色之本性依然，常与高级妓女出入舞厅，整天倚红偎翠，花天酒地。
1948年初，蒋介石察觉出孙震有保存实力的企图，便欲罢其兵权、拟另派人统辖孙部。孙震为避免军队被蒋吃掉，同时继续保有对旧部的领导权，于是推荐侄子孙元良接替自己，以求两全。蒋考虑到孙元良毕竟出身黄埔嫡系，于是顺水推舟，谕准此事。久失兵权的孙元良青云直上，就任第十六兵团司令高位。接管叔父军队后，孙元良大肆贪污、冒领军饷和勒索、套购黄金等，把老蒋下发给兵团官兵的数十万大洋赏金也贪为己有了。
笔者考证，曾经和孙元良在上海南京战场并肩作战的宋希濂在调任徐州“剿总”副总司令前，一听到孙元良在徐州当兵团司令，便明确表示坚决不去：“孙元良我是深知道的，是个把个人看得比什么都高的人，我无法与他共事。”
淮海战役大决战打响后，人民解放军摧枯拉朽，势不可当。国民党军队在淮海完全陷入被动后，杜聿明被迫率领邱清泉、李弥、孙元良三个兵团向西南撤退，企图依托淮河，会同蚌埠的李延年、刘汝明兵团解黄维之围。未料在永城地区陈官庄就被华野主力团团包围。杜聿明无奈下令三个兵团分三个方向突围。
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