但是，根据他们的自传，直到1971年春天的一个晚上他们才开始交谈。那是在耶鲁的法律图书馆里，克林顿发现了他的朋友杰弗里?格莱考，于是走过去打招呼。在交谈中，格莱考注意到“慢慢地……他的注意力不集中了。他一直在听，但不怎么说话了，他的视线开始游移，目光掠过我的肩头，我想以一种不太显眼的方式看他在看什么，就故意做了个要挠挠腿的动作以便稍稍转过身去，于是看见希拉里就坐在那边的桌子旁，桌上放着一堆书本”。
格莱考“找了一个很有礼貌的借口离开了”，只留下两个主角在那里，没有任何人打扰他们。
在《亲历历史》中，希拉里说他一直朝她张望，因此她就走上前去自我介绍。后来，克林顿说当时她的举动让他惊得目瞪口呆，他跟她打了个招呼，很快他们就分开了。
那时希拉里仍在和戴维?鲁珀特约会，他们和另外一对年轻人在怀俄明州本宁顿的一个被他们称为“鸡笼”的双人公寓房里过周末。她再次和克林顿说话似乎已是两个月以后的事了。
《希拉里传》耶鲁的爱情与战争(7)
春季学期最后一天，上完政治和民权课走出教室，克林顿问希拉里去哪儿，她说去注册下一学期的课程。他们一起来到注册员办公室。注册员问克林顿：“你已经注册过了，怎么又来了？”
当克林顿承认那只是为了能跟希拉里在一起而耍的小心眼时，希拉里笑了。她在书中写道，他们“一起走了好长一段路，然后就有了第一次约会”。
克林顿建议他们步行去耶鲁艺术画廊看马克?罗斯科画展，到那里时却发现博物馆关门了。克林顿主动提出清理堆积如山的垃圾，终于说服看门人放他们进去了，这件事给希拉里留下了深刻的印象。那一晚，克林顿应希拉里邀请参加了她和室友在宿舍里举办的期末派对。几天后，克林顿给希拉里打电话时听出她病了。希拉里说，半小时后，他出现了，并给她带来了橘子汁和鸡汤。克林顿的兴趣广泛，“从非洲政治到乡村音乐和西方音乐”，他无不怀着浓厚的兴趣，这也给希拉里留下了很深的印象。不久，他们就成了一对恋人。现在希拉里意识到“他远比留给人们的第一印象复杂得多”。
尽管克林顿表示刚刚同前女友断绝关系，不想这么快就恋爱。但室友们却清楚看到，他在不遗余力地避免失去希拉里。她头几次拜访海滩小屋的时候，为了给她留下好印象，他指导室友跟他一起演戏。他的室友（牛津时代的好友道格拉斯?埃克利、道格拉斯?波格和威廉?科尔曼三世）因为克林顿对这个新女朋友明显不同以往的态度而感到很滑稽。这一对年轻人像在跳双人芭蕾舞，你来我往，推推拉拉，可是又舞步轻盈得根本不像他俩的一贯风格，有一种轻松愉快的气氛。波格说：“他们在一起非常有趣，活力四射。”克林顿一不留神就会露出他从小习惯的南方人说话风格，希拉里则会善意地取笑他：“说重点，行吗？比尔！”克林顿花了点儿时间才适应了她中西部的直爽风格。
早在这之前，他们就开始探讨政治话题了。她感觉到他献身公共服务的决心远远超过对政治职位的野心。他的家乡在教育发展、经济繁荣和文化进步等方面远远落后于其他州，但是“他深深关切着家乡，这太不一般了”。她写道：“他是有根的，而我们大多数人没有这种归属感。”
图书馆邂逅之后的几周，希拉里和比尔就手拉手地在校园中漫步了，显然沉醉其中。他们刚确立恋爱关系时，德博拉?塞尔碰巧遇到了他们。德博拉从孩提时代起就认识克林顿，在读大学时又认识了希拉里。她说：“看到他们两个在一起，我忍不住要说，好，他们就是天造地设的一对。他总是非常迷人，非常有魅力。”
一个密友说，她“看起来像个嬉皮士”，穿着蓝色牛仔裤和凉鞋，长发过肩，戴着一副镜片厚厚的眼镜，经常换镜框。她像是在尽力掩饰自己吸引人的容貌。
“他们的价值观、理想抱负及对生活的热情不谋而合，这是很了不起的。我觉得他们俩在一起太顺理成章了。”塞尔看得出希拉里“在许多方面是很有吸引力的”，包括她的外表，尽管眼镜遮掩了她娇好的面容。希拉里被公认为是“善于思考的……思想深刻的人，而他则以才思敏捷闻名”。事实上，塞尔和其他人慢慢意识到，克林顿才是更深沉的人。
几个同学认为克林顿追求希拉里是别有用心的，他想利用她的声望来提高自己校内外的地位。希拉里对克林顿的态度是“我不需要你”，在以前的女朋友那里，比尔从未遇见过这种情况，这似乎让他觉得很不安。
又过了几周，希拉里告诉克林顿，暑期她要到加州奥克兰市的特鲁哈夫特形挚?伯恩斯坦（Treuhaft，Walker&Burnstein）律师事务所实习。克林顿原计划到佐治亚州南部参加民主党人乔治?麦戈文的争取该党总统候选人提名的竞选活动，当时竞选筹备工作才刚刚开始。现在克林顿告诉希拉里，他要和她一起去加州，不去佐治亚了。
希拉里追问克林顿这么做的原因，他说这是因为他爱她。希拉里在《亲历历史》一书中是这样描述的。后来，她说当时自己高兴极了，整个人飘飘然的。
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