希拉里最早是在1972年见到克林顿的母亲弗吉尼亚的。弗吉尼亚和希拉里爱着同一个男人，但是一开始，两个女人就对彼此很看不上。弗吉尼亚认为希拉里丑得恐怖，她的发型剪得一塌糊涂（为了省钱，那个学期她是自己动手剪头发的），不化妆、穿牛仔裤，举手投足都带着嬉皮士的懒散劲儿。弗吉尼亚的头发挑染着与众不同的白色条形图案，她喜欢放荡的男人和不羁的烈马，涂大红色的口红，戴假睫毛。弗吉尼亚当然没有想到克林顿会带一个像希拉里这样的姑娘回家，雪上加霜的是，她还是个“北方佬”，虽然她其实来自中西部的伊利诺伊州。
罗杰是克林顿的弟弟，之前希拉里并没有见过他。然而罗杰很快就对希拉里形成了跟母亲一样带有地方特色的评价：首先，她不够漂亮；其次，她对待比尔的态度过于飞扬跋扈。
希拉里倒是跟弗吉尼亚的第三任丈夫杰夫?德怀尔相处得比较愉快。杰夫一直对希拉里很和善，并不时给予希拉里支持和鼓励。希拉里注意到他对弗吉尼亚怀有一种崇敬的心态。杰夫是个很有魅力的男人，他拥有一家美容院，在20世纪60年代初曾经因为股票诈骗而入狱9个月。就是他为弗吉尼亚设计了如此特别的发型，将她已经变白的头发周围的头发也染成白色。杰夫告诉希拉里，弗吉尼亚最终会接受她的，并像家人那样拥抱她。弗吉尼亚最终的确接受了希拉里，不过她态度的转变比冰川移动还要慢。
和希拉里在一起的两年时光里，克林顿已经简要地将自己知道的模糊的家族历史告诉了她。但是直到到了他的家里，她才第一次清楚了解了克林顿生长的环境，并推测这就是造成他拈花惹草习性的根源。
弗吉尼亚自己的家族—卡西迪家族，还有克林顿家族都有信教的传统，但是他们的信仰并没有使他们相信克制自己的性行为是虔诚信仰的重要组成部分。弗吉尼亚的母亲伊迪丝是一名护士，她经常谴责丈夫埃尔德里奇同其他女人发生婚外情，然而人们也盛传伊迪丝跟阿肯色州霍普郡的一位内科医生有暧昧关系。威廉?杰斐逊?布莱思很可能是克林顿的生父，在他28岁去世的时候已经先后有了四五任妻子了。克林顿随其继父老罗杰?克林顿的姓。老罗杰跟弗吉尼亚结婚之后并没有停止追求女性的游戏，而且在喝醉酒之后常常会因为妒火中烧对弗吉尼亚拳脚相向，而导火索就是听到人们说她妻子与别人调情的风言风语。希拉里相信，从小在这种环境下长大，无怪乎克林顿会对女人、调情和性征服拥有如此狂热的激情。
希拉里一直犹豫不决、举棋不定。最终，她还是和克林顿一起到小石城参加了律师资格考试。
克林顿早已开始围绕自己的政治前途规划两个人的未来了，他甚至连两人参加律师资格考试的时候填写同样的地址是否会带来负面的政治影响都评估过了。他计划在阿肯色州立大学教书，同时让自己渐渐适应家乡的政治气候，然后再竞选公职。
《希拉里传》以阿肯色为家(3)
如果希拉里最终搬到阿肯色，她可以加入一家律师事务所，或者到位于费耶特维尔的法学院教书，当然，这些工作跟她的宏伟抱负根本就不相称。因此，她接受了一份令人热血沸腾的工作，地点在马萨诸塞州的坎布里奇，是为玛丽安?埃德尔曼新近创办的儿童保护基金会工作。克林顿和希拉里在阿肯色短暂逗留之后，各奔前程，两人的交往前景充满变数。
根据哥伦比亚特区律师协会的记录，此后不久的7月23日和24日，希拉里参加了华盛顿地区的律师资格考试。在坎布里奇，她在离哈佛大学不远的地方租了房子。这是她这辈子第一次一个人住，而她并不喜欢独居。
11月3日，哥伦比亚特区律师协会通知希拉里说她没有能够通过律师资格考试。人生中第一次，她尝到了失败的苦涩。鉴于大家对她的期待，以及她对自己更高的期许，这个打击实在是太大了。在817位报名者当中，有551名通过了考试，他们中的大多数人来自名气远不如耶鲁的法学院。在其后的30年里，她一直保守着这个秘密。虽然后来有很多次机会，她再也没有参加过律师资格考试。
据那些最了解她的人推测，当时，她肯定会为自己的失败感到深深的耻辱，而且她的自信心也因为这次经历而碎了一地。如果她没有经历这次考试失败的话，她的生活，乃至这个国家的方向将会是怎样呢？对此，我们只能进行臆测了。
1973年感恩节期间，克林顿飞到新英格兰与希拉里共度节日。他们一起徜徉于波士顿的街头，畅谈彼此的未来。那个时候，克林顿已经租下了一个“完美的住所”，据他说，这是一间美丽得无与伦比的、小巧的木头和玻璃筑成的小屋，方圆80英里范围都与世隔绝，不远处就是白水河。他们的朋友们认为，克林顿一直都具有非凡的审美天赋，在艺术、设计和音乐方面的修养都比希拉里深厚。克林顿租下的房子是由费伊?琼斯设计的，他是这个国家20世纪中叶最杰出的建筑师之一。
在坎布里奇，克林顿告诉希拉里自己多么喜欢那所房子，多么享受在大学任教所带来的乐趣。他还告诉她，自己正在积极地从自己的圈子中找出一个民主党的候选人，来接受约翰?保罗?汉默施密特的挑战。此人是阿肯色州唯一的一名共和党国会议员。在“水门事件”丑闻发生以后，尼克松为了继续赖在总统宝座上而进行的垂死挣扎已经连累了总统所在党派的成员们，所以，现在是一个击败汉默施密特的好时机。希拉里能够看出来克林顿想要亲自披挂上阵。再次跟他在一起，她的心放下来了，甚至感到很兴奋。然而，他们在坎布里奇共度的时光对于明确两个人的交往前景并没有起到多大作用。她对婚姻和阿肯色所持的保留态度没有改变。
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