据有益州的机会本来应该是曹操的。
建安十三年(208)，曹操即将征讨荆州，刘璋派遣河内人阴溥向曹操致敬。曹操大喜，立即给刘璋加振威将军称号，给他哥哥刘瑁加平寇将军称号。在曹操攻占荆州后，刘璋又派别驾从事张肃给曹操送去叟兵三百人和杂御物。所谓"叟兵"，即武装起来的叟人。当时，蜀人称益州内的氐、羌等少数民族为叟，叟兵特别能打仗。曹操非常高兴，拜刘璋的使臣张肃为广汉太守。大约在赤壁之战前夕，刘璋又派张肃的弟弟张松向曹操致敬。刘璋对曹操如此殷勤，表明他对曹操的惧怕心理。曹操给刘璋兄弟加封赠号，还越俎代庖，任命刘璋的下属为刘璋的地方行政长官，俨然是益州的主宰。不但如此，张松等人早就对刘璋大失所望，正在选择心中的明君新主，这对曹操控制益州无疑是个很好的机会。
然而，曹操并没有抓住这个机会。
当张松作为刘璋的使臣往荆州去向曹操致意时，却遭到曹操的冷遇。曹操为什么冷遇张松?有一种说法是张松容貌丑陋。史书上曾这样记载张肃、张松兄弟二人的容貌："张肃有威仪，容貌甚伟。松为人短小，放荡不治节操。"
"以貌取人，失之子羽"，难道孔子所慨叹的错误在曹操身上又重现了吗?事实远不是那么简单。曹操用人，重才大于重德，更何况他手下的大将乐进，也生得"容貌短小"，不也被任为右将军，谥为"威侯"吗?曹操冷遇张松，恐怕是由于益州已经臣服，他的整个心思全在如何征服江东上的缘故上。在第三章《联吴抗曹》一节，我们已经揭示过曹操由于一系列胜利所生出的骄傲心态，他怎能把一个已经臣服的政权的使臣放在眼里呢!
不管怎么说，曹操冷淡张松都是一个极大的错误。西晋人习凿齿对这件事是这样评论的：
昔齐桓一矜其功而叛者九国，曹操暂自骄伐而天下三分，皆勤之于数十年之内而弃之于俯仰之顷，岂不惜乎!是以君子劳谦日昃，虑以下人，功高而居之以让，势尊而守之以卑。情近于物，故虽贵而人不厌其重；德洽群生，故业广而天下愈欣其庆。夫然，故能有其富贵，保其功业，隆显当时，传福百世，何骄矜之有哉!君子是以知曹操之不能遂兼天下者也。
第34节：第四章霸业雏成(5)
习凿齿说由于曹操这一骄矜，导致了天下三分，在某种意义上说是有道理的。假如曹操不对张松持骄矜态度，张松就可能劝刘璋死心塌地地依附曹操。假如刘璋死心塌地地依附于曹操，他就不会对曹操征讨汉中张鲁反应那么紧张，就不会请刘备入蜀帮他守卫益州。假如历史真的发展成这个样子，刘备能不能实现"隆中对"跨有荆益的战略计划就要划一个问号，起码，刘备不会如此顺利地占有益州是肯定的。
然而，假设不是历史。历史是按其本身的规律合乎逻辑的自然发展过程。
张松受到曹操的冷遇后，理所当然对曹操产生怨恨情绪。史书记载说：
璋(即刘璋)复遣别驾张松诣曹公，曹公时已定荆州，走先主，不复存录松，松以此怨。会曹公军不利于赤壁，兼以疫死。松还，疵毁曹公，劝璋自绝，因说璋曰："刘豫州(即刘备)，使君之肺腑，可与交通。"璋皆然之，遣法正连好先主，寻又令正及孟达送兵数千助先主守御，正遂还。
看来，益州牧刘璋与曹操绝好而转向刘备，张松是起了关键作用的。
张松对刘璋是已经不抱任何希望了，他给刘璋所出的主意，根本不是从刘璋的利益出发。他可以利用刘璋暗弱的弱点，以自己的能说会道，把整个益州像货物一样卖给识家。当他劝说刘璋绝好曹操结好刘备时，就意味着他已经决定把益州交给刘备了。
张松根据什么选择了刘备呢?
我们可以认为，刘备有许多与曹操截然相反的品格。曹操待人严峻，刘备待人宽和；曹操待人暴烈，刘备待人仁爱；曹操待人谲诈，刘备待人忠厚。
我们还可以认为，曹操的赤壁大败，证明了强大的曹操是可以打败的，也证明了刘备集团通过与孙吴的联合而显示了自己的潜力。
但是，仅仅根据上述理由还不能说明张松选择刘备的必然性。
固然，刘备在品格上与曹操有许多不同之处，但只有通过与刘备接触才能体会得到。
固然，赤壁之战的胜利显示了刘备集团的潜在力量。但仅此一点是不够的，只有既显示了力量，又表示出爱才之意，刘备才能赢得张松的好感，而这一点，也只有通过与刘备的接触才能达到。
很明显，张松在劝刘璋与刘备结好之前已经与刘备有了接触。史书上是这样记载张松与刘备的接触的：
备(即刘备)前见张松，后得法正，皆厚以恩意接纳，尽其殷勤之欢。因问蜀中阔狭，兵器府库人马众寡，及诸要害道里远近。松等具言之，又画地图山川处所，由是尽知益州虚实也。
从这段记载中，我们不但知道了张松确实与刘备有所接触，还能估计出他们接触的大概时间。张松是在曹操占领荆州以后去见曹操的，在赤壁之战以后才回到益州。据《三国志·魏书·武帝纪》记载，建安十三年九月，曹操到新野，刘琮投降，刘备败走夏口，曹操进军江陵。同年十二月，曹操到达赤壁，"与备战，不利。于是大疫，吏士多死者，乃引军还"。从九月一直到年底，张松一直在荆州活动。鉴于曹操对他的冷遇，张松不会在曹操处停留很长时间，大部分时间应该是在江夏刘备处度过的。
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