五月二十一日夜，情况发生了变化。舰队司令坎宁安下令两个各由七艘巡洋舰和驱逐舰组成的强大的支舰队向克里特北岸靠拢。它们的任务是在那儿待命伏击，阻击德国运输部队向克里特岛运送急需的武器弹药。
德国和英国的最高统帅部有一点是一致的，这就是他们都认为，如果只使用空降部队是无法占领防守坚固的克里特要塞岛的。要想不使空降兵陷入困境，必须在第二天，至迟不得超过第三天，从海路解决后勤补给问题。但是，德国担任补给的船队只有一些小型近海航船和机帆船。在希腊也只能筹集到这样一些船只。五月二十一日夜，由海军中尉埃斯特尔林指挥的第一机帆船中队接近了马拉马西侧的登陆点。德国船这支“蚊子船队”是前一天出发的，但中途又被召回，最后还是驶向克里特。这样，无形中使这支二十艘满载的船队白白浪费了六个小时的时间，这一拖延，带来了严重的后果。如今，这个船队已经完全落到英国舰队的掌心之中。
将近午夜的时候，英国的巡洋舰和驱逐舰一齐开炮。顿时，两只机帆船中弹起火。满载弹药的小型货船燃起熊熊大火，被炸成两截。其余船只见势不妙，落荒而逃。
这场一边倒的战斗持续到两个半小时时，英地中海舰队“D支队”司令格里克少将下令停止追击，率领着他的“D支队”通过基西拉海峡，驶向西南海面。旗舰“狄多”号和巡洋舰“沃里昂”号、“阿哲克斯”号都消耗了三分之二的弹药。格里尼担心能否抵挡得住清晨必来报复的俯冲轰炸机。总之，这次海战使德国的补给部队受到了毁灭性的打击。英国方面推测，大约有四千名士兵和他们的船只一起葬身于海底的藻丛之中。
然而，在东方刚刚发白的时候，被打散的十只机帆船又重新在米洛斯岛海面集结起来。海面上，到处都可以看到抱着船只碎片的遇难者。救生作业虽然持续了一整天，最后，还有二百九十七人下落不明。总而言之，英国舰队达到了预期目的：切断德军通往克里特岛的海上供应线。
下面再说说五月二十二日凌晨，德国空军袭击英国海军舰队的战况。第二“殷麦曼”俯冲轰炸航空团团长奥斯卡·迪诺尔特中校站在莫拉沃依机场上的一辆装甲车前下达了出击命令。侦察机陆续发来发现敌舰的报告，看来，敌舰这次是无法逃脱了。
五点三十分，希晓尔特和西格尔分别率领两个俯冲轰炸机大队起飞，他们在机场上空集合后，向东南飞去。
当时，英舰队“D支队”的燃料已经不足，它的任务已由“格罗斯特”号和“菲吉”号巡洋舰以及“灵提”号和“鹰头飞狮”号驱逐舰来担任。这些舰只停在克里特以北四十公里处。他们首先遭到了俯冲轰炸机的狂轰滥炸。
Ju 87式飞机从四千米高度冲进了高炮火力网。
英舰企图用高速蛇行机动战术规避炸弹。四周的海水涌起狂澜，海面被炸弹炸起的水柱如同一座座高塔。有时，军舰就好象在落下来的水柱里潜航一样。
“格罗斯特”号巡洋舰甲板的上部建筑被几颗五十公斤轻型炸弹击中，虽然弹片的杀伤效果比较大，但它炸不坏舰体。“菲吉”号巡洋舰也受了轻伤。德军的重磅炸弹虽然有几颗离军舰只有几米之差，但都没有直接命中。
轰炸持续一个半小时，俯冲轰炸机才离开战场。它们必须返回基地补充燃料和炸弹。
英舰趁此机会，同正在克里特以西三十海里处游戈的其他舰队会合。A、B、D三个支队会合以后，组成了一支强大的舰队。其中包括：战列舰两艘（“瓦斯派特”号和“刚勇”号）、巡洋舰五艘和驱逐舰十二艘。这支舰队的司令罗林斯少将估计，由十九艘战舰组成的对空炮火也许会使俯冲轰炸机感到害怕，至少可以迫使德国轰炸机不能进行准确的投弹。
但是，德国空军已经知道，除这支舰队以外，在更近的地方还有一支舰队。那是金少将的“C支队”。他率领四艘巡洋舰和三艘驱逐舰奉命从五月二十二日凌晨开始在克里特北部海域作战。这真好比飞蛾扑火，自取灭亡。对于德国空军来说，是一次绝好的攻击机会。
到了黑夜，海面就处于英国地中海舰队的控制之下。他们竭尽全力把被打得破烂不堪的德国船只击沉，不让它们把重武器运到克里特。但是一到白天，空中就会出现德国的俯冲轰炸机，主动权又落入德国空军之手。尽管如此，“C支队”还是在米洛斯岛以南二十五海里处发现了清晨驶向克里特的德国第二机帆船中队。遗憾的是又叫它遛掉了。看起来，又将出现昨天夜里那样的大厮杀。正在这危急的时刻，一个Ju 88式轰炸机大队拯救了这支船队。
经过是这样的，八点三十分，库诺·霍夫曼上尉率领从雅典附近埃莱夫西斯机场起飞的第一飞行训练团第一大队。在海上搜索敌人的舰队。过了几分钟，在第二中队的一名机长格尔特·施坦普少尉的下方，展现出一种令人垂涎的景象。他看到德国的“蚊子部队”正在向北仓皇退却，而在其以南几海里处，有英国的四艘巡洋舰和三艘驱逐舰。英国舰队正在追逐那支走投无路的德国船队。眼看就要追上了，突然，意大利的鱼雷快艇“天箭”号勇敢地插到它们中间。只见它喷吐着黑烟，以闪电般的速度作着蛇行机动航行，在船队周围施放烟幕，并把英国巡洋舰“珀思”号和“仙女”号的火力吸引到自己身上。此时此刻，正是德国空军实施攻击的大好时机。
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