城墙上绝大多数的箭矢，还是瞄准了张飞，高干也想要趁此机会，将张飞射杀。故此，刘备麾下士卒面临的压力，其实并没与想象的那么大。
高干也是看出来了，刘备军这次前来叫阵，没有带上攻城器械。纵然让他们冲到城墙下面，也根本无法攻城。
毕竟现在的陈留城门已关，没有攻城器械的刘军，对于城墙上面的袁军，并不能构成什么威胁。
刘备亦是眉头紧皱，看着城墙上甲胄鲜明，旌旗林立的袁军士卒，当即大声吼道：“撤兵，撤兵！”
接到盾牌的张飞，正要继续冲向城墙，忽然听到了鸣金之声，以及刘备的呼喊，这才不情不愿的往后面赶去。
回到营寨之中以后，刘备当即说道：“陈留城郭高大，想要强攻恐怕不太可能，若是袁军一直固守城池，却该如何是好？”
张飞失去了爱马，早就憋了一肚子的火气，大声说道：“我这就让人打造盾牌，制造攻城器械，一定要将陈留攻下来！”
关羽道：“强行攻城只是下下之策，若非迫不得已，我们最好还是引蛇出洞，或是用其他方法攻破陈留才行。”
“当然，攻城器械的制造也不能落下，假如实在不能用其他方法破城，也只能强行攻城了。”
刘备深以为然，就下令让匠人们砍伐树木，星夜兼程开始打造攻城器械。
另一方面，他却每日让张飞前往城下叫阵。奈何韩猛战死以后，陈留守将知晓张飞勇猛，没人再敢出城迎战。
高干更是每日高挂免战牌，无论张飞怎么叫阵，他都不理不睬。
关羽见袁军不出城交战，当即向刘备献计：“今袁军不出城交战，不若遣人暗中挖地道，直通城内，以奇兵破之。”
刘备采纳了关羽的建议，当即暗中让人挖了直接通往城中的地道。
高柔已经来到了陈留几日，每日站到城墙上帮忙协调守城，或者是领兵在城中巡视。
这一日，忽然有斥候来报，说从刘备军营之外，看到了不少新土。
高干闻言，当即召来诸将，说道：“此必是刘备见我等不出城迎战，这才想要挖地道直接攻入城中。贼人此计，当如何破之？”
对付敌军挖地道可不是一件容易的事情，首先就是很难确定他们所挖地道，是通往城中的哪个方向。
只有知道了方向，才能掘沟壕以破之。
高柔却是说道：“兄长可以用瓮听之法，破了刘玄德掘地道的计策？”
高干急忙问道：“何为瓮听之法？”
高干道：“先在城墙里面挖一口井，再用薄牛皮包住一口新缸的缸口，把这个水缸放入井中。”
“如此一来，只需派遣耳力过人的士卒细心聆听，就可以大致判断刘备军挖掘地道的方向。”
“而后，再于那个方向沿着城墙挖下深深的壕沟，将里面灌满水，令人守在壕沟旁边。只要他们把地道挖进城中，壕沟里面的水必定会进入地道，将里面的人全都淹死。”
“我军看到壕沟里面的水减少，也就可以知道贼军地道挖通了过来。”
高干闻言大喜过望，就依计行事。
却说刘备派遣两千人耗费数日，终于挖进了城中，却不想地道与袁军挖下的壕沟相连，导致壕沟里面的水全都涌进地道，不少人被淹死。
挖地道之计被袁军被识破，又折损了一些人马，刘备只得再想其他的办法破城。
这一日，刘备巡视陈留，发现陈留东边的一处城墙年久失修，不太坚固。他在那里观看良久，当即暗暗起了一些心思。
回去之后，刘备就让张飞带兵开始星夜兼程猛攻西门。
高干早就让人注意着刘备，看到他的反常举动以后，当即向众人问道：“刘备巡视完城墙以后，忽然猛攻西门，却是何意？”
高柔说道：“刘备巡视城墙外面，发现东方城墙年久失修，就想要暗中从这里攻城。他却又怕我们有所防备，故此让人猛攻西门，想要行那调虎离山之计。”
高干当即问道：“贤弟可有妙计破之？”
高柔说道：“可如此如此！”
高干深以为然，当即下令让百姓们扮作官兵，在西门呐喊助威。他自己却亲率精锐甲士，埋伏在了东边的城墙里面。
刘备见西门城墙的守军果真变多，随即大喜过望。当天晚上，他就带着关羽和不少甲士，用冲车撞塌城墙，就领兵杀了进去。
高干却领着伏兵忽然杀出，乱箭齐发。
刘军中伏方寸大乱，兵败如山倒，就连刘备自己也中了一箭。若非关羽拼死护着刘备逃了出去，恐怕此地就会成为他的葬身之地。
两次用计却被袁军识破，还损兵折将。刘备气急攻心，再加上箭伤复发，居然昏迷了过去。
可以说，这次对于刘备的打击无疑是非常大的。
他根本没有想到，自己居然连区区一个陈留都打不下来。既然如此，又何谈争霸天下，匡扶汉室？
就这样，箭伤加上心病，却使得刘备一直昏迷不醒。
刘备的昏迷，却让刘军陷入了混乱之中。还好关羽、张飞在军中颇有威信，这才安抚住了军心浮动的士卒们。
这一日，愁眉不展的关羽、张飞，仍旧守在刘备身旁。忽有左右来报，说一队甲士从河东郡过来，想要面见刘备。
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