1927年马日事变后，何叔衡从湖南转移到上海，从事党的秘密印刷刊物工作。毛泽东说，何老这个人“不能谋而能断”。叔衡以不能谋自谦，故很能谦虚地接受人家的意见，但也以能断自负，每在危难当头、人们犹豫的时候，他能不顾人家反对，不要人家赞助，毅然走自己的路，站在人们的面前。
临时中央有的领导人认为，何老带有旧式文人习气，于是派他到街头进行宣传鼓动，作为参加第一线斗争的锻炼。当时街头警察密探到处抓人，何叔衡不会说上海话，也不熟悉当地情况，很快便在街头宣传中和其他几个人一起被捕。
被押到警察局审讯时，在敌人的心目中，当时的共产党几乎都是热血青年，因此审讯官反复端详了何叔衡后，觉得此人不像个革命者，而是错抓来的“土学究”。于是便试探着问：“你知道什么是共产党，什么是国民党吗？” 何叔衡一下子看透了敌人的心态，就摇头晃脑，以抑扬顿挫的声调回答：“吾乃学者，岂能不知？共产党三民主义是也，国民党五权宪法是也！”接着，何叔衡又讲起孔夫子的《论语》，话还没说完，便听到大堂上惊堂木一拍而喝道：“快滚！”
何叔衡深深鞠了一躬，不紧不慢地走了出去。随后，审讯官通过拷问别人，才知道放走的人竟是中共的元老之一，其头颅上有上万元的赏格，再派人去追时，却再也找不到任何踪影。
大革命失败后，何叔衡被组织派往苏联人莫斯科中山大学特别班学习，途经哈尔滨即将走出国门时，想到蒋介石背叛革命，正在到处屠杀共产党人和革命人民，在这样危急的情况下组织上派自己出国学习，心潮起伏，故吟诗一首：
身上征衣杂酒痕，
远游无处不消魂。
此生合是忘家客，
风雨登轮出国门。
此时，已年过半百的叔衡，深知自己的责任，他克服常人难以克服的困难，仍学通了俄语，以此研修革命理论。徐特立说：“在莫斯科，我们几个年老的阅志，政治上是跟叔衡同志走的。开头都说叔衡同志笨，不能做事。清党事起，大家还摸不清头绪的时候，叔衡同志就看到了，布置斗争，很敏捷，很周密，谁说他笨！”
1930年7月回国，在上海党中央任全国革命互济总会主任，坚持从事在白色恐怖条件下救济烈士家属的工作。
1931年秋到革命根据地江西瑞金，11月被选为中华全国苏维埃共和国中央执行委员，任临时中央政府工农检查部部长、临时法庭主席兼苏维埃政府干部训练班主任和教育委员会委员、代理中央内务部部长。主持制定和实行革命根据地各级政府的司法、检查、民政等法律条款及具体政策规定。深入群众，调查研究，亲自审判重要案件。因他不赞成过“左”的肃反政策，尤其反对过多的判死刑，被诬为“右”倾受到“左”倾领导者的错误批判后被撤销全部职务。
1934年秋中央红军主力长征，未带中共建党时的元老何叔衡随队，而留在江西坚持斗争。在最后分别之日，谢觉哉专程来与他话别。何叔衡长谢觉哉8岁，但他们是同乡，又都中过秀才、都在云山学堂任教，朋友而赛过兄弟，后来又先后参加革命，同做共产党员。他们在一间破旧的瓦房里，摆着自养的猪肉、鸡肉和自己种的菜蔬。不知从哪里弄到了鱼——这是老友惜别的结束宴席。一个要随大军突围，一个要留在当地打游击，过惯了患难中分手、患难中相逢、又患难中分手的他们，不知道何时会面，都保持着严肃与沉默。
饭后，叔衡用马送觉哉到住处并赠他一把心爱的小钢刀。谢老说：“叔衡每有‘异闻’，必以见告。远道寄书报，写信，能见面必约时长谈。小廉曲谨，虽非所长，而重要环节、紧急关头，总能给人以启示，而且使你于不知不觉中服从其启示。如果说叔衡同志是模范的共产党员，那他不仅是给人以模范，而且善于使人学习他的模范，而且很热诚地希望人家赛过他的模范。”
红军长征后，年近六旬的何叔衡，仍每日扶一根拐棍口无怨言地默默工作。1935年初中央苏区陷落，中央局书记项英派便衣队护送何叔衡和病弱的瞿秋白等向闽西突围，他们一行昼伏夜行，2月24日凌晨到达了上杭县水口镇附近。
不熟悉新环境的便衣队一时大意，拂晓时埋锅造饭的炊烟被敌人发现，敌人保安团一个营便包围上来。几十个便衣队员用驳壳枪且战且走，退到村南的大山上，匪兵仍紧追不舍。
何叔衡年老体弱气喘吁吁，已无力向前奔跑，但又不愿拖累同志，便向邓子恢请求说：“开枪打死我吧！”邓子恢让特务员（警卫员）架着他跑，到了一个悬崖边，何叔衡突然挣脱警卫，纵身跳了下去。邓子恢后来心痛地回忆，当时他们冲过了这座山，依托一条小河将追兵打退，何叔衡若能被架着再跑一段，也许可免于殉难。
后人根据当时目睹者的陈述，都认为何叔衡是坠崖而死。直到20世纪60年代福建当地公安机关审讯一个当时的反动团丁时，才知道在那次战斗后，团丁们搜索后山时，在山崖下发现了一个躺着的老人，头破血流，他们从他衣服里发现了银元和港币。两个团丁正在搜身时，老人突然苏醒，抱着一个团丁的腿欲进行搏斗，结果被另一团丁连击两枪打死。
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