春秋鲁隐公五年(前718年)郑败燕师于此；鲁襄公二年(前571年)晋悼王会诸侯于戚以谋郑，用孟献子“请城虎牢以逼郑”之计，开始在此筑城；战国时期齐、楚、燕、韩、赵、魏六国驻兵虎牢关和秦国对抗，楚汉争霸时(前203年)，刘邦、项羽在此争城夺关，当然，最有名气的“三英战吕布”也发生于此。
不过，所谓“三英战吕布”只是传说，并不见于正史记载。《三国志先主传》中并无刘备参与讨伐董卓的记载，《三国志吕布传》和《后汉书吕布传》中记载的吕布抵抗关东义军的事迹与刘关张没有丝毫关系，战胜吕布以及其副将胡轸的人，是破虏将军领豫州刺使孙坚。
现在，李世民将要在这儿截击窦建德，为虎牢关的历史军事文化添上最浓墨重彩的一笔！
因为，就在窦建德也拿下了周桥的同时，虎牢关已经被李绩顺利拿下了。
就在三月初李绩巧取了管、荥、嵩三州后，不但从根本上切断了王世充从洛阳——虎牢——荥州——管州——汴州最后一条粮食补线，而且已经从东面屏蔽掉了虎牢与洛阳的联系。
听说窦建德答应率军南下援郑后，李绩意识到，除了虎牢一关险要外，夏军从周桥到洛阳基本是一马平川，此时唐军和郑军僵持了大半年，疲惫不堪，将会很难招架从数量上优、兵锋正锐的夏军，因此，虎牢一关的得失，是决定大局的关键。
于是，不等李世民下令，李绩已经抢先行动了。
镇守虎牢关的是王世充的侄子、荆王王仁则，他已经多次打退了唐军的进攻，凭险固守，固若金汤，分寸莫逾！
可是，李勣已经找到致胜的法宝。
这法宝就是王仁则手下的司兵沈攸。
沈攸是王要汉的至交，而王要汉是王伯当的哥哥，这王氏两兄弟都是李绩的至交，至交的至交同样可以成为至交。
李勣成功地与沈攸取得了联系，推心置腹地交流了许多人生问题，比如爱情、理想、信念等等。
沈攸说，他愿意充当内应，一起解决王仁则，拿下虎牢关。
兄弟，等的就是这句话。
约定好了时间、地点后，李勣连夜调遣左卫将军王君廓突袭虎牢。
由于沈攸密切配合，大军很快就攻陷了虎牢关，生擒了王行本。
而窦建德攻取周桥后，便马不停蹄地从滑州、酸枣、管州、荥阳、阳翟如奔雷一样攻掠而来，会合王世充的弟弟、徐州行台王世辩进至虎牢关。
好险！
真是李绩前脚入关，窦建德后脚就来。
两军在关前进行了一场死掐。
虎牢实在不负雄关之名，靠山而建，居高临下，易守难攻。
窦建德猛攻了三个时辰，未果，只得在成皋东面的河岸平原驻扎，开始修筑营垒，并派人通知王世充：河北窦建德救你来了！
窦建德三十万大军来势凶猛，唐军将面临夏、郑两面夹击的严峻形势，李世民紧急召开了军事会议，商议对策。
会上，以屈突通、刘弘基为首的绝大部分的文武将佐都主张解除洛阳之围，退回洛阳以西的新安避让夏军的兵锋。
这种意见一旦采纳，就等于放弃了大半年来对王世充作战的既得成果，统一中原变得遥遥无期，大唐生存和发展的前途也将变得迷茫不定。
由李绩从虎牢派遣回来的长史郭孝恪断然道：“王世充已经穷途末路了，窦建德千里迢迢地跑来救他，这是老天爷要让他们一块完蛋。当今之计，是要利用虎牢之险挡住夏军，寻找机会，伺机而动，就一定能打败他！”
此言一出，可谓石破天惊！
除了李世民等少数几个人颔首赞同外，其余众人尽皆骇然。
沉寂了片刻之后，有人跟着发言了，这个人的名字叫薛收。
薛收的父亲就是曾作佳句“暗牖悬蛛网，空梁落燕泥”，后来招致杨广妒恨面杀害的大诗人薛道衡！
薛收也说：“王世充所率领的士兵都是江淮精锐，只因为缺乏粮食，才被我们困得奄奄一息。现在窦建德大举南下，我们又不战而退，势必会让两寇合从，则河北的粮食将会源源不绝运到洛阳，大战重开，偃兵无日，后果不堪设想。现在应该留下部分兵力继续围困洛阳，深沟高垒，不和他死磕；大王亲率精锐进据虎牢，秣马厉兵，以逸待劳，不出二十天，便可击溃窦建德，生擒王世充了！”
萧瑀、封德彝、屈突通、刘弘基纷纷坚持说：“我们现在算是兵疲师老了，王世充凭守坚城，不是这么容易攻克滴，窦建德大军席卷而来，锋锐气盛；我们腹背受敌，实在是下下策，新安，还是退保新安吧。”
谋士的意见只能提供参与，最终拿主意和拍板的人还得李世民。
沉吟了半晌，李世民说：“王世充兵损粮尽，上下离心，用不了花多少力气，就可以坐待其败了。窦建德新破孟海公，将骄卒惰，只要我据守虎牢，扼其咽喉，也能很快克敌制胜。你们想啊，如果他够胆冒险争锋，就正中我下怀，打败他易如反掌；如果他狐疑不战，半个月之内，王世充一定不战自溃。到那时，我们的气势高涨，攻窦建德，也没有什么困难了。一举两克，在此一战。若不速进，让窦建德攻入虎牢，刚刚归附的所有城池必将重新陷于敌手；两贼并力，其势必强，我们还有什么战机可乘呢？所以，就这么决定了。”
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