他和沈九娘正式成婚之后，便觉得小楼一是空间太小，二是毕竟那里对于他来说太吵，也不方便。他便决定在城北桃花坞建一个别院，这就是后来著名的桃花庵。桃花坞原是宋人章庄简的别墅，但久经风雨，早成了一片废墟。不过这个地方景色宜人，有水（一条小溪）、有树，还有一个小土丘，非常适合于半隐居的唐伯虎居住。他还为此拟定了几间屋子的名称，如“学圃堂”、“梦墨亭”、“蛱蝶斋”等。
中国的知识分子有一个特点，就是在顺风顺水的情况下，儒家思想往往占据着统治地位；失败了则会不约而同地成为道家，追求一种远离尘世的境界。再严重一些，就是隐遁或出家为僧。有人将其归结为狂、叹、谐、隐几个阶段。以祝允明、唐伯虎、文徵明、徐祯卿为首的“苏州四大才子”基本上都处在隐的阶段，就连最年轻仅活了33个春秋的徐祯卿也是如此。
桃花庵下桃花仙
弘治十八年（1505年），唐伯虎决定筹建桃花庵别院。正德二年（1507年）桃花庵建成。唐伯虎曾写了一首《桃花庵歌》大意为：桃花坞里有座桃花庵，桃花庵内有我这个桃花仙人。桃花仙人种了桃树，到得时节就摘取桃花换点酒钱。清醒的时候我在桃花前坐，酒醉的时候还到桃花树下眠。在我桃花仙人醉醉醒醒的日子里，时光快速离去。年复一年间，桃花开了又落，落了又开。我没有什么宏大志愿，宁愿自己老死在花儿与美酒间，也不在高官富人的车马前弯下自己的腰板儿。
唉！富人们以跨马飞驰、看着身后扬起的尘土为乐，因为他们认为世人在仰视他们；对于我们这些穷人来说，品尝杯杯美酒，欣赏娇美的桃花才是我们的最爱。
如果用金钱和物质来衡量，这两种人两种生活自然有着天壤之别。
但换个角度去理解，那些富贵者须得时刻绷紧神经，小心翼翼如履薄冰地过活；而所谓贫者，却能多几分闲情，多几分逸趣，反而活得更加自然真实，更加轻松和快乐。
不懂我的人笑我太疯癫，而我则笑他们看不穿这世间的世情。
你们看那些帝王将相、英雄豪杰的坟墓，如今还有几个能见到？如果他们在天有灵，只能无奈地看着自己的坟墓渐变成废墟，无花无酒被人当田地来耕作了。
当我们仔细探究这一期间他的所作所为时，会发现唐伯虎并非我们认为的那般舒服与坦然。虽然，唐伯虎也有凡买画者皆要送酒的潜规则，然而，这只是在他画作好销的时候。当全家上下饥寒交迫的时候，唐伯虎也只能徒劳地发出“不使人间造孽钱”的慨叹。
这段时期，是唐伯虎创作的高峰阶段。据能够研究出确切年代的诗书画作品推测，自正德二年（1502年）回转苏州后，唐伯虎便在卖画、游玩作诗、为他人写墓志铭赚钱生涯中度过。自弘治十五年（1502年）起他作画《送别图》（赠人）、《风木图》（赠人）、《桐荫清梦图》、《坐林溪阁》（赠人）、《江南农事》、《南游图》（赠人）、《寒林高士图》、《华山图》、《张果老像》、《千山万木图》、《兰亭图卷》、《歌风台实景图》、《王公出山图》、《关山行旅图》、《高士图》、《终南十景》、《山静日长图》、《山茶梅花图》、《溪山高逸图》、《秋林月上图》等；作诗《寄妓》、《哭妓徐素素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》、《落花诗》、《七言律诗轴》等；多次与友人游虎丘、缥缈峰、洞庭湖、齐云山、江苏沛县歌风台等。
为钱与徐祯卿发生冲突
唐伯虎娶妻沈氏之后便开始筹建桃花坞别业，尽管费了九牛二虎之力，桃花庵的工程还是没有顺利完成，有成烂尾楼的风险。不巧，此时债主们又纷纷前来讨债，万般无奈的唐伯虎只好写信向当官儿的朋友徐祯卿借款。至于这笔借款是多少，我们无法确知。但肯定不会低于当年唐伯虎借给徐祯卿那笔盘缠的额度。
借款的大概时间，我们可以推算一番：1505年徐祯卿考中进士，1507年桃花庵建成。因此，借款的行为大致发生在1506年。1506年是正德元年，那一年，不但是新皇帝正式登基，更是唐伯虎的“桃花庵”正在“兴建”之时。
说到徐祯卿这个人，可不简单，论诗才，在当时的人心目中，他是“四大才子”之首。唐伯虎的诗才在当时文豪的眼中，只能排在第三。例如清人沈德潜编选《明诗别裁集》只收录了文徵明两首诗，而徐祯卿则多达23首，唐、祝则没有。
《明诗综》在评论明代大诗人的特点时也指出，李梦阳以气势称雄，何景明以飘逸闻名，徐祯卿则以真挚的情感为人们称道。《明史》对其诗的评价则是“熔炼精警”，并称他是“吴中诗人之冠”。
徐祯卿家境极为贫寒，起先是靠着借唐伯虎好朋友刘嘉德家中藏书学习，刘死后又经常去唐伯虎家中看书，靠着借书学得五车之才，非常了不起。他成名也比唐伯虎要早，16岁写的《新倩集》使他在才子集中的江浙地区闻名。但他在官场上却屡次被贬，屡遭同僚上级排挤。
唐伯虎跟徐祯卿的关系非常，向他伸手借钱完全可以，以他们的关系徐祯卿还真应该借。更何况，在金钱上唐伯虎还帮过他一次大忙。
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