因此，唐广德从唐伯虎一出生开始，就将改换门庭的希望寄托在了唐伯虎身上，好在伯虎年幼之时便展现了极高的天分。他请大画家沈周教儿子作画，之后尽其全力使其进入了最好的私塾。像所有望子成龙的父亲一样，唐广德倾尽所有为唐伯虎提供学习的资料。就拿唐伯虎的藏书相比，就连官宦之后的祝允明、文徵明都为之叹服，惊叹于他的藏书之多、门类之全。可以想见，作为一个小酒馆的老板，没有辛勤劳动、起早贪黑，是负担不起如此巨大开销的。
唐伯虎也特别争气，16岁就考了个秀才第一，大名广播，人人为之赞叹。其后便开始和祝允明等人混迹市井，而且还成了青楼常客。唐广德为了将理想变为现实，为了让唐伯虎收心，便在其19岁（1488年）的时候为他娶了徐秀才的女儿，希望用贤儿媳徐氏的温柔彻底改变儿子的行为做派。然而，事与愿违，唐伯虎仅仅收敛了一年多后，便依然故我。
等待了几年之后（1494年），万念俱灰的唐广德发出了阵阵哭嚎：“还要让我为你做些什么？你才能听我的话！”想了许久，唐广德做了最后一搏——死亡。似乎冥冥中，父亲的死就是为了唤醒最后一条束缚在人类身上的灵符——孝。大凡父亲对待儿子的感情如山一般深沉、厚重，更遑论封建社会的父亲，严父慈母是中国传统家庭教育的精准总结。父亲这座大山倒了，希望让唐伯虎这只贪恋地上食物的雄鹰能够展翅高飞，飞入那凌霄宝殿。
然而，代价太大了。唐广德一死，唐伯虎的母亲也跟着走了。一阵慌忙之后，伯虎的妻子和儿子相继病故，紧随其后被他嫁到外地的小妹也自杀了。如此之下，唐伯虎苦楚无处诉，反而更加行为怪诞，经常在青楼流连，还经常为青楼女子写诗作画，例如：《寄妓》
相思两地望迢迢，清泪临风落布袍。
杨柳晓烟情绪乱，梨花暮雨梦魂销。
云笼楚馆虚金屋，凤入巫山奏玉箫。
明日河桥重回首，月明千里故人遥。
《梨花》
一箱朱碧漫粉纭，独惜梨花一段云；病酒怜春两烛泪，夜深烧烛倚罗裙。
《佳人对月》
卸髻娇娥夜卧迟，梨花风静鸟栖枝；难将心事和人说，说与青天明月知。
《旧人见负以此责之》
门外青苔与恨添，私书难寄鲤鱼衔；细摺红笺付鲤鱼，梧桐明月共踌躇；负心说是随灯灭，到夜吹灯试看渠。
上述4首诗，表面上看写得是对青楼娇娘的迷恋，甚至对她们的心理揣测都非常到位。然而，又有多少人对他的心理进行过揣测呢？他很可能只是在用酒和迷乱来麻醉自己，他有无穷尽的怨恨。用一种沉迷来敷衍凄苦。那个时候的唐伯虎刚刚25岁，从前由于有唐广德的辛劳，唐寅、唐申兄弟基本上衣食无忧，而唐广德的去世，则使唐家经济紧张了起来。唐伯虎一方面要面临养家的压力，一方面又对父亲的死心怀愧疚，纵情风月以逃避现实是很可能的。另外，唐申的身体和持家能力比他还差，这从他5年后远游前给文徵明的信可以窥之，他对自己的弟弟能否存活非常担忧，甚至少有的低声下气的求人周济。此种情谊，我们很难想象，5年前他会抛开忍饥挨饿的兄弟独自快乐。如果没有极大的恨（恨天地之不公、恨自己的不孝、恨自己的无能），他显然是做不出来的。
如果不是两个明白人及时出现，恐怕唐伯虎会一生鬼混至老。有些人会疑惑，父母死了他怎么能这样。也许，这仅仅是一种痛苦无法表达的发泄方式而已。唐广德希望他继续考取功名的愿望之所以能够达成，一定要感谢两个人。一个是好友文徵明的父亲文林，他见唐伯虎如此消沉，便写了一首《和唐寅白发》，其中写道：“铿寿今亦亡，回死有余烈。数命人人殊，疾徐付甘节。大冶范我形，坚脆任生灭。”人的命天注定，每个人的命都不同，你今天即使死了，又能怎样，看清了看淡了，想想自己以后的出路吧。自从唐广德死后，唐伯虎便把这位叔叔看作是第二位父亲。他的话，唐伯虎还是听的。
不久之后，祝允明这位唐伯虎的“精神导师”便来到他的面前，指着他的鼻子说道：“唐寅！在你面前有两条路。一条是喝死你，一条是实现你父亲对你的期望，你看着办吧！”
好在唐伯虎经过沉迷之后，选择了后者。
寅稚冠之岁，跌放不检约
为了实现父亲的遗愿，唐伯虎加入到了万千考试大军中。1494年五亲俱亡，唐伯虎按照惯例守孝三年。之后于1497年进入府学参加提学考试（参加会试前的一种选拔考试。秀才要经过这一关名额选拔才可以参加乡试，之后参加会试）。而这时，恰巧碰上监察御史方志这位重德行轻才学的老进士（1487年考中），于是便将他和张灵一起取消了考试资格。而这时，文徵明的父亲文林又帮了他大忙。
第2章 万事由天莫苦求 (2)
文林（1445年－1499年）字宗儒，因为祖籍在湖广衡山，所以自号“衡山”，其子文徵明生后两年（1472年）中了进士。起先做了永嘉县、博平县的县令，其后在南京太仆寺任寺丞。做了几年官后，辞职回家。而1497年朝廷下旨让他出任温州知府，但他坚辞不受，仍然以生病作为说辞。而这时唐伯虎还没有参加提学考试，便对他进行了劝谏。送给文林一首诗《送文温州》进行解劝。据说这是唐伯虎唯一的一首“四言诗”，这篇诗的序比诗文本体更有名，这篇序使文林对他刮目相看，进而才有其后帮助唐伯虎摆平方志的事情。
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