可见，此时的唐伯虎仍然没有摆脱弊案的心理阴影，如同今天的“抑郁症”患者。所以，落花诗中的心理阴影一直延续。因此自弘治十七年（1504年）到嘉靖二年（1523年）长达20年的时间里，唐伯虎写了很多落花诗，如今被专家确定为唐伯虎所作的就有47首。
之所以唐伯虎的落花诗数量无法确让，一方面是因为他不断写新的作品，作品写完后还会经过不断修改，修改过程有的几年，有的则可能绵延到生命尽头；另一方面，苏州是文人聚集之地，不断唱和、互赠，以至连作者本人都不知道写了多少，自身保留的可能只是一部分，其他则存在于朋友的文集、日记、回忆录等诸多作品中。
唐伯虎之所以爱写“落花”，完全是一种借花喻人，以此来纾解心中的哀婉与愁苦、牢骚与不满。正如儒家卫道士陈继儒所说：“唐伯虎咏落花诗，至‘五更风雨葬西施’之句，不觉气短。”
特别是到了晚年，宁王兵败后，唐伯虎更是生活艰难。此时的唐伯虎多病、体虚，同时因为他毕竟加入过“宁王叛乱集团”，生活也受到一定影响。嘉靖元年（1522年）前后，唐伯虎写出了苍凉凄绝的《漫兴诗》，时不时地要发出“十载铅华梦一场，都将心事付沧浪”的感慨。
唐伯虎葬花
唐伯虎爱花爱到了极点，他将心灵寄托在花的美丽中，一者将自己幻化成美丽的鲜花，借此回忆过往的巅峰时刻；二者因为女人爱花，爱妻爱花，欣赏花的过程也是在回忆过往的幸福。然而，花的美丽是短暂的，不免哀伤美丽的凋谢。
花的美丽是短暂的，凋谢后受人践踏的哀婉则是长久的痛。这又与唐伯虎的经历非常的相似，美丽短暂哀苦常年。唐伯虎一生曾多次书写落花诗，每次所录诗作的数量不同，内容不同，书法风格也不尽相同。
看到满地已凋谢的花，唐伯虎不禁想到了自己的身后事。眼望四周，没有一个富翁的朋友，自己的朋友几乎都是不名一文的穷书生，大多还要靠自己接济。“我死后该怎么办？”与其自己死后暴尸荒野，倒不如眼前先埋葬“自己的替身”以得到心理安慰。由此，便有了人们传说的“葬花”。
《唐伯虎全集》附录中说：
唐子畏居桃花庵，轩前庭半亩，多种牡丹花，开时邀文徵仲，祝枝山赋诗浮白其下，弥朝浃夕。有时大叫恸哭。至花落，遣小僮一一细拾，盛以锦囊，葬于药栏东畔，作《落花诗》送之，寅和沈石田韵三十首。
说到此处，不妨将唐伯虎的落花诗与林黛玉的葬花词做一个比较。之所以比较二者，其原因就在于：唐伯虎将花的美丽与哀婉，以及人们对花的各类想法几乎都写尽了。后人再怎么写也超脱不出他画的圈圈，包括被人称作大才子的曹雪芹也是如此。不信，我们可以对比一番。
在人们心中“黛玉葬花”是非常著名的篇目，经常赚得无数少男少女、痴情儿女的眼泪。曹雪芹深受“心学”影响，他的诗词作品也很受唐伯虎影响。可以想见，在唐伯虎将近47首的落花诗中，已经覆盖了所有吟花的内涵要素。曹雪芹的“葬花词”与其极为相似，我们可以看作是微缩版。例如，唐伯虎的诗虽然在悲冷主色调下，却写出了一种悲情美，例如：桃蹊李径谢春荣，斗酒芳心与夜争。
陌上新蒭曲尘暗，墙头圆月玉盘倾。
可以说唐伯虎的“落花诗”与“葬花词”在以下6个方面高度相同。
第一，葬花的目的相同。唐伯虎和林黛玉都是怕花儿顺水进入臭水沟脏了它的美丽。例如林黛玉说“你看这里的水干净，只一流出去，有人家的地方脏的臭的混倒，仍旧把花糟蹋了”，又说“质本洁来还洁去，强于污淖陷渠沟”。而唐伯虎则在诗中如此悲怜“仙尘佛劫同归尽，坠处何须论厕茵”、“绝缨不见偷香椽，堕溷翻成逐臭夫”。由此可见，二人都是为了让等同于自身气节、命运的花儿不遭到世俗丑陋的熏染。
第二，二者都是以哀叹寂寞为主，因此二人孤单寂寞的心态成为了主角。唐伯虎先是五亲沦丧，继而侄儿和第三位妻子亡故，而此时的他仍然孤孤单单；林黛玉呢？客居贾家，表面上看受到贾母的疼爱，其实在整个大家族中她始终属于没有任何支援的人，再加上情窦初开，又赶上“这里林黛玉见宝玉去了，又听见众姊妹也不在房，自己闷闷的”的情境，又有“杜鹃无语正黄昏，荷锄归去掩重门。青灯照壁人初睡，冷雨敲窗被未温”的语境。
例如，唐伯虎高声唱着“小桥流水闲村落，不见啼莺有犬蛙”、“江南多少闲庭馆，朱户依然锁绿苔”，而林黛玉则低声吟着“花谢花飞花满天,红消香断有谁怜”形只影单地葬着她的花儿。“多少好花空落尽，不曾遇着赏花人”，“烧灯坐尽千金夜，对酒空思一点红”，“长洲日暮生芳草，消尽江淹黯黯魂”，“满堂欢笑强相陪，别有愁肠几日回”，“恻恻凄凄忧自恢，花枝零落鬓丝添”，都是这种心境的反复写照。
第三，都在抒发着心中的不平之气。很简单，唐伯虎一直对科场弊案耿耿于怀，临终前都未能走出阴影，不平之气自然冲天。林黛玉呢？天生丽质，因为客居又非常敏感，所以，她的心头也蕴藏着汹涌暗流。例如唐伯虎说“控诉欲呼天北极，胭脂都付水东流”、“书当无意开孤愤，带有何心绾合欢”、“春尽愁中与病中，花枝遭雨又遭风。鬓边旧白增新白，树底深红换浅红”；而林黛玉则有“柳丝榆荚自芳菲，不管桃飘与李飞”。
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