醒来的他，忽然感到，既然女儿找到了好的归宿，自己也有了嗣子唐兆民，可以说在尘世上已经了无牵挂了。而阴间有那么多亲朋好友，特别是父母亲和爱子也在那里，他想在阴间尽孝；他想在阴间亲亲爱儿的脸蛋，想给儿子更多的亲情，儿子活着的时候，唐伯虎没有好好地承担起父亲的责任，到了阴间他要做一名好父亲！
想到这里，他笑了，他觉得阴间比阳间更美好更美丽，更值得他去游览一番。想到此处，他提起笔将桃花笺上刚刚写下的那首诗改了，这就是日后让无数唐迷闻之落泪的《伯虎绝笔》。
生在阳间有散场，死归地府也何妨。
阳间地府俱相似，只当漂流在异乡！
写罢，唐伯虎将毛笔一甩，大笑三声，颓然倒地！
唐伯虎辞世后，由亲家王宠，好友祝允明、文徵明等人凑钱进行了安葬。祝允明写了墓志铭，由王宠手书在碑上。起先被葬在了苏州城西北处桃花坞（今苏州市平江区西大营门双荷花池）的故居附近，其后又被迁到了苏州城西的横山东侧。
好朋友祝允明伤痛之极，除了写某夜他忽然梦到了好朋友，于是在《唐寅墓志铭》外，又写了《哭子畏二首》其诗曰：
天道难公也不私，茫茫聚散底须知。
水衡于此都无准，月鉴由来最易亏。
不泯人间聊墨草，化生何处产灵芝。
知君含笑归兜率，只为斯文世事悲。
万妄安能灭一真，六如今日已无身。
周山既不容神凤，鲁野何须哭死麟！
颜氏道存非谓天，子云玄在岂称贫。
高才剩买红尘妒，身后犹闻乐祸人。
其后，祝允明便在思念好友中慢慢消逝着自己的生命。一日，他梦到了唐伯虎、徐祯卿和张灵，三个人冲着他摆手微笑，顷刻间祝允明也笑了，和他们挽着手，高声笑着来到了酒馆内大饮而醉。其后，他便写下了《梦唐寅徐桢卿亦有张灵》：
唐生白虹宝，荆砥夙磨磷。江河鲲不徙，鲁野遂戕麟。
徐子十□周，邃讨务精纯。遑遑访魏汉，北学中离群。
伊余守初质，温故以知新。谁出不由户，貌别情还均。
浊世二三子，厌弃犹为人。相逢靡幽明，隔域岂不亲。
兹涂无尔我，相泯等一真。昔亦念张儒，犹能逐冥尘。
唐伯虎死后三年，祝允明也离开了人世，临终前他再次想到了好友唐伯虎，一首《再挽子畏》心酸出世：少日同怀天下奇，中来出世也曾期。
朱弦并绝桐薪韵，黄土生埋玉树枝。
生老病余吾尚在，去来今际子先知。
当时欲印枢机事，可解中宵入梦思。
35年后，他的另一位好友文徵明，也死在了工作岗位上。至此，吴中四大才子：祝允明、唐伯虎、文徵明、徐祯卿全部离世。
唐伯虎的一生，正如徐祯卿为其写的评语一般：
有鸟骄斯，高飞提提。饮择清流，栖羞卑枝。荡激扬，操比侠士。超腾踔诡，又类君子。长鸣远慕，顾命俦似。猥叙苦辛，仍要素辞。与子同心，愿各不移。恒共努力，比翼天衢。风雨凌敝，水勿散飞。天地闭合，乃绝相知。
天才魂飞宇宙
明朝万历年，常熟书商何君立因为喜欢唐伯虎的行事风格，更重要的是看到了眼前的巨大商机，经过一系列的商业运作，花重金对其诗词进行了整理并印刷出版。由此，洛阳纸贵，唐伯虎之名响彻江南，也出现了许多他的崇拜者，这些崇拜者或者对其进行墓葬维修，或者对其进行讴歌赞颂，或者遵从唐伯虎的行为做事风格存世惹世人瞩目。
以上都给唐伯虎的后世带来了很大好处。
后世有许多唐伯虎的崇拜者，在这其中“三袁”是非常著名的文学团体，他们的精神与唐伯虎极为相似，特别是袁宏道。
袁宏道（1568年－1610年），明代文学家，字中郎，又字无学，号石公，又号六休。汉族，荆州公安（今属湖北公安）人。袁宏道在文学上反对“文必秦汉，诗必盛唐”的风气，提出“独抒性灵，不拘格套”的性灵说。与其兄袁宗道、弟袁中道并有才名，合称“公安三袁”。
袁宏道曾经重修过唐伯虎墓，对他的诗学及其思想极为认可。他所说的“五快活论”尽管有许多消极的因素，但在明代商品经济极为发达的那个时期，却很有典型代表意义。例如，他说：
目极世间之色，耳极世间之声，身极世间之鲜，口极世间之谭，一快活也。
堂前列鼎，堂后度曲，宾客满席，男女交舄，烛气薰天，珠翠委地，金钱不足，继以田土，二快活也。
箧中藏万卷书，书皆珍异，宅畔置一馆，馆中约真正同心友十余人，人中立一识见极高如司马迁罗贯中关汉卿者为主，分曹部署；各成一书，远文唐宋酸儒之陋，近完一代未竟之篇，三快活也。
千金买一舟，舟中置鼓吹一部，妓妾数人，游闲，数人，泛家浮宅，不知老之将至，四快活也。
然人生受用至此，不及十年，家资田地荡尽矣。然后一身狼狈，朝不谋夕，托钵歌妓之院，分餐孤老之盘；往来乡亲，恬不知耻，五快活也。
其后又有崇祯年间的书商毛晋与其朋友，在崇祯十七年（1644年），也就是明朝灭亡那一年，来到苏州春游。恰巧看到唐伯虎的墓地非常残破，心声哀怜，不禁发出慨叹：“是朋友之罪也，千载下读伯虎之文者皆其友，何必时与并乎？”毛晋之所以会说出这句话，一方面是因为他很喜欢唐伯虎的诗词和行为做事方式；另一方面，作为一名商人，毛晋觉得吃了“死人”唐伯虎的油水，而其“本主”生前未能享受，心里有些过意不去。因此，打听到唐伯虎还有一个侄孙媳妇在世，生活很困难，便慷慨解囊资助，更重修唐伯虎的墓地，再立碑石，并且在墓旁建了三间祠堂。苏州地方官雷起剑也非常喜欢唐伯虎，便亲自题了碑题——《重修唐解元墓》，并发出了“更勒石以遗千古之有心者”的千年慨叹。
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