做《怅怅词》。
1487年明宪宗成化二十三年丁未18岁：曾题《洞庭东册王鏊壑舟图》。此图为沈周所绘，题诗者除唐伯虎外，还有祝允明等。
1488年明宪宗成化二十四年戊申19岁：与徐廷瑞次女完婚。徐氏是唐伯虎的元配，不幸早逝，唐伯虎曾作《悼亡诗》忆之。
1489年明宪宗成化二十五年己酉20岁：与祝允明、都穆倡导“复古”。
1490年明孝宗弘治三年庚戌年21岁：画《对竹图》，并题诗。
题诗于周臣的《听秋图》。
四月八日，沈周为朱存理画《杨花图》，唐伯虎应朱存理邀请，题诗一首。
1491年明孝宗弘治四年辛亥22岁：友刘嘉德（育）早逝（年24岁），作《刘秀才墓志铭》（《刘嘉德墓志铭》）悼之。因参加吊唁巧遇徐祯卿。
1492年明孝宗弘治五年壬子23岁：为王观（著名医生）作《款鹤图》。
秋，祝允明乡试高中，王鏊为主考官。
1493年明孝宗弘治六年癸丑24岁：作《沈隐君墓碣文》。
相传唐伯虎曾前往福建祈梦，诸说不一（也有说是1496年），且无实据。
为钱未斋写《听琴图》，后吴宽为此图书《琴赋》。
1494年明孝宗弘治七年甲寅25岁：唐伯虎家庭发生大变故，父母、妻子、妹妹相继亡故，令唐伯虎头生白发，遂作《白发》诗，文林等有和诗。
《昭恤赋》或作于是年。
本年十一月八日王宠生，两人相差25岁，唐伯虎后来将女儿许配给王宠的儿子；与此同时仇英也在此年生。
作《昭恤赋》、《秦裕伯像赞》、《吴东妻周令人墓志铭》、《徐君墓志铭》。
1495年明孝宗弘治八年乙卯26岁：八月，作《许（徐）天锡妻高氏墓志铭》、《白发诗》。
其后与沈周、文徵明等同游太湖，并于深秋绘有《桂香亭图》。
应吴大渊请，与文徵明、张灵、邢参、朱凯、吴奕题沈周画寿其岳父张西园。
秋，文徵明来访，饮于小楼。
第36章 六如居士逃禅仙 (10)
徐祯卿撰《新倩籍》，为唐伯虎、文徵明、邢参、钱同爱、张灵五人作传。
“吴中四才子”雅号出现。
都穆、徐经、顾璘领应天乡荐。
1496年明孝宗弘治九年丙辰27岁：二月廿四日，文徵明观赏唐伯虎藏书观宋吴缜撰《新唐书纠谬》。
九月，袁臣器远游归来，绘其所经历山川陵陆，唐伯虎为之作《中州览胜序》。
1497年明孝宗弘治十年丁巳28岁：侄儿长民生。与张灵一起“提学”考试失败，但经过他人斡旋，唐伯虎获得补考机会，张灵却丧失资格。
1498年明孝宗弘治十一年戊午29岁：春，为邹衡题《绿香泉图卷》。
八月，与文徵明参加乡试，文徵明失败。唐伯虎则高中乡试第一，刻“南京解元”印章。
作《金粉福地赋》、《领解后谢主司》、《广志赋》。
冬，徐经百金为寿以结交唐伯虎，唐伯虎于是与他同船北上，以待明年礼部试。
1499年明孝宗弘治十二年己未30岁：上元日，唐伯虎在京城看鳌山灯，并作七律《观鳌山四首》。后忆此事，又作画为记。
一月作《灯宵闺话》与杜堇相识于北京；会试前，拜访吴宽，作《上吴天官书》。
二月会考，因涉嫌贿赂主考官程敏政，三月被累下狱，后罢黜而归，四月程敏政下狱。六月结案。文林卒于温州任，十一月廿七口，唐伯虎往祭文林，撰《祭文温州文》。
十二月帮助朱存理买了一头驴。作《虚阁晚凉图》。
1500年明孝宗弘治十三年庚申31岁：与续弦妻仳离（离婚）。约于此时开始同周臣习画。
三月，张灵为唐伯虎作《河塘清夏图》。
唐伯虎为新安吴氏兄弟写《椿树秋霜图》，祝允明作序并题诗，都穆、沈周亦有题诗。
夏，于桃花坞凝露山堂书苏轼《放鹤亭记》。
秋，唐伯虎经此大变，心灰意冷，取佛经中语，自号“六如居士”。
1501年明孝宗弘治十四年辛酉32岁：游祝融、匡庐、天台、武夷、洞庭、彭蠡。
四月廿四日，唐伯虎与故人杨立昇在淮口对舟剧饮，次日作画相赠。
徐祯卿乡试中举。
1502年明孝宗弘治十五年壬戌33岁：归故里，大病在家。开始正式以卖画为生。徐祯卿会试落败。
因韩世贞回金陵，画《送别图》赠之。
九月为叶汝川写《风木图》。
写《黄茅小景图》题诗。
1503年明孝宗弘治十六年癸亥年34岁：三月下旬，为吴伟作品《歌舞图轴》题诗。时唐伯虎郁郁不得志，益任放诞，常寄情风月。文徵明曾劝之，两人几失和。
作《桐荫清梦图》、《寄妓》、《哭妓徐素素》、《代妓者和人见寄》、《玉芝为王丽人作》。
七月《潘孺人任氏墓志铭》张灵书篆。
1504年明孝宗弘治十七年甲子35岁：靠卖字画为生，平日饮酒挟妓，纵情声色，世人多以其形为任诞不经。
春，与文徵明、蔡羽、徐祯卿游虎丘，千顷云。陪王鏊游洞庭湖，题名石壁。
四月，作《坐林溪阁》卷，赠姚承。和沈周作《落花诗》30首。可能在本年完成了《江南农事》。
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